IP UNIVERSITATEA DE STAT DE MEDICINĂ ŞI FARMACIE „Nicolae Testemiţanu”

CAIET DE LUCRĂRI PRATICE LA CHIMIE ORGANICĂ, SEM. II

PENTRU STUDENŢII ANULUI II,
FACULTATEA FARMACIE

Nume ………………………………………............
Grupa ……………………………………………...
 Lucrare de laborator Nr. 20

Tema: Acizii carboxilici heterofuncţionali. (Acizi halogenaţi, hidroxilici, carbonilici, aminoacizi)

N/o Denumirea Modul de lucru Ecuațiile reacțiilor Chimice Observații Concluzii

experienței
1 Dovada Într-o eprubetă adăugăm
prezenței a două cîteva pic. de acid tartric și
grupe carboxil în cîteva pic. KOH, agităm
acidul tartric eprubeta. Adăugăm surplus de
KOH până la obținerea
tartratului de kaliu bine solubil
în apă.

2 Dovada În 2 erubete adăugăm

prezenței cîteva pic. de CuSO4 și NaOH,
grupelor hidroxil apare un precipitat albastru de
în acidul tartric hidroxid de cupru.
În prima eprubetă adăugăm
sol. tartrat de kaliu.
Încălzim ambele eprubete și
observăm efectul acestora.

3 Descompunerea Într-o eprubetă adăugăm

acidului citric cîteva cristale de acid citric și
cîteva pic. acid sulfuric conc.
Astupăm eprubeta cu un tub de
evacuare a gazelor și încaălzim
eprubeta.
În două e prubete pregătim: în
prima hidroxid de bariu, iar în
a doua sol. I2 în KI.
Introducem capătul tubului de
evacuare a gazelor în fiecare
eprubetă și observăm efectul
analitic.
4 Tautomeria Se va analiza tautomeria
ceto-enolică a esterului acetilacetic. Se iau 2
esterului pahare: unul cu fenol si al
acetilacetic doilea cu ester acetilacetic. In
ambele pahare se adauga
solutie apoasa de FeCl3.
Urmariti aparitia culorilor
respective.

Controlat:
 Lucrare de laborator Nr. 21

Tema: α-Aminoacizii, peptidele şi proteinele

N/o Denumirea Modul de lucru Ecuațiile reacțiilor Chimice Observații Concluzii
experienței
1 Proprietățile Aminoacizii sunt substante
acidului solide ușor solubile în apă.
aminoacetic Adăugați puțin turnesol la
soluția de acid aminoacetic.
Culoarea soluției nu s-a
schimbat. Soluția de acid
aminoacetic este neutră.
Aminoacizii au atât proprietăți
acide, cât și bazice: acid -
grupare carboxil, bazic - grupare
amino. Se neutralizează
reciproc, formând ioni bipolari.
Prin urmare, aminoacizii cu o
grupare carboxil și o grupare
amino sunt neutri.
2 Formarea sării La vârful unei lopăţele de
complexe de sticlă luaţi o cantitate mică de
cupru a glicoco oxid de cupru şi introduceţi într-
lului. o eprubetă. Adăugaţi apoi 3 pic.
soluţie de glicină sau glicocol şi
încălziţi la flacăra becului de
gaz.
După răcirea eprubetei
atrageţi atenţie la formarea
culorii albastre-închise a soluţiei
sării de cupru a glicocolului.
La soluţia limpede de
culoare albastră (fără a separa de
sedimentul de oxid de cupru)
adăugaţi o picătură de soluţie de
NaOH cu C=2 moli/l. În acest
caz nu se observă formarea
 sedimentului hidroxidului de
cupru (II) (aşa sediment se
formează cu sărurile obişnuite
de cupru).
3. Precipitarea Se toarnă soluția proteică în
proteinelor cu două eprubete. O soluție de
săruri de sulfat de cupru (II) este adăugată
metale grele în primul tub și o soluție de
azotat de argint este adăugată în
al doilea. În ambele eprubete,
cad precipitate. Sărurile de
metale grele precipită proteinele
din soluții, formând împreună cu
ele compuși asemănători sării
insolubili în apă.
4 Reacţia Într-o eprubetă turnaţi 1 ml
biuretică la soluţie de proteină, adăugaţi un
grupa volum egal de soluţie
peptidică. concentrată de hidroxid de sodiu
şi picuraţi pe pereţii interni ai
eprubetei 1–2 picături soluţie de
sulfat de cupru (II). Observaţi
apariţia culorii albastre-violete
5 Reacţia Într-o eprubetă turnaţi 1ml
xantoproteinică soluţie de proteină şi picuraţi
a proteinelor. acid azotic conc. până la
formarea sedimentului. Încălziţi
conţinutul eprubetei. Soluţia şi
sedimentul se colorează în
galben. Răciţi eprubeta şi
adăugaţi câteva pic. soluţie
concentrată de hidroxid de
sodiu. Culoarea soluţiei se
schimbă în portocaliu.

Controlat:
 Lucrare de laborator Nr. 22

Tema: Hidraţi de carbon. Monozaharidele

N/o Denumirea Modul de lucru Ecuațiile reacțiilor Chimice Observații Concluzii
experienței
1 Determinarea Determinați prezența
glucozei glucozei folosind hidroxid de
cupru (II). Strângeți suc din
struguri. Adăugați câteva
picături de soluție de sulfat de
cupru (II) și soluție alcalină în
suc. Să încălzim soluția.
Culoarea soluției începe să se
schimbe. Când soluția este
fiartă, se formează un precipitat
galben de Cu2O, care se
transformă treptat într-un
precipitat roșu de CuO. Aceasta
dovedește prezența glucozei în
sucul de struguri.
2 Oxidarea Oxidarea glucozei în acid
glucozei cu gluconic se desfășoară mai ușor
oxigenul într-un mediu alcalin în prezența
atmosferic în indicatorului albastru de
prezența metilen. Să dizolvăm hidroxidul
albastrului de de sodiu într-un balon cu apă.
metilen Adăugați glucoză și apoi o
soluție de albastru de metilen.
După un timp, soluția devine
incoloră. Se amestecă soluția.
Devine din nou albastru și poate
fi văzut de multe ori la rând. Sub
acțiunea alcalinului într-un
mediu apos, glucoza este
deshidratată, transformându-se
în acid gluconic.
În absența albastrului de
metilen, hidrogenul scindat în
 timpul dehidrogenării este
oxidat de oxigenul atmosferic
foarte lent și reacția practic nu
se desfășoară. Hidrogenul se
leaga de Albastrul de metilen,
transformându-se într-un
compus incolor. Acest compus
incolor este oxidat de oxigenul
atmosferic în albastru de
metilen, iar culoarea albastră
reapare. În timpul reacției,
indicatorul practic nu este
consumat. Este un catalizator
tipic pentru oxidarea glucozei în
acid gluconic.
3 Reactia Într-o eprubetă bine
Tollens spălată introduceţi câte 3
picături soluţie de azotat de
argint de 2% şi soluţie de
hidroxid de natriu de 5%. La
precipitatul format adăugaţi
câte o picătură soluţie de
amoniac de 10% până se va
dizolva complet şi se va
obţine o soluţie străvezie.
Apoi adăugaţi 2–3 picături
soluţie de formalină diluată.
Imediat apare un precipitat
negru, care la o încălzire lentă
poate să se depună pe pereţii
eprubetei sub formă de un
strat lucios „oglinda de
argint”.

Controlat:
 Lucrare de laborator Nr. 23

Tema: Oligozaharide şi polizaharide

N/o Denumirea Modul de lucru Ecuațiile reacțiilor Chimice Observații Concluzii
experienței
1 Obținerea și Celuloza cu acid azotic
proprietățile formează esteri nitrici. Esterii se
nitrocelulozei obțin acționând asupra celulozei
cu un amestec de acid azotic
anhidru și acid sulfuric
concentrat. Celuloza din
experiența noastră este vata.
Să pregătim un astfel de
amestec și să înfundăm o bucată
de vată în el. După 15 minute,
procesul de nitrare a celulozei se
încheie. Spălați nitroceluloză
obținută cu apă. Lasă-l să se
usuce. Nitroceluloză arde rapid
la aprindere. Nitroceluloză este
utilizată pentru a produce
pulbere fără fum.
2 Caracterul Să verificăm experimental
nereducător al absența unei grupări aldehide în
zaharozei. zaharoză. Să pregătim zaharatul
de cupru (II). Se adaugă soluție
de sulfat de cupru (II), apă și
soluție alcalină în eprubetă cu
soluție de zaharoză. Se formează
un zaharat de cupru albastru
strălucitor (II). Se încălzește
soluția de zaharat de cupru (II)
la fierbere. Nu se formează un
precipitat roșu de oxid de cupru
(I). În consecință, zaharoza nu
conține o grupare aldehidă liberă
și nu are proprietăți reducătoare.
3 Hidroliza Într-o eprubetă se ia 1 ml
zaharozei. soluţie 1% zaharoză la care se
adau gă 2–3 picături soluţie 10%
acid clorhidric şi se încălzeşte la
fierbe re câteva minute. Astfel
se efectuează hidroliza zaharozei
până la glucoză şi fructoză.
Soluţia obţinută se împarte în
două eprubete. În prima soluţie
se neutralizează cu NaOH de
10%, se mai adaugă câteva
picături în surplus pentru a crea
mediu bazic, apoi se adaugă 1–2
picături de soluţie de sulfat de
cupru (II) şi se încălzeşte până la
fierbere. Apare un precipitat
roşu-cărămiziu caracteristic de
Cu2O, ce demonstrează prezenţa
glucozei. În eprubeta a doua se
introduc câteva cristale de
rezorcină şi 2 picături de acid
clorhidric concen trat. Încălzind
conţinutul până la fierbere se
observă o coloraţie roşie
caracteristică reacţiei Selivanoff.

4 Hidroliza acidă Hidroliza acidă a celulozei

a celulozei produce glucoză. Să efectuăm
hidroliza în prezența acidului
sulfuric. Frecați vata cu acid
sulfuric concentrat într-un
moojar de porțelan. Diluați
amestecul rezultat cu apă și
transferați-l într-un pahar. Se
fierbe amestecul. După câteva
 minute, verificați prezența
glucozei în soluția rezultată.
Adăugați soluție alcalină și
câteva picături de soluție de
sulfat de cupru (II). Să încălzim
soluția. Se formează un
precipitat roșu de oxid de cupru
(I). Am demonstrat că glucoza s-
a format în timpul hidrolizei
celulozei. Hidroliza acidă a
celulozei are o mare importanță
industrială. Prin fermentarea
glucozei rezultate, se obține
alcool etilic.
5 Dizolvarea Celuloza este insolubilă în
celulozei în apă și în majoritatea solvenților.
soluție Cu toate acestea, celuloza se
amoniacala de dizolvă bine într-o soluție
hidroxid de amoniacală de hidroxid de cupru
cupru (II) (II). Să demonstrăm acest lucru.
Scufundați porții mici de vată
într-o soluție concentrată de
amoniac. Vata se dizolvă bine în
această soluție. Rezultă o soluție
vâscoasă groasă de celuloză într-
o soluție amoniacală de hidroxid
de cupru (II).
6 Hidroliza acidă Într-o eprubetă se introduc
a amidonului 1–2 picături soluţie de amidon
0,5% şi 2–3 picături soluţie de
acid sulfuric 10%. Eprubeta se
încălzeşte într-o baie de apă
timp de 20 min. Dacă a avut loc
hidroliza totală, se controlează
luând o picătură de hidrolizat pe
o sticlă de ceas la care se adaugă
1 picătură soluţie de iod iodurat.
Dacă culoarea albastră nu apare,
în eprubetă se adaugă 8–10
picături soluţie de hidroxid de
sodiu 10% pentru a crea mediu
bazic, apoi se adaugă 1 picătură
soluţie de sulfat de cupru (II)
2%. După o încălzire slabă a
eprubetei culoarea albastră trece
în galbenă-maro sau roşie.

Controlat: