Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
CH3 CH COOH
OH
- cel mai important acid hidroxi-propionic
COOH COOH
HO C H H C OH
CH3 CH3
H C OH
CH2 OH
aldehida D glicerica
Primul termen al seriei sterice L este aldehida glicerică cu
configuraţia:
CHO
HO C H
CH2 OH
aldehida L glicerica
Nu există nici un fel de identitate între apartenenţa la seria
sterică (care se stabileşte prin metoda corelaţiei sterice) şi
tipul de enantiomerie (care se stabileşte polarimetric, în
funcţie de direcţia de rotaţie a luminii polarizate);
- exemple:
H C OH
HO C H
H C OH CHO
H C OH H C OH
CH2 OH CH2 OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH CHO
HO C H HO C H
CH2 OH CH2 OH
HO HO
H C OH HO C H H C OH HO C H
HO C H H C OH H C OH HO C H
O O + 4 H2O
HCN + C C + HCN CN CH CH CN HOOC CH CH COOH
- 2 NH3
H H OH OH HO HO
Obţinere:
OH
HOOC C H oxidare HOOC C HOOC C H
H
2 OH
+ OH
HOOC C H HOOC C HOOC C H
H OH
acid maleic acid mezo-tartric
OH
H C COOH oxidare HOOC C H HOOC C H
2 OH + OH
HOOC C H H C COOH H C COOH
OH
acid fumaric acid tartric racemic
c) adiţia Br2 la acidul maleic sau fumaric, urmată de hidroliză,
procese în care acidul maleic se transformă în acid mezo-tartric, iar
acidul fumaric în acid tartric racemic
Br
HOOC C H + 2 Br2 HOOC C HOOC C H
H
2 Br
+ Br
HOOC C H HOOC C HOOC C H
H Br
acid maleic acid mezo-2,3 - di-bromo-succinic
+ 2 H2O + 2 H2O
- 2 HBr - 2 HBr
OH
HOOC C HOOC C H
H HO
HOOC C OH HOOC C H
H HO
acid mezo-tartric
Br
H C COOH + 2 Br2 HOOC C H HOOC C H
2 Br + Br
HOOC C H H C COOH H C COOH
Br
acid fumaric
acid 2,3-di-bromo-succinic racemic
+ 2 H2O + 2 H2O
- 2 HBr - 2 HBr
OH
HOOC C H HOOC C H
OH OH
H C COOH H C COOH
OH
acid tartric racemic
Proprietăţi:
- acizii tartrici sunt substanţe solide cristaline, solubile în apă
şi alcooli, insolubile în eteri;
- forma mezo are punctul de topire de 1400C, iar amestecul
racemic mai ridicat de 1400C
HI, reducere
H2O2
HOOC CH CH COOH HOOC CH C COOH
t<0C
HO HO HO O
acid tartric
x
tautomerizare
HOOC C C COOH
HO OH
acid dihidroxi-maleic
c) oxidarea cu apă de brom cu formare de acid
dihidroxi-tartric
HO OH
apa de brom
HOOC CH CH COOH HOOC C C COOH
HO HO HO OH
acid tartric
acid dihidroxi-tartric
H2SO4, oxidare
HOOC CH CH COOH 2 CO2 + 2 HCOOH + H2O
HO HO acid formic
acid tartric
Aplicaţii:
-acizii tartrici sunt folosiţi la acidifierea vinurilor, băuturilor
de fructe, la producerea bomboanelor acrişoare, a îngheţatei
-compuşii chelatici formaţi cu ioni metalici au acţiune
sinergică cu a antioxidanţilor, deci sunt folosiţi ca agenţi de
antioxidare
CH2 COOH
HO C COOH
CH2 COOH
CH2 COOH C C
CH COOH O anhidrida itaconica
HO temperatura
C CH2 C
COOH C COOH deshidratare O
CH2 COOH - H2O
CH2 COOH decarboxilare
acid citric acid cis-aconitic CH3 O
C C anhidrida citraconica
O
CH C
O
-în urma tratării termice, în prezenţa H2SO4, are loc dehidro-
formilarea acidului citric cu formare de acetonă şi acid formic
Aplicaţii: