Acidul malic este un compus organic ce se gasete n mod natural n fructe ca mere, struguri,

ananas, fructe de pdure etc.

A fost izolat pentru prima data din suc de mere n 1785, iar n 1787 a primit denumirea de acid
malic.
Acidul malic este un compus important ce crete nivelul de energie din organism i rezistena la
efort fizic.

Ca aditiv se obine prin sintez chimic sau

din fructe. Cea mai mare parte a acidului malic prezent n alimente se obine prin sintez chimic
din acidul maleic.
E296 este folosit n industria alimentar ca acidifiant sau ca arom.
Este folosit i ca supliment alimentar, mpreun cu magneziul, pentru tratarea oboselii cornice i a
fibromilagiei.
Efectele
consumului
de
alimente
ce
conin
acid
malic
(E296)
Acidul malic este un acid mai puternic decat acidul citric i acidul lactic i de aceea este folosit
pentru a da alimentelor un gust acru, intens. Din aceasta cauz alimentele ce l contin pot irita
sistemul digestiv.
Un anumit tip de dulciuri produse n SUA (conin o cantitate mare de acid malic) prezint pe
ambalaj avertismentul consumul excesiv poate irita cavitatea bucal.
Ca i ceilali doi acizi menionai anterior, acidul malic se gsete n foarte multe alimente
destinate copiilor, ceea ce duce la efecte negative mai puternice n cazul acestora (afeciuni
digestive, distrugerea smalului dentar).
E296 poate produce i n cazul adultilor afeciuni digestive (crampe, balonare) i distrugerea
smalului dentar dac acetia consum frecvent buturi sau / i dulciuri ce conin acid malic.
Atunci cand consumai suplimente ce conin acid malic este recomandat s o facei mpreun cu
o cantitate suficient de ap. Pentru a primi toate informaiile necesare, nainte de nceperea
tratamentului, consultai un medic specialist.

Cosmeticele ce conin acid malic pot produce, n cazul persoanelor sensibile, diferite reacii
alergice (nroirea pielii, nepturi, senzaie de arsur).
E296 poate reduce tensiunea arterial i nu este recomandat persoanelor hipotensive sau care
urmeaz un tratament n scopul reducerii acesteia.
Consumul ndelungat de acid malic poate produce obezitate i schimbarea obiceiurilor
alimentare. Nu este recomandat sa consumai acid malic mpreun cu produse pentru slabit din
cauza efectelor opuse ale celor dou suplimente.
Surse
de
acid
malic
(E296)
Acidul malic poate fi cel mai des ntlnit n buturi carbogazoase, bere cu fructe, dulciuri, gum
de mestecat, gem, jeleuri, sucuri naturale, sosuri, legume congelate, produse lactate (iaurt cu
fructe), vin, cidru, produse fr zahr, produse de patiserie i cofetarie ce conin fructe, produse
n conserv, suplimente alimentare, sirop de tuse, medicamente sau suplimente efervescente,
past de dini, ap de gur i produse cosmetice.

Sinonime: L-MALIC ACID D-MALIC ACID ()-MALIC ACID (+)-MALIC ACID (S)-HYDROXYBUTANEDIOIC
ACID (R)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID
Functii: agent de aroma, acidulant, agent de ajustarea a pH-ului
Descriere:
Acid organic slab care se gaseste din abundenta in sucurile multor plante, dar in mod special in fructe de
padure, in mar si in strugure.
In scopuri comerciale este obtinut prin sinteza.
Este parte din metabolismul fiecarei celule vii si participa ca ion la ciclul Krebs (acidului citric).
Utilizari:
1. este un acidulant care se adauga produselor alimentare si bauturilor cu scopul de a:

scadea pH-ul

oferi un gust acrisor

2. in produse cosmetice pentru ajustarea pH-ului si in peelingul facial
3. in producerea medicamentelor, intrucat studii clinice au indicat ca acidul malic

reduce sechelele ischemice

reduce tensiunea arteriala
reduce durerilor cauzate de fibromialgie
4. in tratamentele dentare pentru curatarea si pregatirea dintilor pentru plombare.
In Codex Alimentarius, acidul malic are numarul E296 si face parte din categoria E-urilor inofensive.
REACTII ADVERSE:
Siguranta/Rating ingredient:
Potrivit Comisiei Codex Alimentarius, acidul malic este in lista aditivilor permisi pentru fabricarea: dulciurilor,
berii cu arome, branzeturilor, bauturii racoritoare carbogazoase, sucurilor de fructe, vinurilor etc .

Potrivit studiilor publicate de FAO (Food and Agriculture Organisation) si OMS (Organizatia Mondiala a
Sanatatii) alimentele cu continut de acid malic au fost consumate de om de secole fara efecte adverse. Cu
toate acestea exista elemente ale acidului malic, precum acidul maleic, al caror continut trebuie controlat cu
strictete.
De aceea, atat OMS cat si reglementarile UE sunt stricte in ceea ce priveste standardele de calitate ale
acidului malic.

Acidul malic (acid hidroxisuccinic), C4H605, este un acid organic slab care se gsete din
abunden n sucurile multor plante, dar n mod special n fructe de pdure, n mr i n
strugure [1]. n scopuri comerciale este obinut prin sintez. Este parte din metabolismul fiecrei
celule vii [2], participnd ca ion la ciclul Krebs (acidului citric).
Cuprins
[ascunde]

1 Rol metabolic

2 Utilizarea acidului malic

3 Sigurana utilizrii acidului malic

4 Note

5 Bibliografie

Rol metabolic[modificare | modificare surs]

n ciclul Krebs acidul malic rezult prin deshidratarea acidului fumaric de ctre fumaraz iar mai
departe e dehidrogenat la acid oxalilacetic de malat dehidrogenaz.

Utilizarea acidului malic[modificare | modificare surs]

Acidul malic are mai multe ntrebuinri [3]:
a) este un acidulant care se adaug produselor alimentare i buturilor cu scopul de a:
scdea pH-ul
oferi un gust acrior

Potrivit Comisiei Codex alimentarius (creat n 1963 de FAO i WHO pentru a elabora un set de
recomandri, ghiduri i standarde pentru armonizarea legislaiei i facilitarea comerului
internaional), acidul malic este n lista aditivilor permii pentru fabricarea: dulciurilor, berii cu
arome, brnzeturilor, buturii rcoritoare carbogazoase, sucurilor de fructe, vinurilor
etc [4]. Romnia este membru al Comisiei Codex alimentarius din 1969, iar UE a devenit membr
n 2003.
b) este utilizat n produse cosmetice pentru ajustarea pH-ului i n peelingul facial[5]
c) n producerea medicamentelor, ntruct studii clinice au indicat c acidul malic
reduce sechelele ischemice
reduce tensiunea arterial
reduce durerilor cauzate de fibromialgie
d) este folosit n tratamentele dentare pentru curarea i pregtirea dinilor pentru plombare [6]

Sigurana utilizrii acidului malic[modificare | modificare surs]

Potrivit studiilor publicate de FAO (Food and Agriculture Organisation) i OMS (Organizaia
Mondial a Sntii) alimentele cu coninut de acid malic au fost consumate de om de secole
fr efecte adverse. Cu toate acestea exist elemente ale acidului malic, precum acidul maleic,
al cror coninut trebuie controlat cu strictee. De aceea, att OMS ct i reglementrile UE sunt
stricte n ceea ce privete standardele de calitate ale acidului malic.

Note[modificare | modificare surs]

Wikimedia Commons conine materiale multimedia legate de acidul malic

1. ^ 1. FAO Nutrition Meetings, Report Series No. 40A,B,C, WHO/Food

Add./67.29,http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/40abcj45.htm
2. ^ Food-Info.net : E-uri : E296: Acid malic
3. ^ Natural Standard, The Authority on Integrative Medicine
4. ^ GSFA Online Food Additive Details for Malic acid
5. ^ Drug Information, Side Effects
6. ^ Idem 4

Bibliografie[modificare | modificare surs]

A. L. Lehninger Biochimie, Editura Tehnic, Bucureti vol. I-II 1987-1992

V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu. Anatomia i fiziologia omului, Editura Medical,

Bucureti 1970

Categorii:

Acizi organici

Metabolism

E296 Acid malic

Aditivii alimentari sunt substane care se folosesc la prepararea unor produse alimentare n scopul ameliorrii
calitii acestora sau pentru a permite aplicarea unor tehnologii avansate de prelucrare (Ordinul Ministerului
Sntii Nr. 975/1999).
Ce

este

acidul

malic?

Acidul malic este un acid organic slab, unul dintre cei mai rspndii acizi din natur i este uor metabolizat de
microorganisme. Acidul malic a fost izolat pentru prima dat n anul 1785 de ctre chimistul german Carl Wilhelm
Scheele.
Unde

se

gsete

acidul

malic?

Acidul malic este un acid natural i se gsete ntr-o mare varietate de fructe i legume, dar cea mai bogat surs
de

acid

malic

sunt

merele,

Cum

strugurii

fructele

de

se

pdure.
folosete?

Acidul malic se folosete n industria farmaceutic la fabricarea de laxative, precum i la fabricarea de

medicamente

pentru

aparatul

respirator.

n alimente este folosit ca aditiv, avnd codificarea E296 este vorba despre un acidifiant care apare n buturile
rcoritoare (mai ales n sucul de mere i n sucul de grapefruit) alturi de acidul citric, avnd misiunea de a
echilibra

dulceaa

produs

odat

cu

adaosul

de

zaharuri.

n producerea vinurilor, odat terminat fermentaia alcoolic, se realizeaz o a doua transformare denumit
fermentaie malolactic, produs de bacteriile care transform acidul malic n acid lactic (scznd aciditatea
vinului). Astfel, vinul i pierde din aciditate i devine uor i aromat.
Acidul malic face parte din categoria E-uri inofensive.
Restricii

dietetice

Nici una, acidul malic poate fi consumat de ctre toate gruprile religioase, vegani i vegetarieni.

Efecte

adverse

Ceretrile actuale nu indic existena de efecte adverse n urma consumului de acid malic. Cu toate acestea,
acidul malic este contraindicat sugarilor, iar concentraii mari nu sunt permise n alimentele pentru copii, deoarece
copiilor mici le lipsete capacitatea de a metaboliza cantiti mari de acid malic.
Potrivit OMS (Organizaia Mondial a Sntii), alimentele cu coninut de acid malic au fost consumate de om
de secole fr a produce efecte adverse.*
*http://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_malic

Acid malic
De la Wikipedia, enciclopedia liber

A nu se confunda cu acid maleic sau acidul malonic .

"Malate" redirecioneaz aici. Pentru districtul n Manila, a se vedea Malate, Manila .

Acid malic

DL

-Acid malic

Denumirea IUPAC[ascunde]
acidului hidroxibutandioic
Alte nume[ascunde]
L -malic acidul D -malic Acid -Acid malic - () de acid (+)-malic ( S )-

hidroxibutandioic acidului ( R )-acid hidroxibutandioic

Identificatori
Numrul CAS

6915-15-7

Extract

525

ChemSpider

510

, 83793 D-(+)-malic ,193317 L-(-)-

malic
UNII

817L1N4CKP

Numrul CE

230-022-8

KEGG

C00149

Chebi

Chebi: 6650

ChEMBL

CHEMBL1455497

Jmol imagini 3D

Image 1
SMILES

[Prezentare]

InChI
[Prezentare]

Proprieti
Formula molecular

C4H6O5

Masa molecular

134.09 g mol -1

Densitate

1.609 g cm -3

Punct de topire

130 C; 266 F; 403 K

Solubilitate nap

558 g / l (la 20 C) [ 1 ]

Aciditate (p K a )

p K a1 = 3,40, p K a2 = 5,20 [ 2 ]
Compui nrudii

Alte anioni

malat

Legate de acizi carboxilici

acidul succinic
acid tartric
acidul fumaric

Compui nrudii

butanol
butiraldehida
crotonaldehyde
malat de sodiu

(Verific) (ceea ce este:

/ ?) Cu excepia cazului n care se

menioneaz altfel, datele sunt prezentate pentru materialele lor n stare

standard (de la 25 C (77 F), 100 kPa)

Referine Infobox

Acidul malic este un compus organic cu formula HO 2 CCH 2 CHOHCO 2 H. Este un acid dicarboxilic ,
care se face de ctre toate organismele vii, contribuie la gustul plcut acru de fructe, i este folosit ca
un aditiv alimentar. Acidul malic are dou forme stereoizomere ( L - i D -enantiomeri), dei numai L izomerul exista in mod natural. Cele Srurile i esterii acidului malic sunt cunoscute ca malat . Anionul
malat este un intermediar n ciclul acidului citric .
Coninut
[ ascunde ]

1 Biochimie

2 Acidul malic n produsele alimentare

3 Producia i reacii principale

4 harta cale interactiv

5 A se vedea, de asemenea,

6 Referine

7 Legturi externe

Biochimie [ edit ]
L

acid malic este forma n mod natural, n timp ce un amestec de

- i D -malic Acid produs sintetic.

acid malic

-malic Acid

Malat joac un rol important n biochimie . n fixare carbon C4 procesului, malat este o surs
deCO 2 din ciclul Calvin . n ciclul acidului citric , ( S )-malat este un intermediar, format prin adugarea
unui -OH grup pe si fata de fumarat. Acesta poate fi, de asemenea, format din piruvat prin reacii
anaplerotic .
Malat este de asemenea sintetizat prin carboxilarea de fosfoenolpiruvat n celulele de paz de frunze
de plante. Malat, ca un anion dublu, nsoete adesea cationi de potasiu n timpul absorbiei
substanelor dizolvate n celule de paz, n scopul de a menine echilibrul electric n
celul. Acumularea acestor substane dizolvate din interiorul celulei garda scade potenialul
substanei dizolvate, care permite apei s intre n celul i s promoveze deschidere de stomatelor.

Acidul malic din produsele alimentare [ edit ]

Acidul malic a fost izolat pentru prima data de la suc de mere de Carl Wilhelm Scheele n
1785.Antoine Lavoisier n 1787 a propus numele malique acide , care este derivat din latin cuvntul
de mere, malum . [ 3 ] Acidul malic contribuie la acreala de verde mere . Este prezent n struguri i n
cele mai multe vinuri cu concentraii uneori la fel de mare ca 5 g / l.. [ 4 ] Aceasta confer un gust tarta
de vin , dei suma scade odat cu creterea de fructe maturitate . Gustul de acid malic este foarte clar
i curat n rubarb , o instalaie pentru care este aroma primar.

Procesul de FML transform acid malic pentru mult mai usoara de acid lactic . Acidul malic are loc n
mod natural n toate fructele i multe legume, i este generat n metabolismul de fructe.

[5]

Acid malic, atunci cand este adaugata la produsele alimentare, este notat cu numrul E E296.Acidul
malic este sursa de aciditate extrem n SUA cofetrie-a produs, aa-numitul bomboane
extrem . Acesta este, de asemenea, utilizat cu sau n loc de mai puin acru de acid citric n dulciuri
acru. Aceste dulciuri sunt uneori etichetate cu un avertisment care s ateste c un consum excesiv
poate provoca iritaii ale gurii. Este aprobat pentru utilizare ca un aditiv alimentarn Uniunea
European, [ 6 ] Statele Unite ale Americii [ 7 ] i Australia i Noua Zeeland [ 8 ] (n cazul n care este
listat de numrul INS 296).
Acidul malic ofer 10 kJ / g de energie n timpul digestiei.

[9]

Producia i reacii principale [ edit ]

Racemic acid malic este produs industrial prin dubla hidratarea anhidrid maleic . n 2000,
capacitatea de producie american a fost de 5000 de tone pe an. Ambii enantiomeri pot fi separai
prin rezoluie chiral a amestecului racemic, i (S) - enantiomer pot fi obinute n mod specific prin
fermentarea acidului fumaric . [ 10 ]
Auto-condensare de acid malic, cu acid sulfuric fumans d piron acidul coumalic : [ 11 ]

Acidul malic a fost important n descoperirea inversiunea Walden i ciclul Walden , n care (-)malic nti este transformat n acid (+)-chlorosuccinic prin aciunea de pentaclorur de
fosfor . Wet oxid de argint convertete apoi compusul de clor a (+)-malic, care apoi reacioneaz
cu PCL 5 a - acidul-chlorosuccinic (). Ciclul se ncheie atunci cnd oxidul de argint ia acest
compus inapoi la - acid malic ().

Harta cale interactiv [ edit ]

Facei clic pe gene, proteine si metaboliti de mai
jos pentru a lega la articolele respective. [ 1 ]
[[File:

Facei clic pe gene, proteine si metaboliti de mai

jos pentru a lega la articolele respective. [ 1 ]
[[File:

[[
]]
[[

]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[

]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]

| {{{}}} BSize px]]

TCA ciclu de editare

1.

Sari^ Harta cale interactiv poate fi

editat la WikiPathways:"TCACycle_WP78" .

A se vedea, de asemenea, [ edit ]

Acizi n vin

Metabolismul acizilor Crassulacean

Transfer malat-aspartat

Referine [ edit ]
1.

Sari^ Baza de date chemBlink online a substanelor chimice din ntreaga lume

2.

Sari n sus^ Dawson, RMC i colab., date pentru Biochemical Research , Oxford,
Clarendon Press, 1959.

3.

Sari^ Originea Nume malic, maleic, malonic i acid Jensen, William BJ

Chem. Educ. 2007 , 84, 924. Rezumat

4.

Sari^ "metode de analiz a musturilor i al vinurilor", amnunite i Amerine, John Wiley

and Sons, 2nd Edition, 1988, pagina 67

5.

Sari^ acid malic , Ingrediente Bartek (recuperate 02 februarie 2012)

6.

Sari^ Standards Agency din Marea Britanie Food: "EU curent aprobat aditivi i numerele
lor E" . Adus de 2011-10-27 .

7.

Sari^ US Food and Drug Administration: "Lista aditivilor alimentari Starea Partea a IIlea" . Adus de 2011-10-27 .

8.

Sari^ Australia i Noua Zeeland Food Standards Code "Standard 1.2.4 - Etichetarea
ingredientelor" . Adus de 2011-10-27 .

9.

Sari n sus^ Greenfield, Heather, Southgate, DAT

(2003). [" http://books.google.de/books?id=KQRzKDr9bgcC&pg=PA146 " data Compozitiei
alimentelor: producerea, gestionrii i utilizrii ] (ed. 2.ed.). Roma: Alimentaie i Agricultur a
Naiunilor Unite. p.. 146. ISBN 9789251049495 . Adus de 10 februarie 2014 .

10.

Sari^ Karlheinz Miltenberge (2005), "Acizi hidroxicarboxilici, alifatici", Enciclopedia

Ullmann de Chimie Industrial , Weinheim: Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a13_507

11.

Sari^ Richard H. Wiley i Newton R. Smith (1963), "acid Coumalic" , Org. Synth. ; Coll. .
Vol. 4 : 201