Sunteți pe pagina 1din 34

6.

Vitamine

6.1. Aspecte generale

Vitaminele reprezintă o clasă de substanţe organice cu masă moleculară relativ


mică, cu structuri chimice foarte variate care sunt absolut necesare pentru
organismele heterotrofe în calitate de compuşi complementari ai proteinelor,
lipidelor, glucidelor şi substanţelor minerale existente în hrană. Cu alte cuvinte,
vitaminele constituie componente vitale necesare pentru echilibrarea alimentaţiei.
În comparaţie cu ceilalţi componenţi ai hranei, vitaminele sunt necesare în cantităţi
mult mai mici şi îndeplinesc în organism funcţii catalitice.
Vitaminele nu se sintetizează în organismul omului şi al animalelor sau sunt
sintetizate de ţesuturi şi microflora intestinală existentă în organism în cantităţi
mici care nu sunt suficiente pentru activitatea vitală normală. De aceea, pentru om
sursa principală de vitamine o constituie plantele unde ele sunt sintetizate. Omul
primeşte aceşti compuşi fie direct din produsele alimentare de origine vegetală, fie
indirect, din produsele de origine animală unde vitaminele au fost în prealabil
acumulate din hrana vegetală. În aceste surse, ele pot exista ca atare – sub formă
biologic activă, fie sub formă inactivă – de provitamine din care în organism se
formează vitaminele active.
Absenţa sau aportul insuficient de vitamine cu hrana determină profunde dereglări
ale metabolismului care se concretizează prin diverse stări patologice (boli prin
carenţă), denumite avitaminoze (în lipsa totală a vitaminelor) şi hipovitaminoze
(în cazul unui aport insuficient de vitamine).
Pot exista concomitent insuficienţe în mai multe vitamine – poliavitaminoze sau
polihipovitaminoze. Sunt şi situaţii când, utilizându-se fără control diverse
Biochimia produselor alimentare

preparate vitaminice, pot să apară modificări patologice care poartă denumirea de


hipervitaminoze.
În condiţii normale de alimentaţie, de regulă, necesarul omului sănătos este pe
deplin acoperit printr-o hrană variată. Unul şi acelaşi aliment, de obicei, este bogat
numai intr-o singură vitamină; de exemplu, morcovul – în caroten, citricele – în
vitaminele C şi P, carnea – în acid nicotinic. Prin urmare, pentru păstrarea sănătăţii
omului, o mare importanţă o are utilizarea unor produse variate de natură vegetală
şi animală. Sunt şi alimente care conţin aproape toate vitaminele necesare
organismului în creştere (laptele, oul). Însă, chiar din acest produs „ideal” – laptele,
lipseşte vitamina E şi se găseşte puţină vitamină D. Drojdiile conţin multe vitamine,
însă utilizarea lor este posibilă numai după distrugerea celulelor, deoarece drojdiile
vii nu sunt descompuse de enzimele digestive.
Deci, echilibrarea corectă a alimentaţiei asigură organismului omului un complex
de vitamine.
Importanţa deosebită a vitaminelor pentru menţinerea sănătăţii organismului
animal a fost dovedită pentru prima dată de Eijkman care a stabilit experimental că
păsările hrănite cu orez decorticat se îmbolnăvesc de polinevrită şi că se vindecă
dacă li se adaugă în alimentaţie tărâţe de orez. De aici s-a tras concluzia că
substanţa biologic activă se găseşte în coaja boabelor de orez.
Ulterior, Funk a izolat din tărâţele de orez o substanţă ce conţine o grupă aminică
ce a primit denumirea de vitamină (amina vieţii) şi cu care a vindecat porumbeii
bolnavi de polinevrită.
Cercetările au lărgit apoi gama compuşilor cu rol biologic neapărat necesari
organismului; s-a constatat că nu toţi conţin funcţii aminice, însă s-a adoptat pentru
întreaga grupă de substanţe care îndeplinesc în organism un rol biocatalitic
denumirea de vitamine.
Vitaminele sunt necesare pentru activitatea vitală normală nu numai a omului şi
animalelor, ci şi pentru plante şi microorganisme. Astfel, rădăcinile plantelor nu se
pot dezvolta normal fără unele vitamine. Pentru dezvoltare şi creştere normale,
microorganismele necesită prezenţa în mediul nutritiv a mai multor vitamine. Unele
microorganisme sunt chiar utilizate, în prezent, pentru identificarea şi determinarea
cantitativă a vitaminelor.
Există o strânsă legătură între vitamine şi enzime. Pătrunzând în organism cu
hrana, vitaminele iau parte activă la metabolismul substanţelor, deoarece
majoritatea îndeplinesc un rol coenzimatic în reacţiile enzimatice. Unindu-se cu
proteine specifice, ele formează enzimele. Îm felul acesta, bolile care apar prin
insuficient alimentar în una sau alta din vitamine sunt o consecinţă a faptului că în
organism nu este destul de activă enzima corespunzătoare care catalizează o
anumită verigă a transformărilor biochimice ce alcătuiesc metabolismul
substanţelor.
Tot aşa, frânarea creşterii ţesutului vegetal sau a microorganismelor prin
insuficienţa unei anumite vitamine, se explică prin slaba activitate a enzimei în
constituţie căreia intră această vitamină.

147
Vitamine

Sunt şi vitamine ce nu îndeplinesc funcţia de coenzime însă ele pot influenţa


anumite procese catalizate de enzime, acţionând ca efectori enzimatici.
La ora actuală sunt cunoscute un număr mare de diverse vitamine şi este
clarificată natura lor chimică. Acea parte a biochimiei care se ocupă cu studiul
vitaminelor şi a rolului lor biologic poartă denumirea de vitaminologie. Rolul
important al vitaminelor în alimentaţia omului şi a animalelor a determinat
dezvoltarea unei ramuri industriale specifice – industria vitaminelor.

6.2. Clasificarea şi nomenclatura vitaminelor

Structura chimică a vitaminelor este extrem de eterogenă, fapt ce creează


dificultăţi în clasificarea lor pe baze ştiinţifice. Un criteriu empiric încă acceptat de
clasificare a vitaminelor îl constituie solubilitatea lor. După acest criteriu vitaminele
se împart în două mari grupe:
- vitamine liposolubile ( solubile în lipide şi solvenţi organici);
- vitamine hidrosolubile ( solubile în apă).
Vitaminele au primit denumiri după literele alfabetului latin (A, B, C etc.), după
acţiunea fiziologică (antiscorbutică – vitamina C, antixeroftalmică – vitamina A)
precum şi după structura chimică (acid ascorbic – vitamina C, tocoferol – vitamina
E).
Datorită criteriilor de mai sus, aceeaşi vitamină are mai multe denumiri, de
exemplu: vitamina C – acid ascorbic, vitamina antiscorbutică.
Denumirile după litere, structură chimică şi acţiune fiziologică a vitaminelor
hidrosolubile şi liposolubile sunt următoarele:
Vitamine hidrosolubile:
B1 tiamina, antinevritică;
B2 riboflavina, vitamina creşterii;
B3 acid pantotenic, antidermatitică;
B5 sau PP acid nicotinic şi nicotinamida, antipelagroasă;
B6 piridoxină, piridoxal şi piridoxamină, antidermatitică;
B12 ciancobalamină, antianemică;
Bc acid folic, folacină, acid pteroilglutamic, antianemică;
H biotină, antiseboreică;
C acid ascorbic, antiscorbutică;
P bioflavone, rutina, întăritor al capilarelor.
148
Biochimia produselor alimentare

Vitamine liposolubile:
A retinol, axeroftol, antixeroftalmică;
D calciferoli, antirahitică;
E tocoferol, antisterilităţii;
K filochinone, antihemoragică.

Pe lângă compuşii care intră în aceste două grupe principale de vitamine, mai
există o serie de substanţe cu acţiunea asemănătoare vitaminelor. În această
categorie sunt incluse:
Colina
Acidul lipoic
Acidul orotic
Vitamina B15, acidul pangamic
Mio-Inozita
Acidul para-aminobenzoic
Carnitina
Vitamina U, S-metilmetionina, antiulceroasă
Ubichinone, coenzima Q

6.3. Descrierea şi caracterizarea vitaminelor

6.3.1. Vitamine liposolubile

Această grupă cuprinde vitaminele ce se caracterizează prin solubilitatea lor în


lipide şi solvenţi ai lipidelor şi insolubilitatea în apă.

Vitaminele A (retinolii)
Vitaminele A sunt derivaţi ai carotenilor. Ele se formează şi se întâlnesc exclusiv
în ţesuturile animalelor şi produselor de origine animală; în plante lipsesc. În
organismul animal însă, vitaminele A se formează din carotenii larg distribuiţi în

149
Vitamine

plante. Sinteza are loc în intestin sau ficat, sub acţiunea unei enzime numită
carotenază; prin urmare, carotenii reprezintă provitamine A.
• Carotenii provitaminici sunt pigmenţi de culoare roşie sau galben-portocalie care
apar în plantele verzi unde se găsesc alături de clorofilă. Se găsesc, de asemenea,
şi la unele bacterii, alge.
Toţi carotenii sunt derivaţi ai izoprenului; sunt hidrocarburi nesaturate care aparţin
clasei polienilor şi au suferit o ciclizare la una sau ambele extremităţi.
Pentru ca un caroten să funcţioneze ca o provitamină trebuie să aibă:
- un ciclu β-iononic;
- un lanţ alifatic din 18 atomi de carbon legaţi între ei prin 9 legături duble
conjugate;
- 4 grupe metil substituite la 4 grupe metenice –CH=;
- un rest etilenic –CH=CH- care se scindează hidrolitic în procesul de
trecere de la provitamină la vitamină.
Funcţionează ca provitamine: α -carotenul; β -carotenul; γ -carotenul şi
criptoxantinele, care au următoarele structuri:

CH3 CH3 H3C CH3


H3C CH3 7 11 15 14' 12' 10' 8'
9 13 1'
1 6' 2'
2 6 8 10 12 14 15' 13' 11' 9' 7' 5' 3'
3 5 CH3 CH3 H C 4'
4 3
CH3
α−caroten

CH3 CH3 H3C CH3


H3C CH3

CH3 CH3 H C
3
CH3
β−caroten

CH3 CH3 H3C CH3


H3C CH3

CH3 CH3 H C
3
CH3
γ −caroten

150
Biochimia produselor alimentare

CH3 CH3 H3C CH3


H3C CH3

CH3 CH3 H C OH
3
CH3
Criptoxantina

În α -caroten există un ciclu β-iononic şi un ciclu α-iononic. β -Carotenul are


ambele cicluri terminale de β-iononă, γ-carotenul are unul din ciclurile terminale
deschis, celălalt de β-iononă, iar criptoxantina reprezintă un derivat hidroxilat al β-
carotenului.
În organismul animal, dintr-o moleculă de β-caroten rezultă o moleculă de vitamina
A, iar din două molecule de α-caroten şi γ-caroten tot numai o moleculă de
vitamină A. Deci, β-carotenul este mai activ decât α- şi γ-carotenul.
Procesul de transformare a provitaminelor A în vitamine A in vivo constă în
scindarea oxidativă a carotenilor la mijlocul lanţului alifatic de 18 atomi de carbon.
• Structura şi proprietăţile vitaminelor A. Retinolii se prezintă sub două forme
structurale denumite retinol (vitamina A1) şi dehidroretinol ( vitamina A2). Ambele
forme sunt alcooli primari nesaturaţi care conţin un ciclu de β -iononă - ce le
conferă activitatea biologică - şi o catenă laterală cu 9 atomi de carbon şi 4 duble
legături conjugate; dehidroretinolul posedă o dublă legătură suplimentară, în
comparaţie cu retinolul; în catena laterală se găsesc două grupe metil ( C9 şi C13):

CH3 CH3 CH3 CH3


H3C CH3 H3C CH3
CH2OH CH2OH

CH3 CH3
Vitamina A1 Vitamina A2
(Dehidroretinol)
(Retinol)

Aldehida şi acidul vitaminei A1 sunt denumite retinal şi acid retinoic.


În ţesuturile organismului, de exemplu în ficat, vitaminele A se întâlnesc frecvent
sub formă de esteri cu diverşi acizi (acetic, palmitic, succinic etc.). Esterii au o
activitate biologică mai puternică decât vitaminele libere. Derivaţii hidrogenaţi şi cei
cu grupe hidroxilice în ciclu sunt inactivi. Scurtarea catenei laterale nu micşorează
activitatea. Acţiunea fiziologică nu dispare nici în urma înlocuirii grupei alcoolice
primare cu alte grupe funcţionale (de exemplu, -CHO, -COOH).
Retinolul este o substanţă cristalină de culoare galbenă, optic inactivă, solubilă în
majoritatea solvenţilor organici (benzen, eter, cloroform, acetonă), insolubilă în
apă. Este foarte sensibilă la acţiunea luminii şi la încălzire, este instabilă în
prezenţa oxigenului; în absenţa oxigenului este stabilă chiar la 100 oC şi mai mult,
151
Vitamine

lucru de care trebuie ţinut cont la păstrarea sa. Vitaminele A sunt distruse de
radiaţiile ultraviolete şi de razele luminoase.
• Rolul biochimic şi fiziologic. Retinolii şi derivaţii lor îndeplinesc funcţii biochimice
şi fiziologice multiple. Astfel: stimulează procesul de creştere a animalelor tinere;
previn apariţia unor leziuni sale ţesutului epitelial, cheratinizarea dermei şi a
mucoaselor; previn dereglarea formării scheletului, frânarea creşterii şi scăderea
rezistenţei la infecţii.
Mecanismul participării vitaminei A la menţinerea stării normale a ţesuturilor
epiteliale nu este lămurit. O mare importanţă o are participarea vitaminei A la
procesele de oxido-reducere deoarece ea este capabilă de a forma peroxizi care
accelerează oxidarea altor compuşi. În ultimii ani s-a menţionat importanţa
retinolilor în reglarea permeabilităţii biomembranelor celulare, în sinteza hormonilor
corticosteroizi, a mucopolizaharidelor şi în metabolismul sulfului. Un număr mare
de cercetări evidenţiază rolul protector al vitaminei A faţă de acţiunea nocivă a
xenobioticelor, în special faţă de cancerigeni.
Retinolii intervin în funcţionarea normală a ochiului, respectiv în biochimia
procesului vizual. Astfel, forma oxidată a vitaminei A – retinalul, sub forma
izomerului cis constituie grupa prostetică a unei cromoproteide care se numeşte
rodopsină ce are drept componentă proteică opsina. Rodopsina este un pigment
roşu, fotosensibil, ce se găseşte în celulele fotoreceptoare sub formă de
bastonaşe din retină ce intervin în vederea nocturnă. Sub acţiunea luminii are loc
descompunerea rodopsinei în opsină şi retinal, care imediat trece în forma trans.
Într-o etapă următoare, trans-retinalul se transformă în trans-retinol sub acţiunea
unor enzime de oxido-reducere. (Figura 6.1.)

Opsină +cis-retinal întuneric rodopsină lumină trans-retinal +opsină


oxidare reducere
enzimatică enzimatică

izomerizare enzimatică
cis-retinol trans-retinol
completarea
pierderilor pierderi
Vitamină A

Fig. 6.1. Schema participării vitaminei A la procesul vizual

O parte din trans-retinol se pierde, iar o parte, sub acţiunea unor enzime trece (prin
stadiul de cis-retinol) în cis-retinal şi se foloseşte pentru resinteza rodopsinei.
În felul acesta, este necesar un aport permanent de cis retinal care se realizează
prin oxidarea cis-retinolului (vitamina A) furnizat de hrană. Ca urmare, lipsa sau
insuficienţa în alimentaţie a vitaminelor A conduc la tulburări oculare, mai ales la
152
Biochimia produselor alimentare

dereglări ale adaptării la întuneric (hemeralopie sau orbire nocturnă) sau la


dereglări degenerative ale ochiului (xeroftalmie).
Introducerea în organism a unor mari cantităţi de vitamină A (hipervitaminoză)
poate, de asemenea, produce dereglări patologice. În intoxicaţia acută apar
ameţeli, cefalee, somnolenţă; în cea cronică: pierderi în greutate, tegumente
uscate, galbene, leziuni osoase.
• Surse de vitamină A. Cele mai bune surse de retinoli în alimentaţia omului sunt
legumele cu frunze verzi (salată, spanac, ceapă verde), morcovii, tomatele care
furnizează provitaminele, precum şi untul şi gălbenuşul de ou, care conţin vitamine
active. Cantităţi foarte mari de retinoli se găsesc în ficatul peştilor marini şi în
grăsimea din acest ficat.

Vitaminele D (calciferoli)
Ca şi vitaminele A, vitaminele D există sub mai multe forme. Cele mai răspândite
sunt vitaminele D2 şi D3. Pot fi privite ca derivaţi ai alcoolilor ciclici de natură
steroidică – steroli, care funcţionează în organism ca provitamine D. Provitaminele
D2 şi D3 sunt, respectiv, ergosterolul şi colesterolul care se transformă în forma
activă în urma ruperii legăturii dintre atomii C-9 şi C-10 din ciclul B al scheletului
sterolic sub acţiunea radiaţiilor ultraviolete (colesterolul în prealabil se
dehidrogenează şi trece în 7-dehidrocolesterol care reprezintă de fapt provitamina
directă).

12 17 R Pentru ca un sterol să îndeplinească rolul de


11 16 provitamină D trebuie ca în ciclul B să aibă un
13 D
1 C sistem de duble legături conjugate în poziţiile 5-6 şi
9
2 14 15 7-8. În C-17 se găseşte o catenă laterală care
10 8
A B variază de la o provitamină D la alta şi această
3
5 7 deosebire se menţine şi pentru diversele vitamine D.
HO 4 6 Prin urmare, în prezenţa provitaminelor
Structura provitaminelor D corespunzătoare şi a radiaţiilor solare vitaminele D
se pot sintetiza în organism.
• Structura şi proprietăţile vitaminelor D. Toate R
vitaminele D au acelaşi schelet ciclic (A, B, C şi D)
şi derivă de la steroli, diferă între ele prin catena C D
CH2
laterală (numărul de atomi de carbon şi gradul de
nesaturare). Orice modificare a acestui complex A B
sterolic face imposibilă activarea sterolilor la
HO
vitamine.
Activitatea vitaminică este dependentă de Structura vitaminelor D
existenţa celor trei duble legături conjugate în
inelul deschis B al scheletului sterolic, iar intensitatea acţiunii sale este legată de
structura catenei laterale. Identitatea ciclurilor
la toate vitaminele D le conferă caracterul

153 CH2

CH3
HO
H3C CH3
Vitamina D2 (ergocalciferol)
Vitamine

fiziologic comun. Vitaminele D sunt active cât timp hidroxilul din poziţia 3 este
liber.
Vitamina D2 sau ergocalciferolul este izomeră cu ergosterolul din care derivă prin
iradiere. Are 4 duble legături, din care 3 sunt în ciclul B, iar una în catena laterală,
ce conţine 9 atomi de carbon.
Vitamina D3 sau colecalciferolul are drept
provitamină 7-dehidrocolesterolul. Conţine
numai dublele legături din ciclul B, catena fiind
saturată şi numai cu 8 atomi de carbon. La om,
colecalciferolul se formează în piele.
Vitaminele D2 şi D3 sunt substanţe cristaline,
incolore, insolubile în apă dar uşor solubile în HO
lipide şi solvenţi organici (cloroform, benzen,
eter, acetonă, alcool), optic active. Ambele sunt Vitamina D3 (colecalciferol)
puţin stabile şi se distrug uşor sub acţiunea
luminii, oxidanţilor şi acizilor minerali.
• Rolul biochimic şi fiziologic. Vitaminele D favorizează direct absorbţia calciului şi
măresc indirect absorbţia fosforului la nivelul intestinului, influenţând procesul de
osificare prin fixarea fosfatului de calciu; de asemenea, intervin în creşterea
concentraţiei de acid citric în sânge şi oase.
Lipsa vitaminei D3 din raţia copiilor determină dezvoltarea rahitismului. La adulţi
apare osteomalacia.
Vitaminele D au acţiune şi asupra metabolismului Mg şi Fe, intervin în
metabolismul glucidic şi aminoacidic.
O supradozare a vitaminelor D determină apariţia unor forme clinice ale
hipervitaminozei D: anorexie, tulburări ale tractului gastrointestinal, dureri de cap
sau calcifieri ale ţesuturilor moi.
• Surse de vitamină D. Cu excepţia unturii de peşte, conţinutul vitaminelor D în
produsele alimentare este mic. Surse de calciferoli pentru om sunt ficatul de peşte
şi animale, gălbenuşul de ou, laptele şi untul. Bogate în ergosterol sunt drojdiile.

Vitaminele E (tocoferolii)
• Structură şi proprietăţi. Tocoferolii sunt compuşi ce derivă de la tocol al cărui
nucleu este constituit din 6-oxicroman (un nucleu benzenic şi un heterociclu cu 5
atomi de carbon şi un oxigen) şi o catenă laterală analogă fitolului, care substituie
C-2 al heterociclului cu oxigen.
Diverşii tocoferoli sunt derivaţi metilaţi ai tocolului care au unul până la 4 radicali
-CH3 în diverse poziţii.

154
Biochimia produselor alimentare

R1
HO CH3 CH3CH3
5 4
6 3
(CH2) CH (CH2) CH (CH2) CH CH3
7 2 3 3 3
8 1
R2 O CH3
R3
Structura tocoferolilor

α-tocoferol : R1, R2, R3 = -CH3 (5,7,8-trimetiltocol)


β-tocoferol : R1, R3 = -CH3; R2 = H (dimetiltocol)
γ-tocoferol : R2, R3 = -CH3; R1 = H (7,8-dimetiltocol)
δ-tocoferol : R3 = -CH3; R1, R2 = H (8-metiltocol)
Activitatea vitaminică este funcţie de integritatea catenei laterale de la C-2 şi de
numărul şi poziţia radicalilor metil substituiţi în ciclul benzenic. Cel mai activ
vitaminic este α-tocoferolul.
Tocoferolii au şi acţiune antioxidantă care este în raport invers proporţional cu
rolul de vitamină. Activitatea antioxidantă se datorează –OH din C-6 şi se
manifestă numai dacă această grupă funcţională este liberă.
Tocoferolii sunt lichide uleioase de culoare galben-slab. Se dizolvă bine în solvenţi
ai lipidelor şi în uleiuri vegetale. Nu sunt solubili în apă. Sunt optic activi. Tocoferolii
formează uşor esteri cu acizii acetic, propionic, palmitic. Se disting printr-o mare
stabilitate, rezistând la încălzire până la 170oC. În acelaşi timp, radiaţiile ultraviolete
sunt distructive pentru structura vitaminei E.
În absenţa oxigenului şi luminii, în soluţiile uleioase, tocoferolii îşi păstrează
activitatea mult timp.
• Rolul biochimic şi fiziologic. Mult timp s-a considerat că importanţa vitaminei E se
datorează numai influenţei ei asupra funcţiei de reproducere, deoarece în lipsă
sau insuficienţă de vitamină E la om şi animale sunt dereglate spermatogeneza şi
embriogeneza şi, de asemenea, se observă modificări degenerative ale organelor
de reproducere. Însă, o serie de studii aprofundate asupra avitaminozei E au
demonstrat greşeala unei astfel de consideraţii. Avitaminoza E se manifestă printr-
o dereglare a structurii şi funcţionării multor ţesuturi: se produce distrofie
musculară, degenerarea măduvei spinării şi paralizia membrelor, infiltraţia grasă a
ficatului, anemia hemolitică la copii, adică o îmbolnăvire a întregului organism.
Mecanismul acţiunii vitaminei E în organism este dublu. Pe de o parte, tocoferolii
constituie cei mai importanţi agenţi intracelulari care protejează de oxidare lipidele
şi alţi compuşi uşor oxidabili. Vitamina E este unul din cei mai puternici antioxidanţi
naturali. De această latură a mecanismului de acţiune a tocoferolilor sunt legate
diversele fenomene degenerative şi consecinţele lor care apar în avitaminoze E
(intensificarea proceselor degenerative în paralel cu degenerarea ţesuturilor,
creşterea enzimelor lizozomale, frânarea sintezei de acid ascorbic etc.). Carenţa în
vitamină E provoacă peroxidarea lipidelor din membrane, ceea ce determină
transformări profunde ale metabolismului celular. Astfel, în cazul mitocondriilor se
155
Vitamine

poate înregistra o distrugere masivă a enzimelor şi citocromilor, decuplarea


fosforilării oxidative. În microzomi are loc perturbarea sintezei proteinelor, iar
lizozomii suferă o rupere a membranelor cu eliberarea hidrolazelor. Pe de altă
parte, vitamina E funcţionează sau ca un transportor de electroni în procesele de
oxido-reducere, sau reglează sinteza coenzimei Q, sau influenţează enzimele şi
coenzimele ce conţin grupe –SH.
Hipervitaminoza provoacă tulburări nervoase, insomnii, dureri ale membrelor
inferioare.
• Surse de vitamină E. Tocoferolii sunt substanţe de origine exclusiv vegetală, cele
mai bune surse fiind germenii cerealelor dar se mai găsesc şi în legumele cu
frunze verzi şi în seminţe. Animalele nu sintetizează vitamina E, ci o iau din
vegetale prin alimentaţie.

Vitaminele K
Sub această denumire este cuprinsă grupa factorilor antihemoragici necesari
pentru coagularea normală a sângelui. Există mai multe substanţe naturale care
au activitate fiziologică similară.
Vitaminele K sunt sintetizate numai de plante şi microorganisme; în părţile verzi ale
plantelor este sintetizată vitamina K1, iar vitamina K2 este produsă de
microorganismele din microflora intestinală. Flora microbiană constituie astfel o
sursă importantă de vitamină K pentru organismul animal, care, în acest mod,
devine puţin expus carenţei vitaminice.
O serie de compuşi cu activitate vitaminică au fost obţinuţi prin biosinteză, unii
chiar cu proprietăţi biologice superioare vitaminelor K naturale.
• Structură şi proprietăţi. Din punct de vedere chimic, toate vitaminele K sunt
derivaţi de naftochinonă (2-metil-1,4-naftochinonă), la care este substituit în poziţia
C-3 un radical alifatic R ce diferă de la vitamină la vitamină. Vitaminele K naturale
sunt filochinona (vitamina K1) care au drept radical R radicalul fitil, de unde şi
numele său şi menachinone (vitamina K2) care au drept radical R radicalul
polipropenil:

156
Biochimia produselor alimentare

8 1
7 2 CH3
6 3
5 4 R

O
Structura generalã
a vitaminelor K

Dacă n = 6, compusul se numeşte menachinona-6, pentru n = 7 – menachinona-7.


În vitamina K3 obţinută prin sinteză, denumită menadionă, R = H. Vitamina K1 este
un lichid uleios, de culoare galbenă care îşi datorează culoarea structurii sale
chinonice. Este insolubilă în apă, solubilă în grăsimi şi solvenţi organici. Vitamina
K2 este solidă, cristalizată, galbenă, insolubilă în apă, solubilă în solvenţi organici;
vitamina K3 este o pulbere galbenă, cristalină, solubilă în apă.
Activitatea fiziologică a vitaminelor K este corelată cu prezenţa nucleului chinonic,
deoarece o serie de compuşi care au în comun cu vitaminele K 1 şi K2 numai acest
ciclu, dar diferă prin radicalul R, au acţiune similară, însă cu intensitate diferită.
Indispensabile activităţii vitaminice K sunt: prezenţa nucleului benzenic
nesubstituit şi a grupării 2-metil.
• Rol biochimic şi fiziologic. Vitaminele K au un rol fundamental în procesul de
coagulare a sângelui; ele participă la biosinteza protrombinei care ia parte la
coagulare, precum şi a factorilor VII, IX şi X din sânge care, se asemenea, sunt
necesari acestei reacţii. Nivelul scăzut al protrombinei, asociat cu diminuarea
factorilor de coagulare menţionaţi determină fenomene hemoragice datorită
creşterii timpului de coagulare a sângelui (de la 12-15 s la peste 30s). Deoarece
protrombina este în cantitate scăzută nu se mai formează o cantitate
corespunzătoare de trombină, enzima proteolitică implicată în etapa finală a
procesului de coagulare.
Alături de sindromul hemoragic, în hipovitaminoză K are loc o scădere a rezistenţei
capilarelor, o diminuare a proceselor de biosinteză din organism, o micşorare a
activităţii funcţionale a ţesutului muscular. Se apreciază că, stimularea biosintezei
precoagulantelor reprezintă numai unul din aspectele funcţiilor biologice ale
vitaminei K.
Vitamina K participă în procesele de respiraţie tisulară, în reacţii legate de
fosforilarea oxidativă şi formarea ATP în organismul animal, precum şi la procesul

157
Vitamine

de fotosinteză din plante. I se atribuie rol în biosinteza proteinelor şi a ARN


mesager necesar sintezei protrombinei. Asemănător celorlalte vitamine
liposolubile, vitamina K intră în constituţia fracţiunii lipidice a biomembranelor
celulare şi subcelulare şi în felul acesta are o importanţă deosebită pentru buna lor
funcţionare.
• Surse de vitamine K. Cele mai bune surse de vitamine K sunt produsele vegetale
verzi. Deosebit de bogate sunt spanacul, varza, dovleacul, iar dintre cele de origine
animală, ficatul.

6.3.2. Vitamine hidrosolubile

Caracteristic acestei grupe de vitamine este solubilitatea lor în apă şi participarea


lor, sub formă de coenzime, la structura unor enzime.
Tiamina ( vitamina B1).
Se mai numeşte aneurină. Provine şi vindecă boala beri-beri.
• Structură şi proprietăţi. Tiamina este un compus format din două nuclee: unul
pirimidinic şi altul tiazolic unite printr-o grupă metilenică. La ciclul pirimidinic sunt
substituite un radical metil şi o grupa aminică, iar la cel tiazolic sunt substituiţi un
radical metil şi unul etil oxidat.

+
N CH2 N CH3

CH2 CH2OH
H C 3 N NH 2 S
Tiamina este o substanţă
cristalină, Tiamina incoloră, cu
gust amar şi miros
caracteristic; se solubilizează bine în apă şi acid acetic, ceva mai greu în alcool
etilic şi metilic şi este insolubilă în cloroform, eter, acetonă. Soluţiile în mediu acid
sunt foarte stabile şi rezistente la încălzire până la temperaturi înalte (până la
140oC). În mediu neutru şi mai ales în mediu alcalin, tiamina se distruge foarte
repede. Prin oxidare în anumite condiţii, de exemplu cu permanganat de potasiu,
tiamina se transformă într-un compus denumit tiocrom care prezintă o puternică
fluorescenţă albastră în ultraviolet şi astfel serveşte pentru dozarea vitaminei B1.
O importantă deosebită o au esterii tiaminei cu acidul fosforic, în special
tiaminpirofosfatul (TPP)care constituie forma coenzimatică a vitaminei:

+
N CH2 N CH3 O O
CH2 CH2 O P O P OH
H3C N NH2 S
OH OH
Tiaminpirofosfat (TPP)

158
Biochimia produselor alimentare

• Rolul biochimic şi fiziologic. Tiamina are rol deosebit în procesele biochimice de


transformare a glucidelor în organismul animal, vegetal şi la microorganisme.
Sub formă de tiaminpirofosfat (TPP), vitamina B1 intră în constituţia enzimelor ce
catalizează decarboxilarea oxidativă a acidului piruvic şi a cetoglutaratului în
degradarea aerobă a glucidelor şi în constituţia enzimelor transcetolaze care iau
parte la degradarea glucozei pe calea pentozelor. În felul acesta, TPP participă la
reacţiile cheie ale căilor de transformare a glucidelor, în reacţiile ciclului acidului
citric şi, datorită legăturii acestui ciclu cu metabolismul proteinelor prin intermediul
transaminării α -cetoglutaratului, în reacţiile de sinteză a bazelor azotate ale
acizilor nucleici.
Pe lângă rolul catalitic al tiaminpirofosfatului, este posibilă participarea diferiţilor
esteri fosforici ai tiaminei la transportul activ al fosfaţilor macroergici; participarea
tiaminei la reacţiile de oxido-reducere, în biosinteza acizilor graşi polinesaturaţi.
În hipovitaminoză şi avitaminoză de tiamină nu se mai poate efectua
decarboxilarea oxidativă in organism, fapt ce atrage o acumulare de acid piruvic în
sânge şi diferite ţesuturi. În aceste condiţii apar tulburări gastro-intestinale,
polinevrite care duc la paralizii, tulburări ale sistemului nervos, tabloul clinic al bolii
beri – beri.
• Surse de tiamină. Vitamina B1 se găseşte în cantităţi mari în cereale, drojdia de
bere, carne, ficat, ouă. Flora intestinală este capabilă să sintetizeze tiamină şi, prin
urmare, o parte din necesar este acoperită şi pe această cale.

Riboflavina (vitamina B2)

• Structură şi proprietăţi. Riboflavina este un derivat dimetilat al izoaloxazinei


(nucleu flavinic) la care se substituie ribitolul.
Riboflavina este o substanţă solidă, cristalizată, de culoare galben-portocalie; se
dizolvă în apă dând soluţii galbene şi fluorescente. Este solubilă în alcool şi acid
acetic, insolubilă în eter, cloroform.
În mediu neutru şi acid rezistă la încălzire, însă în mediu alcalin se distruge imediat
la cald. În prezenţa radiaţiilor ultraviolete, riboflavina se distruge cu formarea unui
compus biologic inactiv.
OH OH OH OH OH OH
CH2 CH CH CH CH2OH CH2 CH CH CH CH2OH
1' 2' 3' 4' 5'
H
N N N N
8 9 1
H3C 7 2 O H3C O
6 3N
H3C 5 10 4 H3C NH
N N
H
O O
Riboflavina Leucoriboflavina (incolor)

Molecula de vitamină B2 posedă proprietăţi oxido-reducătoare. Legând doi atomi


de hidrogen din poziţiile 1 şi 10, riboflavina se reduce în leucoderivatul incolor care,
159
Vitamine

oxidându-se, trece din nou în riboflavina galbenă. În felul acesta, formându-se


formele semichinonice ale riboflavinei, ea poate funcţiona ca transportor de
electroni.
Restul de ribitol al riboflavinei poate fi esterificat la atomul C-5’ cu acid fosforic
rezultând un mononucleotid: flavinmononucleotid (FMN).
OH OH OH O
CH2 CH CH CH CH2 O P OH
OH
N N
H3C O
H3C NH
N
O
Flavinmononucleotid (FMN)

Flavinmononucleotidul, la rândul său se poate combina cu acidul 5’-adenilic


formând un dinucleotid:flavinadenindinucleotid (FAD):
ribitol pirofosfat riboza

OH OH OH O O O
CH2 CH CH CH CH2 O P O P O CH2 CH CH CH CH
OH OH HO HO
N N N N
H3C O

H3C NH N N adenina
N
O NH2
flavina
Flavinadenindinucleotid (FAD)
In general,în organism riboflavina se află sub formă legată cu proteinele
constituind flavoproteide sau flavinenzime. Din totalul riboflavinelor existente în
organism, 70 – 90% sunt reprezentate de FAD care deţine rolul de coenzimă a
flavoproteidelor.
Formarea FAD şi FMN are loc cu ajutorul ATP în prezenţa unor enzime specifice.
• Rolul biochimic şi fiziologic. Riboflavina are un rol deosebit de important în
procesele biochimice. Absorbită în intestin, ea este supusă fosforilării cu formarea
celor două forme coenzimatice: flavinmononucleotidul (FMN) şi
flavinadenindinucleotidul (FAD). Flavoproteidele care include în calitate de
component coezimatic FMN sau FAD sunt enzime de oxido-reducere şi realizează
transportul hidrogenului în procesele de respiraţie celulară. O serie de
flavoproteide participă în calitate de catalizatori în ciclul acidului citric, la β -
oxidarea acizilor graşi, în procesul de fosforilare oxidativă, precum şi în reacţiile
de sinteză a bazelor purinice ale nucleotidelor, deci indirect, şi a proteinelor. În
felul acesta, riboflavina participă la utilizarea substanţelor nutritive ale hranei şi,
asigurând o intensitate suficientă respiraţiei celulare, contribuie la formarea

160
Biochimia produselor alimentare

compuşilor macroergici care sunt folosiţi în procesele de biosinteză , în special


pentru sinteza proteinelor.
Rolul riboflavinei se extinde însă şi asupra altor procese biochimice şi fiziologice.
Astfel, intervine în incorporarea fierului în hemoglobină, în chimismul procesului
vizual (în asociere cu retinolii), în creşterea animalelor tinere.
Aportul insuficient de riboflavină cu hrana conduce la apariţia unor modificări
patologice. Lipsa totală a riboflavinei din hrană determină o avitaminoză severă
care se caracterizează prin instalarea unei stări comatoase cu sfârşit letal. În
hipovitaminoză B2, pe lângă oprirea creşterii, se înregistrează dermatite, stomatite,
conjunctivite, anemie hipocromă, dereglări ale sistemului nervos.
În hipervitaminoza B2 nu apar dereglări evidente, deoarece riboflavina are o slabă
toxicitate şi nu produce reacţii alergice.
• Surse de riboflavină. Riboflavina este larg răspândită în natură intrând în
compoziţia celulelor vegetale şi animale. O serie de microorganisme şi plantele
sunt capabile de a sintetiza riboflavina, în timp ce, animalele nu au această
capacitate şi ca urmare necesită aportul riboflavinei prin hrană. Surse de vitamină
B2 pentru om sunt laptele şi produsele lactate, oul, ficatul, rinichii şi inima
animalelor, drojdiile şi, într-o mai mică măsură, cerealele şi legumele. De
asemenea, riboflavina este sintetizată şi de microflora intestinală.

Acidul pantotenic
Numele său indică răspândirea sa ubicuitar (pantothen = peste tot).
• Structura şi proprietăţi Acidul pantotenic este format din acidul pantoic (α ,γ -
dihidroxi-β ,β ’-dimetilbutiric) şi β -alanină, legate între ele printr-o legătură
peptidică. Se prezintă sub formă lichidă, uleioasă, de culoare slab-gălbuie. Este
solubil în apă şi etanol, greu solubil în eter şi insolubil în cloroform şi benzen. Sub
forma sărurilor de Ca sau Na, este o substanţă cristalizată.

Acidul pantotenic este puţin stabil, însă sărurile sale sunt mult mai stabile.
Printre derivaţii acidului pantotenic, o importanţă deosebită o are pantoteina (acidul
pantotenic + cisteamină) care intră în constituţia unei proteine denumită proteina
transportoare de grupări acil („Acil Carrier Protein” , ACP-SH) şi a unei
coenzime care participă la diverse reacţii biochimice de sinteză şi de degradare a
unor metaboliţi numită coenzima A (CoA-SH).
161
Vitamine

• Rolul biochimic şi fiziologic. Sub formă de ACP-SH şi CoA-SH acidul pantotenic


îndeplineşte în organism funcţia sa biologică. Prin grupa -SH a pantoteinei,
molecula de ACP-SH şi de CoA-SH funcţionează ca transportator de grupări acil,
formând tioesteri la grupa tiol. În felul acesta, ACP-SH deţine un rol important în
biosinteza acizilor graşi.
Coenzima A joacă un rol fundamental în metabolismul substanţelor, luând parte la
realizarea unor procese biochimice cum sunt oxidarea şi biosinteza acidului citric,
biosinteza sterolilor, steridelor, lipidelor neutre, fosfatidelor, porfirinelor,
mucopolizaharidelor etc.
Hipovitaminoza pantotenică la om se întâlneşte rar datorită largii răspândiri a
acidului pantotenic în natură şi a cantităţilor suficiente existante în alimentaţie. În
carenţă de acid pantotenic au loc o serie de dereglări patologice: tulburări gastro-
intestinale, tulburări musculare, leziuni cutanate, dermatite, stomatite, tulburări ale
sistemului nervos central, anemii, scăderea capacităţii de a forma anticorpi.
• Surse de acid pantotenic. Acidul pantotenic este conţinut de toate animalele,
plantele şi microorganismele. Ţesuturile animale nu sunt capabile să sintetizeze
acid pantotenic, dar sintetizează din acesta, coenzima A. Surse de acid pantotenic

162
Biochimia produselor alimentare

pentru om sunt: ficatul, rinichii, carnea, ouăle, icrele, varza roşie, cartofii, strugurii,
drojdiile.

Niacina
Se mai numeşte vitamina PP (factor de prevenire a pelagrei)

• Structură şi proprietăţi. Din punct de vedere chimic, există acidul piridin–3-


carboxilic care se numeşte acid nicotinic şi amida sa numită nicotinamida.

CONH2
COOH

N N
Acidul nicotinic Nicotinamida

Acidul nicotinic este o substanţă albă, cristalină, cu gust slab acid, care se dizolvă
bine în apă (îndeosebi prin încălzire) şi nu se dizolvă în eter; este deosebit de
stabilă şi sub acţiunea agenţilor chimici şi fizici obişnuiţi nu se descompune.
Caracteristici similare are şi nicotinamida.
La unele bacterii, ciuperci şi la animale, acidul nicotinic se formează din triptofan
prin participarea vitaminei B6.
În ţesuturile animalelor, aproape întreaga cantitate de acid nicotinic se găseşte sub
forma amidei sale – nicotinamida, în constituţia a două nucleotide şi anume:
nicotinamidadenindincleotid (NAD+) şi nicotinamidadenindinucleotidfosfat (NADP+):

163
Vitamine

Prin nucleul lor piridinic, NAD+ şi NADP+ sunt capabile de a participa la reacţii de
oxido-reducere prin transfer de hidrogen:

Prescurtat, reacţiile se scriu:

• Rolul biochimic şi fiziologic. NAD+ şi NADP+ constituie sisteme coenzimatice ale


unor importante enzime de oxido-reducere din organisme. Prin unirea lor cu
apoenzimele specifice, catalizează reacţii de transfer a hidrogenului de pe un
substrat donor pe unul acceptor. Cea mai importantă funcţie biologică a
coenzimelor nicotinamidice constă în participarea lor la transferul electronilor şi
164
Biochimia produselor alimentare

hidrogenului de la substratele care se oxidează la oxigen în procesul de respiraţie


celulară. Coenzimele nicotinamidice intră în structura unor importante enzime:
alcooldehidrogenaze, aldehiddehidrogenaza, glutamatdehidrogenaza,
fosfogliceroaldehid-dehidrogenaza, lactatdehidrogenaza, malatdehidrogenaza
etc., ceea ce explică rolul deosebit al vitaminei PP în metabolisme.
Carenţa în vitamină PP se manifestă prin simptome ca: iritabilitate, anxietate,
inapetenţă, dereglări digestive, dermatologice şi nervoase. Ansamblul stărilor
patologice determinate de deficitul de nicotinamidă constituie boala denumită
pelagra datorată profundelor dereglări ale metabolismului proteinelor, lipidelor şi
glucidelor.
• Surse de niacină. Acidul nicotinic şi amida sa sunt larg răspândite în produsele
vegetale şi mai ales animale.
Surse de vitamina PP pentru om sunt ficatul, rinichii, inima animalelor, carnea,
peştele, cerealele, leguminoasele. Cantităţi mari din această vitamină conţin
tărâţele de grâu şi drojdiile.

Vitamina B6 (piridoxina)
• Structură şi proprietăţi. Din punct de vedere al structurii chimice, piridoxina
reprezintă 2-metil-3-hidroxi-4,5-dihidroximetilpiridina. Pe lângă piridoxină, mai
posedă activitate vitaminică încă doi derivaţi ai 3-hidroxipiridinei care au în poziţia
4 a ciclului piridinic o grupă aldehidică sau aminică şi care se numesc respectiv
piridoxal şi piridoxamină. Toţi aceşti trei compuşi (derivaţi ai 3-hidroxipiridinei)
poartă denumirea comună (generică) de „vitamină B6”:

CH2 OH CHO CH2 NH2


4
HO 3 5 CH2OH HO 4 CH2OH
3 5 HO CH2OH
2 6 2
H3C 1 H3C 1
6
N N H3C
N
Piridoxină Piridoxal Piridoxamină

Vitamina B6 este o substanţă cristalină, incoloră, cu gust amar, uşor solubilă în


apă, mai greu în alcool şi insolubilă în solvenţi. Soluţiile piridoxinei sunt stabile la
încălzire cu acizi şi baze. Este una dintre cele mai stabile vitamine. Sub acţiunea
luminii ea însă îşi pierde repede activitatea.
Funcţiile hidroxil pot fi uşor esterificate. Importanţi sunt esterii fosforici ai
piridoxalului şi piridoxaminei care îndeplinesc rol coenzimatic:

165
Vitamine

CHO CH2 NH2


O O
HO CH2 O P OH HO CH2 O P OH
H3C OH H3C OH
N N
Piridoxal 5-fosfat Piridoxamin 5 - fosfat

• Rolul biochimic şi fiziologic. Mecanismul participării piridoxinei în procesele


biochimice este bine stabilit la ora actuală. Sub formă coenzimatică de
piridoxalfosfat, vitamina B6 intră în structura unei serii de enzime ce catalizează
importante reacţii de transformare a aminoacizilor. În special piridoxalfosfatul
constituie componenta enzimelor ce participă la decarboxilarea şi dezaminarea
aminoacizilor . A fost constatată funcţia catalitică a piridoxalfosfatului în acţiunea
fosforilazei enzimă ce joacă un rol central în metabolismul glicogenului. Se
presupune participarea acestei coenzime şi la metabolismul lipidelor.
Deficienţa în vitamină B6 este însoţită de apariţia de dermatite, stomatite,
conjunctivite, anemie hipocromă, frânarea creşterii. Dezvoltarea hipovitaminozei
B6 poate fi legată atât de aportul său insuficient cu hrana cât şi de o dereglare a
biosintezei piridoxalfosfatului în organism.
• Surse de vitamina B6. Vitamina B6 este larg răspândită în natură. Este sintetizată
de plante şi microorganisme, printre care şi de microflora tractului intestinal. Totuşi,
această sinteză este insuficientă pentru asigurarea deplină a necesarului de
vitamină al omului şi prin urmare, sursa de bază o constituie alimentele. Cele mai
bogate în vitamina B6 sunt drojdiile, ficatul, inima şi rinichii animalelor, carnea,
peştele, cerealele integrale, leguminoasele uscate, ardeiul verde.

Ciancobalamina (vitamina B12)


• Structură şi proprietăţi. Ciancobalamina reprezintă compusul α -(5,6-
dimetilbenzimidazolin)–cobamidcianidă. Structura sa se distinge printr-o mare
complexitate. Molecula vitaminei B12 este constituită din patru nuclee pirolice
reduse, din care trei sunt legate coordinativ de cobalt iar al patrulea printr-o
legătură covalentă; atomul de cobalt este legat şi de un radical cian (-C≡ N)
precum şi de un atom de azot de la 5,6-dimetilbenzimidazol; acesta din urmă este
legat de nucleul tetrapirolic prin ribozo – fosfat şi aminopropanol.
Vitamina B12 este un compus cristalizat, de culoare roşie, solubil în apă şi alcool şi
insolubil în eter, cloroform şi acetonă.
Există mai mulţi derivaţi ai vitaminei B12 la care grupa cian este înlocuită cu alţi
radicali. Întreaga grupă de compuşi care nu conţin grupa cian poartă denumirea de
cobalamine (corinoide) şi numai vitamina se numeşte ciancobalamină.

166
Biochimia produselor alimentare

Prin înlocuirea grupei cian –CN cu o grupă hidroxil se formează hidroxicobalamina


care reprezintă o formă a vitaminei B12 fiziologic activă. Printre analogii vitaminei
B12, cel mai mare interes îl prezintă metilcobalamina care este un metabolit activ.
La majoritatea organismelor, 50-90% din cantitatea totală a vitaminei B12 se
găseşte sub formă de coenzimă şi derivaţii săi. Coenzima B12 conţine, în locul
grupei –CN, 5’-dezoxiadenozină (ligand adenozinic). Legătura covalentă cu
cobaltul se realizează prin C-5’ al dezoxiribozei şi poartă caracter ionic; deci
coenzima B12 este 5’-dezoxiadenozilcobalamină şi spre deosebire de vitamina B12,
se protonizează uşor.
Vitamina B12 din alimente este absorbită la nivelul intestinului subţire, în prezenţa
unei glicoproteine care se găseşte în sucul gastric şi se numeşte „factorul
intrinsec”. Acesta facilitează legarea vitaminei B12 de mucoasa intestinală şi
trecerea ei prin peretele intestinal.
• Rolul biochimic şi fiziologic. Vitamina B12 poate lua parte la două grupe de reacţii
biochimice. În primul rând, la reacţiile de transmetilare. Caracteristic acestui tip de
reacţii este formarea metilcobalaminei ca transportor intermediar de grupă metil. În
acest mod se biosintetizează metionina şi acetatul din dioxid de carbon. Cea de-a
doua grupă cuprinde reacţiile de transformare la care ia parte direct coenzima B 12.
Aceste reacţii constau în transportul hidrogenului şi formarea unei noi legături
carbon-hidrogen. În această categorie intră reacţia catalizată de

167
Vitamine

metilaspartatmutază care transformă acidul glutamic în acid β-metilaspartic; reacţia


catalizată de metilmalonil-CoA-mutaza care transformă metilmalonil-CoA în
succinil-CoA; reacţia de dezaminare a etanolaminei; reacţia de reducere a
ribonucleotidelor la dezoxiribonucleotide.
Deosebit de importantă este participarea vitaminei B12 la sinteza acizilor nucleici
(în activarea fragmentelor cu un singur atom de carbon necesar pentru formarea
bazelor azotate purinice şi pirimidinice şi în reducerea ribonucleotidelor la
dezoxiribonucleotide). Vitamina B12 are rol important în funcţia formatoare a
eritrocitelor la nivelul măduvei spinării; stimulează anabolismul proteinelor şi al
lipidelor; este un factor de creştere pentru organismele tinere, favorizează
diviziunea celulară, menţine integritatea celulei nervoase.
Hipo- şi avitaminoza B12 la om pot să apară în cazul unui aport insuficient al
vitaminei cu hrana sau datorită unei dereglări a absorbţiei sale, ceea ce conduce la
o dereglare a procesului normal de formare a hematiilor (hematopoieză) în măduva
osoasă şi la dezvoltarea anemiei pernicioase. De asemenea, insuficienţa de
ciancobalamină determină o dereglare a metabolismului proteinelor, glucidelor şi
lipidelor.
• Surse de vitamină B12. Vitamina B12 este sintetizată numai de microorganisme.
Omul ia o parte din necesar de la microflora intestinală, însă şi unele alimente de
origine animală (ficat, rinichi, brânză, peşte) contribuie la acoperirea nevoilor
organismului în această vitamină.

Acidul folic
Se mai numeşte folacină, acid pteroilglutamic.
• Structură şi proprietăţi. Molecula acidului folic este alcătuită dintr-un rest de
pteridină, unul de acid p-aminobenzoic şi unul de acid glutamic.
OH
3' 2' COOH
4
N 9 10
N3 5 CH2 NH
6 4' 1' CO NH CH
2 7 5' 6'
1 8 CH2
H2N N N
CH2
pteridinã acid COOH
paraaminobenzoic
acid glutamic

Acidul folic

Acidul folic se prezintă sub forma unei pulberi cristaline, de culoare gălbuie, fără
gust şi miros. Se solubilizează greu în apă, practic este insolubil în alcool, acetonă,
eter, cloroform. La lumină se descompune.
Termenul „acid folic” reuneşte o familie de compuşi cu proprietăţi fiziologice
asemănătoare, al cărei reprezentant de bază este acidul pteroilglutamic. Pe lângă

168
Biochimia produselor alimentare

acesta, există acizi folici care conţin câteva resturi de acid glutamic (de la 3 până
la 6).
Acidul folic este, sub aspect metabolic, inactiv, dar se poate transforma după
reducerea nucleului pteridinic în acid 5,6,7,8-tetrahidrofolic (acid
tetrahidropteroilglutmaic), compus care posedă proprietăţi coenzimatice:
• Rolul biochimic şi fiziologic. Sub forma acidului tetrahidrofolic, care reprezintă
forma sa coenzimatică, acidul folic participă la o serie de importante procese
biochimice, realizând transferul grupelor cu un singur atom de carbon. Se cunosc
câteva fragmente cu un atom de carbon (formil –CH=O, formimin –CH=NH;
metenil =CH-; metilen =CH2, metil –CH3; oximetil -CH2-OH) care se pot include în
complexe transformări biochimice din organism ce se desfăşoară cu participarea
acizilor tetrahidrofolici. Legarea fragmentelor cu un carbon la acidul tetrahidrofolic
are loc cu ajutorul legăturilor covalente la atomii de azot 5 sau 10 sau la ambii
atomi de azot cu formarea unui ciclu de cinci atomi. În procesul de transfer a
acestor fragmente este posibilă transformarea lor oxido-reducătoare. Cu ajutorul
acidului tetrahidrofolic are loc transferul grupării metil în biosinteza metioninei şi
timinei, a grupării oximetil în biosinteza serinei, a grupării formil în biosinteza
bazelor azotate purinice şi pirimidinice, a acizilor nucleici, a hemului, a unor
aminoacizi (serină, glicină, histidină, metionină, triptofan).

OH
H COOH
N H
N CH2 NH CO NH CH
H CH2
H2N N N
H H CH2
COOH
Acid 5,6,7,8 - tetrahidrofolic (FH4)

OH O
H C COOH
N H H
N 5 CH2 N CO NH CH
10
H CH2
H2N N N
H H CH2
COOH
Acid N10 - formiltetrahidrofolic (N10 -CHO - FH4)

Serină + FH4 ↔ Glicină + N5,N10-metilen-FH4 + H2O


N5,N10-metilen-FH4 + NADH + H+ ↔ N5-metil-FH4 + NAD+
N5-metil-FH4 + Homocisteină ↔ Metionină + FH4

Legătura strânsă dintre coenzimele folice şi metabolismul acizilor nucleici explică


rolul deosebit al folaţilor în activitatea vitală a organismului.
169
Vitamine

Insuficienţa în acid folic se manifestă la animale şi om prin tulburări caracteristice.


La om apare anemia megaloblastică datorită unor dereglări în hematopoieză; se
produc, de asemenea, perturbări ale activităţii organelor digestive, ale pielii şi
organelor de reproducere. La animale, este oprită creşterea. La om se întâlneşte
rar avitaminoza folică deoarece acidul folic este sintetizat de microflora intestinală.
Această avitaminoză poate să apară în cazul inhibării microflorei intestinale prin
administrarea de medicamente (antibiotice, sulfamide) sau ca urmare a dereglării
absorbţiei vitaminelor în tractul gastro-intestinal datorită unor afecţiuni.
• Surse de folaţi. Acidul folic este larg răspândit în natură. Spre deosebire de
microorganisme şi plante, în organismul animalelor şi păsărilor acidul folic nu se
sintetizează şi ca urmare acesta trebuie să-l primească din hrană. Sursele
principale de acid folic în alimentaţia omului sunt legumele proaspete: salata,
spanacul, varza, morcovii, tomatele, ceapa. Dintre produsele de origine animală,
cele mai bogate în acid folic sunt: ficatul, rinichii, brânza, gălbenuşul. O cantitate
apreciabilă de acid folic se găseşte în drojdii.

Biotina
Se mai numeşte vitamina antiseboreică.
• Structură şi proprietăţi. Sub aspect structural, biotina reprezintă un acid
monocarboxilic cu un nucleu heterociclic. Partea heterociclică a moleculei este
reprezentată de ciclurile imidazolic şi tiofenic, iar catena laterală este un rest de
acid valerianic în forma normală pentru β -biotină şi forma izo, pentru α -biotină.

Deci, heterociclul poate fi privit, de asemenea, ca un ciclu tiofenic legat de un rest


de uree.
În organism, biotina se găseşte sub formă liberă şi, mai ales, sub formă de
biocitină, în care biotina este legată de proteine prin intermediul lizinei.
Biotina se prezintă sub formă de cristale aciculare solubile în apă şi alcool,
insolubile în eter şi cloroform. Este stabilă la acţiunea oxigenului molecular şi a
acidului sulfuric, dar se distruge sub acţiunea peroxidului de hidrogen, acizilor
clorhidric şi azotic, a bazelor.
Cu proteina din albuşul oului – avidina – biotina formează un complex stabil care
nu se descompune sub acţiunea enzimelor din tractul digestiv şi nu se absoarbe.

170
Biochimia produselor alimentare

• Rolul biochimic şi fiziologic. Mecanismul de acţiune al biotinei este foarte divers.


Este dovedită funcţia sa coenzimatică în reacţiile de decarboxilare şi carboxilare;
biotina este implicată în metabolismul lipidelor, glucidelor, proteinelor, a acizilor
nucleici şi metaboliţilor lor – în sinteza acizilor graşi, în formarea acizilor
dicarboxilici – substraturi ale ciclului acidului citric, în formarea ureei, în sinteza
purinelor etc.
În reacţiile de carboxilare, biotina funcţionează ca transportor de CO2. Mecanismul
reacţiei constă în activarea ionului carboxil prin ataşarea lui la biotină şi legarea
carboxibiotinei formate de o proteină de transport. Gruparea carboxil astfel activată
este apoi transferată substratului reacţiei, piruvatul, de exemplu.
Deficitul de biotină poate apare ca rezultat al dereglării procesului de absorbţie a
sa din tractul gastro–intestinal datorită consumării unei cantităţi mari de albuş
crud. În acest caz, la om se produc o serie de modificări patologice: descuamare
fină, seboree.
• Surse de biotină. Biotina este larg distribuită în natură. Foarte bogat în biotină
este ficatul de porc şi de vită, rinichii, inima, gălbenuşul; iar dintre produsele de
origine vegetală se disting leguminoasele, făina de grâu, soia, varza roşie. Acestea
reprezintă sursa principală de biotină, dar această vitamină este sintetizată şi de
microflora intestinală.

Vitamina C ( Acidul ascorbic)


Se mai numeşte vitamina antiscorbutică
• Structură şi proprietăţi. Prin structura sa, acidul ascorbic este un derivat al
glucidelor (hexozelor). Există patru izomeri optici, din care acidul ascorbic natural
biologic activ are configuraţia L:

O C O C
HO C O O C O
HO C O C
H C H C
HO C H HO C H
CH2OH CH2OH
Acidul L-ascorbic Acidul L-dehidroascorbic

Vitamina C este o pulbere albă, cristalină, solubilă în apă, puţin solubilă în alcool,
insolubilă în eter, cloroform.
Acidul ascorbic este un compus nesaturat, cu caracter acid datorită prezenţei celor
doi hidroxili enolici capabili de a se disocia cu formarea de ioni de hidrogen (mai
ales pe seama hidroxilului din poziţia 3).

171
Vitamine

Existenţa dublei legături conferă acidului L-ascorbic capacitatea de a se oxida


reversibil cu formarea de acid L-dehidroascorbic. Acesta din urmă, la fel ca şi
acidul L-ascorbic, posedă activitate vitaminică.
În stare cristalină şi în soluţii acide, acidul ascorbic este stabil. Prezenţa oxigenului
determină oxidarea acidului ascorbic. Aceeaşi acţiune o au lumina şi metalele
(cupru).
În organisme, în special în plante, acidul ascorbic se găseşte parţial sub formă
legată cu proteinele, cu acizii nucleici, cu polifenolii, formă denumită „ascorbigen”
Ascorbigenul are o activitate vitaminică ceva mai slabă decât forma liberă, dar este
mult mai stabil.
Vitamina C este sintetizată de plante şi de marea majoritate a animalelor. Omul,
maimuţele şi cobaiul nu o sintetizează. Incapacitatea acestor mamifere de a
sintetiza acidul ascorbic se datorează absenţei din ficat (locul de sinteză) a
enzimei L-gulonoxidaza care intervine în ultima etapă a secvenţei de reacţii:
D-glucoză → Acid D-glucuronic → D-glucurono-γ-lactonă →L-gulono-γ-lactonă →
acid 2-ceto-L-gluconic → acid L-ascorbic

• Rolul biochimic şi fiziologic. Participarea acidului ascorbic în diferite procese


biochimice este corelată cu proprietăţile sale reducătoare, respectiv cu capacitatea
acidului L-ascorbic, a acidului L-dehidroascorbic şi a produsului său intermediar –
ion- radical semichinonic de a forma un sistem oxido-reducător care poate atât să
cedeze cât şi să primească atomi de hidrogen.

Forma cantitativ predominantă în organism este cea redusă, care este protejată
contra oxidării de către glutation, cisteină şi acid adenilic.

HO C - 2H+ O C
HO C +2H+ O C

forma redusă forma oxidată


Datorită proprietăţilor menţionate, vitamina C reprezintă, în organism, un puternic
agent reducător. Ea asigură o desfăşurare optimă a metabolismului celular, iar
asupra eritrocitelor are un efect protector deoarece previne oxidarea hemoglobinei.
Acidul ascorbic ia parte la formarea substanţei de bază a ţesutului de legătură
(conjunctiv). Hidroxilarea prolinei (formarea oxiprolinei) în sinteza colagenului,
proteina acestui ţesut, necesită radicalii liberi ai acidului ascorbic care se formează
prin oxidarea sa; influenţează formarea mucopolizaharidelor constituente ale
substanţei celulare din ţesutul de legătură; ia parte la metabolismul tirozinei,
feritinei, în formarea NAD+ şi NADP+; protejează adrenalina de oxidare; participă la
hidroxilarea şi oxidarea corticosteroizilor, la metabolismul colesterolului; activează
unele enzime (arginaza, esteraza, catepsina).

172
Biochimia produselor alimentare

Toate aceste implicaţii ale acidului ascorbic nu sunt specifice. Ele se datorează
proprietăţilor reducătoare ale sale care au influenţă asupra grupărilor tiolice şi
disulfidice, asupra valenţei metalelor şi chiar asupra activităţii enzimelor.
Carenţa în acid ascorbic la om conduce la dezvoltarea unei maladii specifice
denumită scorbut, caracterizată prin sângerări ale gingiilor, modificări ale ţesutului
conjunctiv şi ale structurii fibrelor de colagen, alterări în procesul de formare a
oaselor şi dinţilor, frânarea creşterii, scăderea rezistenţei la infecţii.
• Surse de vitamină C. Acidul ascorbic are o largă răspândire în plantele verzi, în
special legume şi fructe. Surse foarte bune sunt coacăzele negre, fructele de
măceş, citricele, varza, ardeiul verde.

Vitaminele P (bioflavonoide)
Sunt substanţe de origine vegetală care în organismul animal acţionează asupra
permeabilităţii vaselor sanguine, de unde şi denumirea de vitamine P (ale
permeabilităţii).
• Structură şi proprietăţi. Sub aspect structural, vitaminele P nu reprezintă o grupă
unitară de compuşi, însă toate au în comun un schelet de difenilpropan şi
constituie derivaţi ai flavanului sau cromonei:

O O

O
Cromona Flavan

Datorită activităţii lor biologice se mai numesc bioflavonoide. Reprezentanţii


diferitelor grupe de bioflavonoide se deosebesc între ei prin gradul de oxidare a
nucleului propanic al moleculei şi prin numărul şi poziţia grupărilor hidroxil în
ciclurile aromatice. În flavonoidele naturale, grupările hidroxil pot fi până la 7, însă
cei mai răspândiţi sunt compuşii cu 4-5 hidroxili. Proprietăţi vitaminice posedă
următoarele grupe de compuşi: flavone, flavonoli, flavonone, catehine,
leucoantociane, unele cumarine, calcone şi dihidrocalcone, alţi polifenoli.
În plante, compuşii flavonoidici se întâlnesc sub formă de glicozide, unde agliconul
este legat în unele poziţii cu diferite zaharuri. Un astfel de glicozid care posedă
activitate vitaminică P este rutina. Agliconul rutinei este quercitina care aparţine
clasei flavonolilor, iar zahărul este reprezentat de dizaharidul rutinoză (glucoză şi
ramnoză):

173
Vitamine

Studiul comparativ al diferitelor flavonoide a demonstrat că cea mai exprimată


activitate vitaminică P o posedă catehinele.
Rutina este de culoare galbenă, puţin solubilă în apă.
• Rolul biochimic şi fiziologic. Flavonoidele şi alţi compuşi fenolici participă la
reacţiile de oxido-reducere, funcţionând ca transportori de hidrogen în sistemele
enzimatice.
Vitaminele P sunt în strânsă interdependenţă cu vitamina C: fiecare din ele în
prezenţa celeilalte prezintă o activitate biologică mai intensă decât separat. Prin
urmare, aceste vitamine funcţionează în procesele de oxido-reducere împreună,
formând un cuplu în sistemele respective.
Acţiunea vitaminelor P se manifestă şi asupra vaselor sanguine, având
proprietatea de a mări rezistenţa şi permeabilitatea capilarelor.
Carenţa în bioflavonoide se manifestă prin fragilitatea vaselor sanguine, tulburări
ale permeabilităţii acestora, hemoragii locale.
• Surse de vitamine P. Compuşii flavonoidici cu activitate vitaminică P se găsesc în
vegetale, frecvent însoţiţi de vitamina C (în special, în ascorbigen, care reprezintă
un complex al vitaminei C cu polifenolii cu activitate vitaminică P).
Cantităţi mari de vitamină P se găsesc în citrice, fructele de măceş, struguri,
coacăze negre, prune, vişine şi alte fructe.

6.3.3. Compuşi cu structură asemănătoare vitaminelor

Colina
Colina este considerată vitamină deoarece este necesară creşterii tineretului
animalelor precum şi unor microorganisme. Este importantă pentru desfăşurarea
normală a proceselor metabolice şi, într-o oarecare măsură, se poate sintetiza în
organismul animal însă, aportul exogen de colină este necesar mai ales pentru
organismele în creştere.
174
Biochimia produselor alimentare

• Structură şi proprietăţi. Colina este alcoolul aminoetilic care conţine trei grupări
metil la atomul de azot:

Este o bază puternică, cristalizată, foarte higroscopică, solubilă în apă, alcool şi


insolubilă în eter.
• Rolul biochimic şi fiziologic. În natură, colina se găseşte sub formă liberă sau sub
formă combinată ca acetilcolină, sau în structura fosfolipidelor (lecitine) şi a
sfingomielinelor. Poate fi sintetizată în organism prin metilarea etanolaminei.
Colina favorizează metabolismul acizilor graşi, transportul grăsimilor către ţesuturi
evitând depunerea lor în ficat (acţiune lipotropă), stimulează oxidarea gliceridelor
în ficat, intervine în transmiterea impulsului nervos parasimpatic prin intermediul
acetilcolinei şi funcţionează ca un donor de grupe metil în metabolismul
intermediar (de exemplu transformarea homocisteinei în metionină).
Carenţa colinică este, de regulă, secundară, determinată de insuficienţa
proteinelor în alimentaţie sau de dereglarea digestiei şi absorbţiei proteinelor.
Această carenţă are ca rezultat infiltraţia grasă a ficatului, degenerarea hemoragică
a rinichilor, scăderea coagulabilităţii sângelui.

Acidul lipoic
Acidul lipoic este considerat vitamină deoarece iniţial, asupra activităţii sale
biologice a atras atenţia faptul că funcţionează ca un factor de creştere pentru
unele microorganisme.
• Structură şi proprietăţi. Acidul lipoic este constituit din opt atomi de carbon şi doi
atomi de sulf care alcătuiesc o punte disulfidică între C-6 şi C-8; este deci acidul
6,8-ditiooctanic. Are un ciclu pentagonal disulfidic.
S S
SH SH
CH2 CH (CH2)4 COOH CH2 CH (CH2)4 COOH

CH2 CH2
S SH
sau L sau L
S SH
Acid lipoic oxidat Acid lipoic redus
(disulfid) (ditiol)

Datorită funcţiei disulfidice, acidul lipoic se poate reduce trecând reversibil în forma
ditiolică.

175
Vitamine

Acidul lipoic se prezintă sub formă de cristale galbene, insolubile în apă, solubile în
solvenţi organici.
• Rolul biochimic şi fiziologic. Acidul lipoic formează cu tiaminpirofosfatul un
conjugat biologic activ, cu funcţie de coenzimă, denumit lipoiltiaminpirofsfat
(LTPP) care acţionează ca un sistem redox reversibil:

Rolul coenzimatic specific al acidului lipoic se manifestă în reacţia de decarboxilare


oxidativă a α -cetoacizilor deoarece intră în structura lipoilaciltransferazei şi
dihidrolipoildehidrogenazei, sisteme enzimatice ce caracterizează generarea şi
transferul de grupări acil. În acest proces, acidul lipoic oxidat este redus şi ulterior
reoxidat.
Întrucât se găseşte în toate alimentele nu a fost observată o carenţă de acid lipoic.
Sursa principală este ficatul.

Acidul orotic
Acidul orotic este cuprins în grupa substanţelor cu acţiune vitaminică datorită
capacităţii sale de a accelera creşterea microorganismelor şi animalelor.
• Structură şi proprietăţi. Din punct de vedere structural, acidul orotic este acidul
uracil-4-carboxilic sau acidul 2,6-dioxipirimidinic-4-carboxilic:
O La mamifere şi păsări, acidul orotic se sintetizează din acidul
6
aspartic şi carbamilfosfat; intervine în sinteza nucleotidelor
HN1 5 pirimidinice şi în consecinţă, a acizilor nucleici. Acidul orotic
2
3
4 participă la metabolismul proteinelor, în transformările
O N COOH galactozei, influenţează activitatea unor enzime
H
(xantinoxidaze). Se găseşte în cantităţi mari în cereale şi ficat;
Acidul orotic este prezent, de asemenea , în lapte.
Acidul pangamic
• Structură. Acidul pangamic este compusul gluconodimetilaminoacetat; provine
din acid gluconic şi dimetilglicocol.
COOH
Distribuţia sa în produsele alimentare şi activitatea
H C OH
biologică au determinat includerea sa în grupa
HO C H vitaminelor. Însă, până în prezent, nu este încă
H C OH clară funcţia acidului pangamic în organismul
omului şi al animalelor. Datorită grupelor metil
H C OH
CH3 labile pe care le conţine, i se atribuie un rol în
CH2 O CO CH2 N procesele de metilare şi transmetilare; participă
CH3
astfel ca donator de grupe metil în biosinteza unor
Acidul pangamic
biomolecule ca: metionina, colina, adrenalina.

176
Biochimia produselor alimentare

Intervine, de asemenea în activarea respiraţiei celulare prin participarea la reacţiile


catenei de respiraţie.
Se găseşte în vegetale şi ţesutul hepatic.

Mio-Inozita
OH OH • Structură şi proprietăţi. Din punct de vedere chimic este un
OH hexahidroxiciclohexan. Substanţa are teoretic 9 izomeri din
H H H care doar mezoinozitolul – izomerul optic inactiv – are
OH H
HO H proprietăţi vitaminice.
H OH Se prezintă sub formă de cristale, are gust dulce. Prin încălzire
se transformă în furfurol.
Mio-inozita
• Rolul biochimic şi fiziologic. Inozitolul intră în componenţa
unor lipide complexe denumite inozitolfosfolipide; împiedică depunerea
colesterolului şi infiltraţia grasă a ficatului (acţiune lipotropă); stimulează mişcările
inimii. Are rol în metabolismul proteinelor influenţând creşterea microorganismelor
şi participă la metabolismul fosfatidelor.
Problema privind însuşirile vitaminice ale mezoinozitolului nu este încă clarificată.
Studiul unor culturi de celule umane a demonstrat că unele tipuri de celule necesită
inozitol pe când altele şi-l sintetizează singure.
• Surse de mio-inozină. Acest compus se găseşte în cantităţi mari în stratul
aleuronic al cerealelor şi leguminoaselor uscate sub formă de acid fitic (esterul
hexafosforic).
În porţiunile în creştere rapidă ale plantelor (mugur) ,este sub formă de
fosfoinozitide.
Biosinteza mezoinozitolului este realizată de plante, de majoritatea animalelor
precum şi de microorganismele gram-negative sub forma acidului fitic sau sub
forma sărurilor de calciu şi magneziu, fitina.

Acidul paraaminobenzoic
Intră în structura acidului folic şi face parte din grupa substanţelor cu acţiune
vitaminică.
Iniţial s-a constatat că PABA este un factor de creştere
H2N COOH pentru microorganisme. Ulterior s-a stabilit un spectru larg
de acţiuni fiziologice ale acestuio acid pentru multe
organisme. Totuşi o funcţie coenzimatică nu i s-a constatat
Acid paraaminobenzoic şi există părerea că la baza acţiunii sale stă stimularea
(PABA) sintezei acidului folic. Legat de aceasta este capacitatea
acidului paraaminobenzoic de a influenţa sinteza purinelor şi pirimidinelor şi prin
urmare, a acizilor nucleici.

177
Vitamine

De asemenea, PABA influenţează pigmentarea părului, metabolizarea unor


hormoni, frânează dezvoltarea aterosclerozei experimentale.
Este răspândit în plante, ţesuturi animale şi microorganisme.

Carnitina CH3
N CH3
Carnitina constituie acidul β -oxi-δ -trimetilaminobutiric.
CH3
Carnitina ia parte la oxidarea acizilor graşi în calitate de transportor CH2
de radicali acil prin membrana mitocondrială. Se presupune
O CH OH
participarea carnitinei în procesele de transmetilare şi în biosinteza
acizilor graşi în calitate de donor de grupări acetil. CH2
CO
Carnitina
Vitamina U
Se mai numeşte S-metilmetionină sau factor antiulceros.

HOOC
+ CH3
CH CH2 CH2 S
Cl-
NH2 CH3

Vitamina U

Acest compus este trecut în grupa substanţelor cu acţiune vitaminică datorită


prezenţei lui în alimente şi influenţei ce o are asupra creşterii unor microorganisme.
Efectul pozitiv al vitaminei U se manifestă în boala ulceroasă a stomacului şi
duodenului, în colitele ulceroase, hepatite, gastrite.
Mecanismul de acţiune se explică prin faptul că vitamina U funcţionează ca donor
de grupe metil pentru o serie de procese anabolice, asigurând regenerarea
mucoasei tractului gastro-intestinal.

Ubichinone (UQn)
• Structură. Sunt derivaţi de la benzochinonă care conţin o catenă izoprenoidă.
Sunt solubili în grăsimi şi solvenţi organici.
O

H3C O CH3
H3C O CH CH2
CH C H
2
O CH3
n
Ubichinona (UQn)

178
Biochimia produselor alimentare

În mitocondriile organismelor superioare predomină ubichinona în care numărul


radicalilor izoprenoid din catena laterală este egal cu 10 (UQ 10); la organismele
÷
inferioare n=6 9.
• Rolul biochimic. UQ10 deţine o funcţie biochimică importantă prin participarea sa
în procesele de oxidoreducere, respectiv ca transportor de electroni în catena de
respiraţie, constituind un component necesar al sistemului mitocondrial de
transport de electroni. Această proprietate se bazează pe formarea următorului
sistem redox:

O OH
H3C O CH3 H3C O CH3
+2H

-2H
H3C O R H3C O R
O OH

Forma oxidatã Forma redusã

În sistemul de transport de electroni din mitocondrii, UQ10 intervine cuplată cu o


proteină şi funcţionează ca o coenzimă (coenzima Q). Organismul animal poate
sintetiza ubichinonele din fenilalanină şi tirozină. Se găsesc în toate ţesuturile
organismului animal, sediul lor de localizare fiind mitocondriile.

179