1. Definiție, clasificare.

Aminele biogene – sunt substanțe biologic active formate prin

decarboxilarea enzimatica microbiană a aminelor, în timpul proceselor
fermentative sau în prezența unor microorganisme datorate unei igiene
necorespunzătoare.
Ele se pot găsi in stare naturală în produsele alimentare de origine
animală și vegetală sau se pot forma în timpul prelucrării tehnologice, a
depozitării materiilor prime, materiilor auxiliare sau a produselor finite, în
special sub acțiunea enzimelor secretate de microorganisme. Datorită
toxicității lor, dacă depășesc anumite limite prezența lor poate pune pericol
sănatatea consumatorilor.
Aminele biogene pot fi întâlnite într-o grupă largă de produse
alimentare, cum ar fi: pește si produsele din pește, carnea și preparatele din
carne, produsele lactate fermentate, fructe, legume,alune, ciocolata, vinul
sau berea.
Formarea lor depinde de o serie de factori cum ar fi: prezența
precursorilor (aminoacizi liberi), prezența microorganismelor capabile sa
sintetizeze decarboxilaze (exemple) și condiții favorabile multiplicării acestor
microorganisme respectiv a desfășurării reacților enzimatice. (Procedia Food

Science 5 ( 2015 ) 308 – 311 Production of biogenic amines by lactic acid bacteria isolated from Uzicka
sausages Slavica Veskovic Moracanina,*, Srdjan Stefanovica, Tatjana Radicevica, Branka Borovica,
Dragutin Djukib)

Clasificarea aminelor biogene lor se poate face după diferite criterii,

de exemplu:
A. În funcție de structura chimică:
- alifatice: putresceina, cadaverina, spermidina, spermina;
- aromatice: tiramina,
- heterociclice: histamina, triptamina
B. În funcție de numărul grupărilor amino:
 - monoamine: tiramina
- diamine: putresceina, cadaverina
- poliamine: spermidina, spermina (European Journal of Clinical Nutrition (2010) 64,

S95–S100; doi:10.1038/ejcn.2010., Biogenic amines in fermented foods, G Spano1, P Russo1, A Lonvaud-

Funel2, P Lucas2, H Alexandre3, C Grandvalet3, E Coton4, M Coton4, L Barnavon5, B Bach5, F Rattray6,
A Bunte6, C Magni7, V Ladero8, M Alvarez8, M Fernández8, P Lopez9, P F de Palencia9, A Corbi9, H Trip)

2. Principalele amine biogene:

a. Histamina sau 2-4 imidazoletilamina: se formează prin
decarboxilarea enzimatică a histidinei

https://ro.wikipedia.org/wiki/Histamin

b. Tiramina sau 4(2aminoetil)fenol: se formează prin decarboxilarea

enzimatică a tirozinei

https://en.wikipedia.org/wiki/Tyramine

c.Cadaverina sau 1-5diaminopentan: se formează prin decarboxilarea

enzimatică a lizinei.

https://en.wikipedia.org/wiki/Cadaverine
 d. Putresceina sau 1-4diaminobutan

https://en.wikipedia.org/wiki/Putrescine

e. Triptamina: 3(2aminoetillindal): dse formează prin decarboxilarea

enzimatică a triptofanului

3. Toxicitate. Doze.
In cantități mici aminele biogene sunt metabolizate prin sistemul natural
de detoxifiere al organismului sub acțiunea amino oxidazelor prezente in tractul
gastro-intestinal. Ingerate în cantitați mai mari au un potențial toxic și consumul
de alimente cu un conținut ridicat de amine biogene poate cauza o serie de
afecțiuni: hipotensiune (histamina, putresceina, cadaverina) sau hipertensiune
(tiramina), migrene, afecțiuni gastrice și intestinale, alergii sau pseudo alergii,
activarea stresului oxidativ, perturbarea unor procese metabolice.
Toxicitatea cea mai mare se considera ca o are histamina, determinând așa
numita ,,otravire cu histamină” sau scromboidoza.
(http://www.clinicamedicum.ro/intoxicatia-cu-histamina-sau-scombroidoza/)

Deasemenea în cazul preparatelor din carne, în prezența nitriților folosiți

în amestecurilee de sărare, la stabilizarea culorii acestora, aminele biogene pot
forma nitrozamine, recunoscute ca substanțe cu potențial cancerigen.
Cantitățille de amine biogene admise a fi prezente în produsele alimentare
diferă în funcție de produsul alimentar și de țară. Astfel:
- în cazul peștelui, nivelul maxim admis de histamină (conform normelor CE):
este de 200 mg/kg. Normele USA FDA au stabilit la 500 ppm nivelul de risc la
histamina; (FDA, 2001).
- în cazul vinului nu există reglementări legale, dar o serie de țări au recomandat
limite maxime cu privire la nivelul de histamină pentru vinurile importate:
Elvetia și Austria 10 mg/l, Franța 8 mg/l, Olanda 3 mg/l, Germania 2 mg/l.

4. Determinarea aminelor biogene din produsele alimentare

Detectarea aminelor biogene în alimente prezintă un interes major atât
pentru că aceşti compuşi reprezintă un risc pentru sănătate din cauza efectelor
toxice ale consumului produselor alimentare cu conţinut ridicat al unor amine,
cât şi pentru posibilitatea utilizării lor ca indicatori al calităţii alimentelor, a
prospețimii.
Dificultățile metodelor analitice constau în:
‣ cantitățile relativ mici în care se găsesc aminele biogene în produsele
alimentare;
‣ prezența unor compuși cu structură asemănătoare cu care pot interfera;
‣ prezența unui amestec de mai multe amine biogene simultan.
Determinarea aminelor biogene se face în general prin metode
cromatografice:
‣ cromatografie de gaze;
‣ cromatografie în strat subțire – metodă mai simplă ce nu presupune un
echipament prea complicat dar prezintă dezavantajul unei durate prea mari;
‣ cromatografie de lichide HPLC – cea mai utilizată în prezent, recomandata și
de AOAC.
Deasemenea s-au mai folosit și alte metode:
‣ GC cuplata cu MS
‣ electroforeza capilară – o metodă ce nu necesită etapa de derivatizare dar are
sensibilitate scăzută.
‣ metode enzimatice – printre cele mai recente metode de determinare a
aminelor biogene;
‣ metodele bazate pe absorbția in UV - aplicabilă doar aminelor cu nucleu
aromatic.
(Joanna Stadnik, Zbigniew J. Dolatowski, Biogenic Amines in Meat and Fermented Meat Products, Acta

Sci. Pol., Technol. Aliment. 9(3) 2010, 251-263)

Problema principală o reprezintă extracția aminelor biogene, în special din

produsele solide, proces care poate afecta determinările analitice ulterioare.
Informațiile din literatura de specialitate arata ca pentru extracția aminelor
biogene se pot utiliza o serie de solvenți organici cum ar fi metanol, acetonitril,
diclormetan sau acid clorhidric, acid tricloracetic, acid percloric, acid
metansulfonic. Aceștia pot fi folosiți ca atare în diferite concentrații sau în
diferite amestecuri. Procesul de extracție este influențat de o serie de factori cum
ar fi: natura solventului, pH-ul, gradul de mărunțire al probelor și durata de
extracție astfel că acești parametri trebuie optimizați pentru fiecare produs în
parte.
După extracție procesele de separare ale aminelor biogene se face în
general pe coloane C8 sau C18 folosindu-se ca faza mobilă apa, acetonitrilul sau
metanolul.
În metodele cromatografice sistemul de detectare este responsabil de
transformarea unei proprietăți fizice sau chimice a compusului analizat într-un
semnal detectabil, in funcție de concentrație sau natura compusului. Datorită
volatilității reduse ale aminelor biogene în majoritatea metodelor de
determinare, se folosește o o etapă de derivatizare (pre sau post coloană) a
acestora.
Scopul derivatizării este de a le face mai volatile, mai puțin reactive și,
astfel, să-și îmbunătățească comportamentul cromatografic.
Dintre substanțele folosite în acest scop ar fi: o-ftaldialdehida; clorură de
dansil, clorură de benzoil; fluoresceină; naftalen – 2,3- dicarboxaldehida; 1,2-
nafthoquinonă-4-sulfonat. Alegerea unuia sau altuia facându-se în funcție de
tipul de detector.
Unul din cei mai utilizați comuși pentru derivatizarea aminelor biogene
este clorura de dansil (5-(DimethylAmino)Naphthalene-1-SulfonYL chloride) , care are
capacitatea de a reacționa cu grupările aminice primare, secundare sau aromatice
cu formarea unor aducți ce absorb in domeniul UV/VIS și astfel pot fi detectați
mai usor.
Eva Dadáková, Martin Křížek, , Tamara Pelikánová, Determination of biogenic
amines in foods using ultra-performance liquid chromatography (UPLC) , Food Chemistry
Volume 116, Issue 1, 1 September 2009, Pages 365–370

4. Concluzii
1. Posibilitatea prezenței aminelor biogene într-o gamă largă de produse
alimentare și potențialul lor toxic impun determinarea lor calitativă și
cantitativă.
2. Am efectuat acest studiu de documentare asupra aminelor biogene din
alimente întrucât doresc să continui pe viitor cercetarea pe următoarele direcții:
- determinarea A.B. în cazul preparatele din carne și în produsele
fermentate obținute în gospodării, aici neexistand, ca și în industrie posibilitatea
controlării anumitor factori care să țină sub control formarea în exces a acestora.
- găsirea unor soluții tehnologice de reducere sau de limitarea a formării
acestor compuși.
- în cazul unor rezultate pozitive extinderea acestora și în producția
industrială.
- valorificarea rezultatelor obținute în cadrul lucrării de disertație sau în
cadrul altor sesiuni științifice.
5. Bibliografie

Pentru prezentare:
 http://www.waters.com/waters/en_RO/How-Does-High-Performance-Liquid-Chromatography-Work

ttps://www.researchgate.net/figure/8635374_fig1_Fig-1-Chromatogram-for-a-standard-mixture-
of-biogenic-amines-putrescine-cadaverine