METHENAMINUM

Metenamina; Urotropina; Hexametilentetramina;

Denumire IUPAC: 1,3,5,7- Tetraazaadamantan

Aspect: cristale incolore sau pulbere cristalina alba
Miros: fara miros sau cu miros puternic fetid
Gust: dulce-arzator, apoi slab amar
Solubilitate: foarte usor solubila in apa rece, usor solubila in alcool etilic,
cloroform si clorura de metilen, greu solubila in eter.
Alte proprietati: se volatilizeaza la 260oC fara a se topi
Clasificare chimica: amina ciclica. Prezinta reactie bazica
Clasificare farmaceutica: Antiseptice/Dezinfectante
Utilizari farmaceutice: Antiseptic al cailor urinare, actioneaza prin
eliberarea formaldehidei si a amoniacului in mediu acid.

INDENTIFICARE

Punerea in evidenta a formaldehidei rezultate la degradarea acida cu

acidul salicilic: prin incalzidrea metenaminei in mediu acid, se formeaza
formaldehida, care reactioneaza cu acidul saliclic, formand un compus rosu
carmin care se prezinta sub forma unui inel la contactul acidului salicilic cu
solutia acida. Mediul acid este obtinut prin utilizarea acidului sulfuric
concentrat. Compusul colorat este un derivat diarilmetanic cu structura
para-cinoidica.
Punerea in evidenta a caracterului reducator al formaldehidei cu
ajutorul reactivului Tollens: metenamina hidrolizeaza in mediu alcalin, la
cald, in formaldehidra si amoniac. Formaldehida se pune in evidenta cu
ajutorul hidroxidului diaminoargentic, format ex-tempore prin aditia
hidroxidului de sodiu, a amoniacului concentrat si a azotatului de argint.
Dupa incalzirea la fierbere, formaldehida reduce argintul din azotat la forma
sa metalica, care se depune pe peretii eprubetei sub forma unei oglinzi.

Formarea derivatilor di- si tetrabromurati cu apa de brom: metenamina

poate forma prin bromurare, in functie de cantitatea de brom folosita, un
derivat dibromurat (CH2)6N4Br2, galben, sau un derivat tetrabromurat
(CH2)6N4Br4 rosu-portocaliu.

Formarea unui precipitat cu tetraiodobismutatul (III) de potasiu: in

mediu acid, se formeaza iodura de metenamina dupa aditia
tetraiodobismutatului (III) de potasiu, care se prezinta sub forma unui
precipitat verde-portocaliu.
 CONDITII DE PURITATE

Se verifica: Aciditate-Alcalinitate (Fenolftaleina), Amoniu, Cloruri,

Metale Grele, Sulfati, Substante organice usor carbonizabile

DETERMINARE CANTITATIVA

METODA ACIDO-BAZICA IN SOLUTIE APOASA – metoda de titrare

indirecta
MEtenamina este supusa hidrolizei, prin fierbere, in exces de solutie de
acid, aceasta fiind apoi titrata cu o solutie alcalina, in prezenta rosului de
metil ca indicator, dupa eliminarea aldehidei formice formate
Titrant: NaOH 0.1M
Indicator: Rosu de metil
Viraj : rosu- galben portocaliu