Până pe la jumătatea secolului al XVI-lea, Vechea Livonie, prosperă economic,[2] devenise o
regiune organizată în Confederația Livonă, o structură descentralizată și divizată religios. [3] Teritoriul să consta din ramura Livoniană a Ordinului Cavalerilor Teutoni, din principatele eclesiastice Dorpat(en), Ösel–Wiek(en), precum și din Curlanda, Arhiepiscopia Rigăi(en) și orașul Riga. [2][4] Împreună cu Riga, orașele Dorpat și Reval (Tallinn), împreună cu domeniile regale, se bucurau de privilegii ce le permiteau să acționeze aproape independent.[4] Singurele instituții comune la nivelul întregii Livonii erau adunările stărilor generale, ținute regulat și denumite landtaguri.[2] Ca și o administrație politică divizată, existau și rivalități persistente pentru hegemonie între arhiepiscopul Rigăi și landmeister Ordinului Teuton.[a][2][4] În sânul Ordinului existase o schismă încă de când Reforma se răspândise în Livonia în anii 1520, deși luteranizarea țării era un proces treptat, căruia îi opunea rezistență o parte a Ordinului care rămăsese mai mult sau mai puțin loială romano-catolicismului.[5] Puțin înaintea războiului Livonia avea o administrație slabă supusă rivalităților interne, nu avea fortificații puternice și nici susținere din exterior, fiind înconjurată de monarhii ce duceau politici expansioniste. Robert I. Frost(en) consemna despre această regiune volatilă: „măcinată de certuri intestine și amenințată de mașinațiunile politice ale vecinilor săi, Livonia nu era în stare să reziste unui atac.”[6] Landmeisterul și gebietigerul Ordinului, precum și proprietarii de moșii din Livonia, erau toți mici nobili care își păzeau privilegiile și influența împiedicând apariția unei nobilimi mai mari și mai puternice.[7] Doar arhiepiscopia Rigăi a reușit să depășească rezistența micii nobilimi.[8] Wilhelm von Brandenburg(en) a fost numit arhiepiscop al Rigăi, iar Christoph von Mecklenburg(en) coajutor al său, cu suportul fratelui său Albert (Albrecht) de Brandenburg–Ansbach, fostul hochmeister prusac care secularizase sudul statului Ordinului Cavalerilor Teutoni și în 1525 se proclamase duce în Prusia.[9] Wilhelm și Christoph urmau să susțină interesele lui Albert în Livonia, între care se numărau apariția unui ducat livonian ereditar după modelul Prusiei.[9] În același timp, Ordinul cerea reînființarea sa („Rekuperation”) în Prusia,[10] se opunea secularizării și apariției unui ducat ereditar.[8]