Glicocolul si Zaharina

Glicocolul

STRUCTURA CHIMICA

CH2-COOH
|
NH2

Acid aminoacetic(Glicocol)

OBTINERE SI CARACTERIZARE

Este un aminoacid care intra in structura proteinelor din muschi, gelatine,

cheratina etc.Are ca sinonime: Glicocol, Glicolamina sau Glicina.Denumirea sa
chimica este acidul aminoacetic.Are formula moleculara C2H5O2N, iar
M=75,07.Industrial se obtine prin extractie, din gelatina.Aceasta se realizeaza
practice, prin hidroliza acida sau alcalina a gelatinei.Se mai poate obtine si prin
hidroliza acidului hipuric.Prin metodele de sinteza chimica, este obtinut prin
tratarea acidului monocloracetic cu ammoniac.
Reactia decurge cu randamente foarte bune, mai ales prin folosirea α-brom
acizilor alifatici, care reactioneaza cu amoniac lichid.Aditivul se prezinta sub
forma de cristale incolore.Este solubil in apa (la 18°C se dizolva 23%), dar greu
solubil in solventi nepolari ca: eter, chloroform, benzene.Se solubilizeaza usor, in
solutii diluate de acizi si baze.Intervalul de topire este 232-236°C si are un gust
usor dulceag.Neavand carbon asimetric in structura sa, nu prezinta activitate
optica.Deoarece se descompune la temperatura de topire, nu poate fi distilat.Are
un character amfoter, datorita gruparii carboxilice (-COOH) si aminice (-NH2),
deci poate forma saruti si cu acizii si cu bazele.Glicocolul are pKα-COOH, 2,34,
iar pKα-NH3+ 9,60 (la 25°C).Sarea sa de sodium se obtine prin tratarea
glicocolului cu o solutie de hidroxid de sodium.Punctul izoelectric al
aminoacidului este la pH=6,1.Cu unele metale, formeaza chelati.La incalzire
elimina doua molecule de apa si formeaza derivati ai 2,5-dicetopiperazinei.Acidul
azotos il transforma in acid alicolic (CH2OH-COOH).

DOZELE ADMISE IN PRODUSELE ALIMENTARE

In actul normativ, aditivul este inclus in lista cu substantele suport si solventi

purtatori.Se mai foloseste si ca potentiator de arome, pentru unele produse dulci.

NECESITATE

Aditivul alimentar este o substanta modificatoare de aroma.Este adaugat in

produsele dulci pentru potentarea gustului acestora.

1
RISC

Este considerat inofensiv. Are si utilizari medicale. Este un activator al

metabolismului muscular si un bun vasodilatator coronarian. Este indicat pentru
tratamentul distrofiei musculare progressive, miasteniei, sechelelor poliomielitice
si postdifterice.

Zaharina

OBTINERE SI CARACTERIZARE

Zaharina-forma acida –Este o imida a acidului o-sulfobenzoic si are

urmatoarele denumiri chimice:3-oxo-2,3-dihidro-benzo(d)izotiazol, 1,1-di-oxid,
1,2-benzisotiazolin-3-ona-1,1dioxid, anhidra ortosulfamidei benzoice, 3-
hidroxibenzisotiazol S. Sinonime: zaharina, benzosulfimida sau o-
sulfobenzimida.Are formula moleculara C7H5NO3S, iar M=183,18.Datorita
faptului ca zaharina este greu solubila in apa, pentru scopuri tehnologice sunt
utilizate sarurile sale de sodium, de calciu sau de potasiu.Industrial sinteza
zaharinei se realizeaza prin doua procedee (Ramsen-Fahlberg si Maumee).
In procedeul Ramsen-Fahlberg, zaharina se obtine din toluene, care este
sulfoclorurat cu acid clorosulfonic.Dupa separarea izomerilor, o-toluen-
sulfoclorura se trateaza cu amoniac.
Rezulta sulfonamide, care prin oxidare cu acid cromic sau permanganat de
potasiu, produce zaharina.In cel de-al doilea procedeu, se foloseste antranilatul
de metal c materie prima.
Prin tratarea sa cu dioxid de sulf si cupru, se formeaza acidul sulfinic care este
transformat in clorura acida, apoi in amida, iar prin hidroliza gruparii esterice si
ciclizare, se obtine zaharina.Acest edulcorant se prezinta sub forma de cristale
monoclinice sau de pudra alba inodora, cu un miros slab aromatizat.Are
d=0,828.Este putin solubila in apa (1g la 290 ml apa), mai solubila in alcool (1g la
31 ml), in acetone (1g la 12 ml).Este foarte solubila in solutii de carbonate
alcalini.In solutie apoasa este mai dulce de 500 de ori decat zaharoza.Gustul
dulce intens se simte chiar si in solutii foarte diluate.Intervalul de topire este de
226-230°C.Stabilitatea in solutii apoase este mare pentru aproape toate valorie
de ph.Dar la pH-12 si temperature ridicata, zaharina are tendinta de a hidroliza.O
caracteristica a zaharinei o constituie faptul ca, la acest edulcorant, gustul dulce
se dezvolta mai lent decat la alti indulcitori, dar apoi este persistent.
De asemenea, dezavantajul utilizarii zaharinei consta in faptul ca dupa ingerare
apare un gust residual amar, metallic care devine intens la concentratii
mari.Zaharina (forma acida) are un continut de 99% substanta active raportata la
substanta uscata.Pierderea de masa este de maximum 1,0% prin uscare timp de
2 ore la 105°C.Sarurile zaharinei sunt zaharinatul de sodium, de calciu si de
potasiu.Acestea se obtin prin reactiile zaharinei cu hidroxizii respective.Au
avantajul ca prezinta o solubilitate mult mai mare decat zaharina.

2
Zaharinatul de sodiu

Are denumirea chimica o-benzosulfimida de sodium, sarea de sodium a 2,3-

dihidro-3-oxo-benzizo-sulfonazol, oxobenzizosulfonazol sau sare de sodium
dihidratata a 1,2-benzizotiazolin-3-on, 1,1-dioxid.
Are formula moleculara C7H4NNaO3S.2H2O, iar M=241,19.Continutul sau
minim in substanta active este de 99% si maximum 101%, raportate la substanta
uscata.Sarea sodica poseda in mai mica masura postgustul amar characteristic
pentru zaharina.

Zaharinatul de calciu

Are ca sinonim zaharina, sarea de calciu a zaharinei, iar ca denumire chimica o-

benzo-sulfimida de calciu, sarea de calciu a 2,3-dihidro-3-oxo-benziso-
sulfonazol, precum sis area de calciu hidrata a 1,2-benzi-zoliazolin-3-on, 1,1-
dioxid.Are formula moleculara C14H8CaN2O6S2.3½H2O, iar
M=467,48.Produsul are un continut minim de 95% substanta active, raportata la
substanta uscata.Pierderea de masa la uscare este de 15,0% la temperatura de
105°C.

Zaharinatul de potasiu

Are sinonimele: zaharina sau sarea de potasiu a zaharinei, iar denumirile chimice
sunt: o-benzo-sulfimida de potasiu, sarea de potasiu a 2,3-dihidro-3-oxobenziso-
sulfanazol sau sarea de potasiu monohidrata a 1,2 benzisoliazolin-3-on, 1,1-
dioxid.
Are formula moleculara: C7H4KNO3S.H2O, iar M=239,77.Contine minimum 99%
si maximum 101% C7H4KNO3S raportat la substanta uscata.
In ceea ce priveste proprietatile fizico-chimice ale zaharinatilor, acestea sunt
asemanatoare zaharinei acide: se prezinta sub forma de cristale sau de pulbere
alba, inodora sau cu un miros slab aromatizat, cu un pronuntat gust dulce chiar
in solutii diluate.Puterea lor de indulcire este de aproximativ 300-500 ori mai
mare ca a zaharozei in solutii diluate si depinde de natura produsului alimentar in
care este incorporate.Solubilitatea zaharinatilor este mult mai mare in apa,
comparativ cu zaharina acida.De exemplu, zaharina cu character acid se
solubilizeaza in apa la temperature de 20°C in cantitate de 3,44 g/l sau 40 g/l la
100°C, in timp ce sarurile sale se dizolva in concentratie de 665 g/l la 20°C.In
schimb, in etanol, solubilitatea zaharinei este mai mare decat a sarurilor
sale.Solutiile apoase ale zaharinei prezinta un slab character acid, iar sarurile
sale dau solutii usor bazice.

3
DOZELE ADMISE IN PRODUSELE ALIMENTARE

Zaharina si sarurile sale de sodium, potasiu si calciu se folosesc la bauturi

nealcoolice, ca de exemplu: bauturi aromate pe baza de apa, in doze de 80 mg/l;
bauturi pe baza de lapte si produse derivate sau pe baza de suc de fructe, in
cantitate de 8- mg/l, in bauturi nealcoolice pe baza de apa cu adios de dioxid de
carbon, indulcitori si aromatizanti, 100 mg/l.
In deserturi aromate pe baza de apa, cu valoare energetica redusa sau fara
adaos de zahar, 100 mg/l.In preparatele pe baza de lapte si produse derivate,
100 mg/kg.Aceeasi doza se prevede si pentru deserturi pe baza de fructe si
legume, pe baza de oua, de cereale, de grasimi, toate fiind cu valoare energetica
redusa sau fara adaos de zahar.In cereale pentru mic dejun cu un continut de
fibra mai mare de 15% si cu tarate, in procentul de 20%, in “snacks-uri” pe baza
de amidon, in nuci sau in alone glasate aromate, preambalate si uscate, se
prevede un adios maxim de 100 mg aditiv pe kg de produs.La cornete si vafe
pentru inghetata fara adaos de zahar, se poate folosi cantitatea de 800 mg
margarina pe kg de produs.
La produsele de cofetarie fara adaos de zahar, sau pe baza de cacao, in fructe
uscate cu valoare energetica redusa sau fara adaos de zahar, se utilizeaza 500
mg/kg aditiv.In produsele de cofetarie pe baza de amidon cu valoare energetica
redusa, fara adaos de zahar, sau pentru dropsuri fara zahar, pentru
improspatarea respiratiei, se adauga 300 mg/kg aditiv.In cazul pastelor tartinabile
pe baza de cacao, lapte, fructe uscate sau grasimi, fara zahar, se permite un
continut maxim de zaharina de 200 mg/kg.In guma de mestecat fara zahar,
aditivul se adauga in doza de 1200 mg/kg.In “Essoblaten”, 800 mg/kg.In alte
produse, ca de exemplu cidru si rachiu de pere, bere nealcoolica sau cu o
concentratie de alcool de pana la 1,2% vol,. in bere de masa, bere bruna, bauturi
spirtoase sau vin, 80 mg/l.In fructe conservate, fara adaos de zahar, in gemuri,
jeleuri, marmalade, precum si in divesre preparate din fructe si legume, cu
valoare energetica redusa, 200 mg/kg.
In conserve si semiconserve ducli-acrisoare de peste, marinate de peste, de
crustacee si moluste, in sosuri si mustar, se adauga 160 mg zaharina pe kg de
produs.In supele cu valoare energetica redusa, 110 mg/kg.
In produsele fine de brutarie destinate unei alimentatii speciale, 170 mg/kg.In
preparate complete de regim pentru controlul greutatii destinate inlocuirii dozei
alimentare zilnice totale sau a unei mese individuale, 240 mg/kg.
In cazul suplimentelor alimentare, integratori dietetici in stare lichida, 80 mg/kg,
iar pentru suplimentele alimentare/integratori dietetici in stare solida, 500
mg/kg.In suplimentele alimentare/integratori dietetici pe baza de vitamine si/sau
elemente minerale sub forma de sirop sau masticabile, doza de 1200 mg/kg.

4
NECESITATE

Zaharina si zaharinatii sunt adulcorantii cei mai utilizati datorita stabilitatii lor si
pretului de cost scazut.Cea mai mare solubilitate si stabilitate o prezinta sarurile
de sodium si de calciu, fapt datorita caruia au mari utilizari tehnologice, fiind
folositi in majoritatea produselor alimentare.Zaharina si zaharinatii nu au valoare
nutritive, dar au putere mare de indulcire (10 mg zaharina au o putere de
indulcire echivalenta cu a unei bucati de zahar de 5,5 g).Utilizarea acestor
edulcoranti este o necessitate pentru indulcirea alimentelor diabeticilor, obezilor,
persoanelor care isi controleaza greutatea corporala sau in alimentatia copiilor cu
tulburari dispeptice, alimentatie care necesita suprimarea temporara a zaharului.

RISC

Zaharina, dupa ingerare, este excretata fara modificari.Se constata la unele

personae aparitia fenomenelor de fotosensibilizare.In cazul folosirii sale pe
perioade indelungate, pot sa apara tulburari gastrointestinale si reactii alergice.
Fiind unul dintre edulcorantii cei mai folositi, asupra sa au fost efectuate
numeroase studii toxicologice.Unele dintre acestea considera ca zaharina este
un compus carcinogen, producand cancerul vezicii urinare, genital si de prostata.
S-a constatat ca in vezica pot sa apara unele acumulari de zaharina.S-a mai
eidentiat faptul ca in decurs de trei zile dupa ingerare, aceasta substanta este
excretatat in totalitate.
Studii mai recente considera ca efectul carcinogen nu s-ar datora zaharinei, ci
impuritatilor pe care acestea le contine, ca de exemplu, o-toluensulfonamida,
produs intermediar in sinteza aditivului.De asemenea, cercetari mai noi au
evidentiat faptul ca desi zaharina nu este metabolizata in organism, eliminandu-
se asa cum a fost ingerata, ea poate modifica traseul metabolic al unor
constituenti normali din dieta, rezultand, astfel, compusi carcinogeni.
Se considera ca o posibila actiune bacteriostatica a zaharinei afecteaza flora
intestinala normala, fapt ce face ca, de exemplu, triptofanul si mai ales sulfatul de
indoxil sa-si modifice traseul metabolic sub actiunea unei microflore care, in mod
normal, nu participa la procesele metabolice ale compusilor respective, rezultand
in final metabolite cu actiune carcinogena.De asemenea, la doze mari, au mai
fost evidentiate efecte nocive asupra echilibrului hormonal, a activitatii nervoase
si a imunitatii.Din 1996, zaharina este inscrisa in Statele Unite pe lista
alimentelor potential cancerigene, iar in Canada s-a interzis consumarea
sa.Doza zilnica admisibila este de 5 mg/kg greutate corporala.