COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

 Definiţie
Acizii organici care conţin alături de grupa carboxil una sau mai multe grupe hidroxil în radicalul de
hidrocarbură se numesc hidroxiacizi (oxiacizi).
 Clasificare
1. In funcţie de natura radicalului hidrocarbonat:
 acizi alcooli (grupa hidroxil legată pe un radical alifatic sau catena laterală a unei
hidrocarburi aromatice)
 acizi fenoli (grupa hidroxil legată de un radical aromatic)

A. HIDROXIACIZI ALIFATICI (ACIZI ALCOOLI)

Formula generală R CH COOH
OH
Nomenclatură
 Hidroxiacizii se denumesc adăugând prefixul hidroxi (oxi) la numele acidului carboxilic saturat,
precizând poziţia (poziţiile) grupei hidroxil.
 Se folosesc şi denumiri empirice, acceptate de IUPAC.
HO CH2 COOH CH3 CH COOH HOOC CH CH COOH CH2 COOH
OH OH OH HO C COOH
acid -hidroxi-acetic acid -hidroxi-propionic acid 2,3-dihidroxi-succinic CH2 COOH
acid glicolic acid lactic acid tartric acid citric
1
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
 Proprietăţi fizice
 Hidroxiacizii alifatici, în majoritate, au structură cristalină.
 Sunt solubili în apă.
 Nu pot fi distilaţi la presiune normală pentru că se descompun.
 Exceptând acidul glicolic, hidroxiacizii alifatici au un centru chiral. In natură se găsesc racemici sau
forme optic active. Incadrarea hidroxiacizilor în serii configurative se face pe baza atomului de
carbon chiral, prin corelare cu glicerinaldehida. Se adoptă convenţia Cahn, Ingold, Prelog (C.I.P.).

 Proprietăţi chimice.
 Hidroxiacizii dau reacţii care dovedesc prezenţa celor două funcţiuni în aceeaşi moleculă
PCl5 R CH(Cl) COCl
HX
R CH(X) COOH
ClCOCH3
R CH COOH
- OCOCH3
R'I/ OH R CH COOR'
R CH(OH) COOH
OR'
HI (red) R CH2 COOH
[O] R C COOH
O

2
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
 Acizi alcooli mai importanţi
 Acidul glicolic, HOCH2-COOH, este o substanţă solidă (T.t.80oC), solubilă în apă, alcool şi eter. Se
găseşte în fructe necoapte (struguri) şi în plante (frunzele viţei sălbatice). Este folosit în industria
detergenţilor, adezivilor şi polimerilor biodegradabili.
 Acidul lactic, CH3-CH(OH)-COOH, conţine un atom de carbon chiral şi există sub formă de
enantiomeri şi ca racemic. Acidul lactic racemic este acidul de fermentaţie. El apare în laptele acru, în
murături şi varză acră, ca urmare a fermentaţiei lactice a zaharurilor (C6H12O6  2 C3H6O3). Acidul
L(+) lactic se găseşte în zeama de carne şi apare în muşchi şi în celulele animalelor superioare, ca
produs al degradării fiziologice normale a hidraţilor de carbon (vezi transformări biochimice). Este
unul din primii acizi utilizaţi în hrana omului. Este solubil în apă. Nu se poate distila. Se foloseşte ca
sirop 50-80%. Acidul lactic este utilizat ca mordant în industria coloranţilor şi în tăbăcărie. Se adaugă
în sucuri carbonatate pentru corectarea pH-ului, îmbunătăţirea gustului şi aromei. Îmbunătăţeşte aroma
brânzeturilor şi cazeinei alimentare. Este utilizat la conservarea măslinelor, gemului, jeleurilor, a berii,
maionezei etc. Are acţiune bactericidă

3
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
 Acidul tartric, HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH, se găseşte în natură liber şi ca săruri. Sarea acidă
de potasiu (tirighia-tartru) se depune din vin, nu este solubilă în alcool. Din tartru se separă acid tartric.
Tartru tratat cu Ca(OH)2 trece într-un precipitat insolubil care se filtrează, se spală şi după
descompunere cu H2SO4 separă acid tartric. Prin fermentaţie se obţine acidul (+) tartric, acesta fiind şi
cel mai răspândit. Acidul tartric se prezintă ca enantiomeri (+) şi (-) şi ca formă inactivă prin
compensare intramoleculară (acid mezotartric).
Acidul tartric are acţiune chelatizantă în produse alimentare. Acidul şi sarea de potasiu intră în
compoziţia prafului de copt, prevenind degajarea CO2 înainte de frământarea aluatului. Este substanţă
sinergetică în prevenirea râncezirii grăsimilor. Este stabilizant pentru condimente uscate şi
pentru vin. Este un bun corector al acidităţii produselor alimentare. Intră în compoziţia “sării de
lămâie”. Sarea Seignette (tartrat dublu de sodiu şi potasiu) are utilizări practice de laborator.

 Acidul citric, (T.t.153oC), este un acid monohidroxi-tricarboxilic care se găseşte liber sau ca sare de
potasiu în lămâi (2-10%), coacăze, zmeură, portocale, ananas şi altele. Cristalizează cu o moleculă de
apă. Este solubil în apă şi alcool. Acidul citric este un acid solicitat ca “sare de lămâie”. Are acţiune
sechestrantă şi antioxidantă în concentraţii mici (0,01-0,02%). Este mult folosit în industria alimentară.
El împiedică degradarea vitaminei C în timpul congelării şi conservării produselor, cristalizarea mierii
de albine etc. Se utilizează la controlul pH-ului la şampoane. Are importanţă deosebită în transformările
biochimice (v.ciclul Krebs).

4
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
B. HIDROXIACIZI AROMATICI (ACIZI FENOLI)
 Clasificare
1. După locul ocupat de grupa carboxil:
 Acizi fenoli (acizi hidroxibenzoici) care conţin grupa carboxil legată direct de nucleul aromatic,
fenolic
 Acizi fenoli cu grupa carboxil la catena laterală (acizi hidroxicinamici)
 Proprietăţi fizice
 Acizii fenoli sunt substanţe solide, frumos cristalizate, cu temperaturi de topire caracteristice.
Sunt puţin solubili în apa rece, dar solubili în apă caldă, în alcool şi eter.
 Acizii fenoli sunt acizi mai tari decât acidul benzoic, excepţie făcând acizii p-substituiţi.
 Proprietăţi chimice
1. Acizii fenoli în prezenţa FeCl3 dau coloraţii caracteristice, reacţie folosită la identificare
şi dozare.
2. Cu carbonaţii alcalini formează săruri ale grupei carboxil.
3. Cu hidroxizii alcalini, în exces, acizii fenoli dau săruri la ambele grupe funcţionale.
COOH COO-Na+
OH OH CO2
+ Na2CO3 2 + H2CO3
2
H2O

5
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
 Acizi fenoli mai importanţi
 Acidul o-hidroxibenzoic (Acidul saliclic), se găseşte în natură, liber în frunzele de siminichie,
flori de muşeţel şi ca ester sau glicozide în uleiurile eterice din tuberoză, cuişoare, salcie etc, unde
glicozidele hidrolizează sub influenţa enzimelor plantei. Se obţine şi prin sinteză. Acidul salicilic este
un compus cristalizat sub formă de ace albe (T.t.157oC), care sublimează uşor şi este antrenabil cu
vapori de apă. Este greu solubil în apă rece, dar solubil la cald. Se dizolvă în eter, cloroform,alcool.
Cu clorura ferică dă o coloraţie roşie-violetă, caracteristică, folosită curent pentru identificare şi
dozare. La uşoară încălzire acidul salicilic se transformă în salicilat de fenil (salol).
 Acidul p-hidroxibenzoic, liber şi sub formă de esteri se utilizează drept conservant (PHB).
Acidul p-hidroxibenzoic dirijează procesele de fermentare secundară la bere, cidru etc. Un derivat
important îl reprezintă depsida acidului p-hidroxibenzoic care se obţine prin esterificare. Depsida nu
manifestă proprietăţile taninurilor.

HO COOH + HO COOH HO COO COOH

6
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
 Acizi dihidroxibenzoici
COOH
COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH
H3C OH
OH OH
OH OCH3 OCH3 OH
O HO HO OH
OH
OH OH OCH3 O CH2 acid
acid acid acid
acid acid acid acid -rezorcilic
-rezorcilic gentisic orselic
protocatehic vanilic veratric piperonilic
Acidul Acidul Acidul Acidul Acidul - Acidul - Acidul gentisic Acidul
protocatehic vanilic veratric piperonilic. rezorcilic rezorcilic (2,5- orselic (6-
(3,4- (3- (3,4- (2,4- (3,5- dihidroxibenzoic) metil-2,4-
dihidroxibenzoic) metoxi-4- dimetoxib dihidroxibenz dihidroxiben se obţine prin. La dihidroxiben
Este un reducător hidroxibe enzoic) oic). Cu zoic). Nu dă încălzire, peste zoic)
puternic. Cu nzoic) clorura ferică reacţia cu 200oC, se
FeCl3, în soluţie dă o coloraţie clorura ferică descompune în
apoasă, dă o roşie. Este un hidrochinonă şi
coloraţie antireumatic dioxid de carbon.
albastră-verde. şi un Cu cloruira ferică
conservant dă o coloraţie
pentru unele albastră. Se
produse utilizează în
alimentare. terapeutică ( un
bun antireumatic)
şi are proprietăţi
antioxidante
7
remarcabile.
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
 Acizi trihidroxibenzoici
COOH COOH COOH
OH
OH OH CH3O OCH3
HO
OH OH OH
acid pirogalolcarboxilic acid galic acid siringic
 Acidul pirogalolcarboxilic (2,3,4-trihidroxibenzoic) este obţinut prin sinteză din pirogalol. La
circa 200oC se decarboxilează şi trece în pirogalol.
Acidul galic (3,4,5-trihidroxibenzoic) se găseşte liber în natură, răspândit în ceai, coaja de stejar şi
în gogoşi de ristic de pe frunzele de stejar. Sub formă de derivaţi se găseşte în taninuri, din care de
altfel se poate obţine pe calea hidrolizei acide sau enzimatice. Acidul galic este o substanţă solidă,
cu aspect mătăsos, cristalizat cu o moleculă de apă. Este puţin solubil în apă rece, dar se dizolvă la
cald. Este solubil în alcool etc. Are gust astringent. La 120oC pierde apa de cristalizare, iar la 220oC
se topeşte cu descompunere în pirogalol şi dioxid de carbon. Reacţia se foloseşte la prepararea
pirogalolului.
Acidul galic este un reducător puternic; reduce soluţia Fehling în mediu alcalin şi soluţia Tollens cu
depunere de argint. In mediu alcalin absoarbe oxigenul din aer (ca şi pirogalolul), colorându-se în
roşu-brun, datorită formării unei structuri orto-chinonice.
OH
O
HO COOH 1 / 2 O2 COOH
O

OH OH

Acidul galic este materie primă pentru obţinerea pirogalolului, a unor cerneluri, coloranţi,
medicamente, antioxidanţi. Are proprietăţi antioxidante şi antiseptice. Este un bun hemostatic. 8
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
 Acizi fenoli cu grupa carboxil la catenă (Acizi hidroxicinamici)
• Acidul o-hidroxicinamic există sub forma a doi izomeri cis-trans: acidul cumaric (trans) şi acidul
cumarinic (cis), care imediat ce se formează trece în lactona stabilă, cumarina
OH OH
H H
OH OCH3
COOH H

H COOH O
O CH=CH COOH CH=CH COOH
OH OH
Acid cumaric Acid cumarinic Cumarina Acid cafeic Acid ferulic

O O
CH2 CH2
H2O
O CH=CH CH=CH CO N O CH=CH CH=CH COOH
HN

Piperina Acid piperic

(alcaloid cu gust arzător din piper.)

9
 B. AMINOACIZI
 Definiţie – sunt compuşi organici, cu funcţiuni mixte, care pot fi consideraţi ca derivând din
acizii carboxilici prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu grupe amino

 Clasificare
1. După proprietăţile lor se împart în:
- alifatici – grupele carboxil şi amino legate de o catenă alifatică
- aromatici – ambele grupe funcţionale grefate pe un inel arilic
- heterociclici – grupele funcţionale grefate pe un inel heterociclic
2. După poziţia grupei amino faţă de gruparea carboxil :  aminoacizi

 Formula generală a -aminoacizilor

R CH COOH R CH COO-
NH2
+NH
I 3
II
3. După structura chimică, aminoacizii se clasifică în 6 grupe:
- acizi monoamino-monocarboxilici
- acizi monoamino-dicarboxilici
- acizi diamino-monocarboxilici
- hidroxiaminoacizi
- tioaminoacizi
- aminoacizi heterociclici
10
 B. AMINOACIZI
COOH CH3 COOH
H2N CH2 COOH CH3 CH CH CH
Glicina sau glicocolul (Gly; G) NH2 CH3 NH2
Alanina (Ala; A) *Valina(Val; V)
CH3 COOH COOH COOH
CH CH2 CH CH3 CH2 CH CH
CH3 NH2 CH2 CH
CH3 NH2 NH2
*Leucina (Leu; LL ) *Izoleucina (Ile; I) *Fenilalanina (Phe; F)
CH2 CH COOH CH3 CH CH COOH HO CH2 CH COOH
OH NH2 OH NH2 NH2
Serina (Ser; S) *Treonina (Thr; T) Tirozina (Tyr; Y)

CH2 CH COOH HOOC CH CH2 CH2 CH COOH COOH

SH NH2 NH2 S S NH2 CH3 S CH2 CH2 CH
NH2
Cisteina (Cys; C) Cistina *Metionina (Met; M)

CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH HN C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH

NH2 NH2 NH2 NH2
*Lizina (Lys; K) *Arginina (Arg; R)

HOOC CH2 CH COOH CH2 CH COOH CH2 CH2 CH COOH CH2 CH2 CH COOH
NH2 H2N CO NH2 COOH NH2 CONH2 NH2 (10.6)
Acidul aspartic (Asp; D) Asparagina (Asn; N) Acidul glutamic (Glu; E) Glutamina (Gln; Q)
COOH
CH2 CH CH2 CH COOH
COOH NH2 N
NH2
NH
NH NH 11
Prolina (Pro; P) *Triptofan (Trp; W) *Histidina (His; H)
 B. AMINOACIZI
 Nomenclatura
1. Nomenclatura IUPAC – se adaugă prefixul amino la numele acidului carboxilic,
precizând poziţia grupelor amino faţă de grupa carboxil.
2. Denumiri uzuale – majoritatea aminoacizilor au denumiri comune şi prescurtări
uzuale acceptate de IUPAC.
 Proprietăţi fizice
 Aminoacizii sunt:
-substanţe cristaline cu temperaturi de topire ridicate, datorită structurii interne amfionice, de sare
- solubile în apă, insolubili în eter, benzen, eter de petrol
 Unii au gust dulce
 Nu pot fi distilaţi
 Aminoacizii naturali sunt substanţe optic active, cu excepţia glicocolului.
*
R CH COOH
NH2
 Cu puţine excepţii, -aminoacizii naturali conţin un atom de carbon chiral cu configuraţia S, deci
aparţin seriei L
 Stabilirea configuraţiei aminoacizilor se bazează, prin tradiţie, pe înrudirea configurativă cu L-
glicerinaldehida (configuraţie S).

12
 B. AMINOACIZI
Formule de proiecţie Fischer Formule de perspectivă NH2
CHO COOH COOH NH2
HOOC C R
HO C H H2N C H H C NH2 H
HOOC H
R configuratia S
CH2OH R R
L-Glicerinaldehida L-Aminoacid D-Aminoacid
(configuraţie S) de sinteză (configuraţie R)
 Configuraţia la atomul de carbon chiral se stabileşte prin regula C.I.P., ţinând cont că ordinea
priorităţii substituenţilor este NH2  COOH  R  H
 Prin sinteză rezultă în general amestecuri racemice, greu de separat. Utilizarea enzimelor duce la
enantiomerul D.

13
 B. AMINOACIZI
 Proprietăţi chimice
A. Reacţia cu acizi şi baze. Caracter amfoter. Punct izoelectric
 Aminoacizii prezintă un fenomen de neutralizare reciprocă intramoleculară, cu formarea de structuri
dipolare de amfion, “zwitterion”
 Datorită structurii de amfion, au caracter amfoter:
- În mediu acid se comportă ca o bază, care captează protonul, trecând în cationi
- În mediu bazic, se comportă ca un acid, care neutralizează ionii hidroxil, formând anioni
 În stare solidă există sub formă de amfion, iar în soluţie se găsesc în echilibru cele trei forme ionice,
predominând cea de amfion (II). R CH COOH
NH2 (I)
HO -+
R CH COOH H2O + R CH COO- R CH COO- + H3O+
+NH + NH2 (IV)
3 (III) NH3 (II)
Anion
Cation Amfion (mediu bazic)
(mediu acid) (mediu neutru)
 Există o valoare intermediară a pH-ului, la care concentraţia de anioni este egală cu cea a cationilor,
numită pH izoelectric (pHi)
 Valoarea pHi depinde de structura aminoacidului, respectiv de prezenţa unei grupe bazice sau acide
suplimentare
 pH-ul izoelectric este o constantă caracteristică fiecărui aminoacid
 Solubilitatea aminoacizilor la pHi este minimă, mulţi dintre ei precipitând, această proprietate fiind
folosită la separarea aminoacizilor.

14
 B. AMINOACIZI
B. Reacţiile grupei carboxil
1. Reacţia de decarboxilare – se realizează la încălzire cu solvenţi inerţi sau sub
influenţa unor enzime (decarboxilaze) şi conduce la amine biogene
CH2 CH2 NH2
CH2 CH COOH
CH2 CH2 CH2 CH COOH N
- CO2 CH2 CH2 CH2 CH 2 N
NH2 NH2 NH2 NH2
NH2 - CO2
ornitina putresceina NH
NH
histidina histamina
C. Reacţiile grupei amino
1. Reacţia de alchilare cu derivaţi halogenaţi
 Reacţia cu 2,4-dinitrofluorbenzen– conduce la dinitrofenil-aminoacizi utilizaţi la
identificarea aminoacizilor N-terminali din peptide
NO2 NO2

HOOC CH2 NH2 + F NO2 HOOC CH2 NH NO2

-HF

3. Reacţia cu acidul azotos, reacţia Van Slyke – conduce la hidroxiacizi, cu degajare de

azot. Măsurarea volumului de azot degajat permite dozarea aminoacizilor
O = N OH
HOOC CH2 CH COOH HOOC CH2 CH COOH
N2 ; -H2O
NH2 OH
acid aspartic acid malic

15
 B. AMINOACIZI
4. Reacţia cu aldehide – conduce la baze Schiff, cu blocarea grupei amino. Metoda este
folosită la dozarea aminoacizilor (metoda Sorensen) prin titrarea grupelor carboxil libere
cu hidroxizi alcalini
H3C CH COOH + CH2O CH3 CH COOH
- H2O
NH2 N = CH2
-alanina metilenalanina
5. Reacţia -aminoacizilor cu ionii metalelor tranziţionale – conduce la complecşi
chelaţi stabili, coloraţi, greu solubili în apă. O NH2
2R CH COOH O= C
Cu II Cu HC R Sare complexă de
NH2 R CH C =O culoare albastră
NH2 O
D. Comportarea termică
 Diferenţiază şi -aminoacizii
1. -Aminoacizii sau esterii lor, la încălzire suferă o reacţie de eliminare intermoleculară
cu formarea de derivaţi de 2,5-dicetopiperazină sau în anumite condiţii cu formarea de
peptide.
2. -Aminoacizii, la încălzire elimină amoniac cu formarea de acizi -nesaturaţi.
3. şi -Aminoacizii, la încălzire elimină apa intramolecular cu formare de amide ciclice,
numite lactame.
16
 B. AMINOACIZI
E. Reacţia cu ninhidrina (test de culoare)
 Este caracteristică -aminoacizilor
 Se încadrează în categoria reacţiilor de degradare Strecker a aminoacizilor, care constau în trecerea -
aminoacizilor în aldehide prin reacţii de dezaminare şi decarboxilare
 Indiferent de natura radicalului şi a altor funcţiuni prezente, -aminoacizii formează cu ninhidrina
(tricetohidrinden) sau cu hidratul acesteia, la cald, coloraţii caracteristice albastru-violet.
O O
c c
c OH H c O
+ R CH COOH R CHO + CO2+ NH3+ c NH3 H
c
c OH NH2 c OH
c O NH2
O O I amina Streker
c O O=C O=C
H c O H
c + O = C c N = C
- H2O
c O NH2 O=C c O O=C
- +
OH O NH4
O=C O=C
c C
NH3
c N = C C N=C
c=O O=C C= O O=C
complex albastru-violet
 Reacţia este utilizată pentru identificarea şi dozarea unor aminoacizi fie prin măsurarea volumului de
CO2 degajat, fie colorimetric sau prin vizualizare cromatografică

17
 B. AMINOACIZI
F. Reacţii biochimice
 Excesul de aminoacizi rezultaţi prin hidroliza proteinelor sau introduşi prin hrană nu se depozitează ca
rezervă ci este degradat sub influenţa enzimelor, în cursul transformărilor biochimice
1. Dezaminarea aminoacizilor – conduce la amoniac şi o serie de acizi saturaţi şi
nesaturaţi, cetoacizi, hidroxiacizi, în funcţie de tipul dezaminării: oxidativă, reductivă,
hidrolitică, etc. CH CH COOH aminoacidoxidazã CH C COOH
3 3
 -Alanina - NH3
NH2 O Acid piruvic
+H2O NH3
CH3 C COOH
NH
aminoacidhidrolazã CH3 CH COOH
- NH3
OH Acid lactic
aminoacidreductazã
- NH3 CH3 CH2 COOH
Acid propanoic
dezaminare desaturantã
- NH3 CH2 CH COOH
Acid acrilic
2. Decarboxilarea aminoacizilor – are loc sub acţiunea enzimelor aminoacid-
decarboxilaze şi conduce la amine primare, de tipul aminelor biogene, care prezintă
activitate fiziologică în organism.
CH2 CH COOH CH2 CH2 NH2
H3C CH COOH CH3 CH2 NH2 + CO2
N NH2 N
NH2 etilamina + CO2
-alanina NH NH 18
histidina histamina
 B. AMINOACIZI
CH2 (CH2)2 CH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 (CH2)3 CH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

cadaverina
ornitina putresceina lisina
 Histamina şi tiramina au acţiune asupra sistemului nervos parasimpatic şi provoacă alergii
 Putresceina şi cadaverina apar în procesele de alterare a cărnii
3. Dezaminări şi decarboxilări simultane – pot apărea sub acţiunea unor
microorganisme.
- 2 [H] 2 [H]
R CH COOH R CO COOH CO2+ R CHO + R CH2 OH
+H2O
NH2 - NH3
dezaminare
4. Transaminarea – este un proces biochimic catalizat de transaminaze, care constau în
transferarea grupei amino între un aminoacid şi un cetoacid. Astfel, în organismele vii
poate fi sintetizat orice aminoacid daca este prezent cetoacidul corespunzători.
 Cei mai activi sunt acizii amino-dicarbolixici, aspartic şi glutamic
 Organismul animal nu îşi poate sintetiza unii aminoacizi esenţiali deoarece nu
posedă cetoacizii corespunzători
HOOC CH2 CH2 CH COOH + CH3 C COOH HOOC CH2 CH2 C COOH + CH3 CH COOH
NH2 O O NH2
acid glutamic acid piruvic acid-cetoglutaric -alanina
19
 B. AMINOACIZI
 Aminoacizi importanţi
 Glicocolul (glicos = dulce ; cola = clei). In organismul vegetal sau animal se găsesc betaine sau derivaţi
trimetilaţi sub forma sărurilor cuaternare. Betaina glicocolului este izolată din sfeclă. Se acumulează la
fabricarea zahărului din melasă. Se obţine prin alchilarea glicocolului cu iodură de metil, în soluţie
alcoolică. Este substanţă solidă (T.t. 300o, desc.), care în soluţie se comportă ca bază.
 Betaine formează însă şi alţi aminoacizi: betaina histidinei sau hercinina din ciuperci, betaina
triptofanului sau tripaforina din plante exotice, betaina prolinei sau stahidrina izolată din stânjenel,  n-
butiro-betaina este otrava care paralizează nervii motori etc.
 Alţi derivaţi importanţi ai glicocolului sunt acidul glicocolic (v.acizi biliari), acidul hipuric
(benzoilglicocol) (T.t.190oC) prezent în produsele de degradare ale mamiferelor, sarcosina şi alţii

 -Alanina nu este o componentă a proteinelor ci a acidului pantotenic, un biocatalizator şi

vitamină din grupul B.
CH3OH
HOH2C C CH CO NH CH2 CH2 COOH
CH3

 Serina este importantă pentru sinteza glicogenului (în ficat).

CH2 CH COOH CH2 = C COOH CH3 C COOH CH3 C COOH glicoge n

- H2O
OH NH2 NH2 NH O

20
 B. AMINOACIZI
 Tirozina se întâlneşte alături de fenil-alanină în proteine. Participă la reacţia melaninelor şi este un
precursor al tiroxinei, hormon al glandei tiroide
 Metionina are în organismele vii rolul de agent de transmetilare
 Triptofanul este un aminoacid esenţial şi intră în compoziţia proteinelor.
 Acizii amino-benzoici nu intră în compoziţia proteinelor, dar au importanţă practică.
Acidul orto-aminobenzoic (acidul antranilic) se găseşte în natură în uleiuri eterice din flori (iasomie,
tuberoze, portocal, mandarine) şi este utilizat în sinteza heterociclilor.
Acidul meta-aminobenzoic este un compus solid, utilizat la sinteza coloranţilor.
Acidul para-aminobenzoic (PAB) este un compus solid, care face parte din grupa vitaminelor H şi este
factor de creştere pentru organisme. Unii esteri ai săi au proprietăţi anestezice (anestezina, novocaina,
butacaina).
COOC2H5 COOCH2CH2N(C2H5)2 COOCH2CH2N(C4H9)2

NH2 NH2
NH2

21