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SUBSTANE MEDICAMENTOASE

CU ACIUNE ANALGEZIC I
ANTIPIRETIC

ANALGEZICE - ANTIPIRETICE

Aciunea analgezic (ANA) i antipiretic (ANT)

consecina inhibrii sintezei prostaglandinelor la nivel


central

Se utilizeaz n tratamentul durerilor minore i moderate

AMINO-FENOLI (ANILIDE)
FENACETINA

PARACETAMOL

NH COCH3

NH COCH3

OC2H5

OH

METABOLISM

NH COCH3

NH2

NH OH

OC2H5

OC2H5

OC2H5

OC2H5

METABOLISM LA DOZE TERAPEUTICE

NH COCH3

NH COCH3

NH COCH3

EXCRETION
OC2H5

OH

glucuronide et sulfate

METABOLISM LA DOZE TOXICE

NH COCH3

NH COCH3

COCH3

CYP 450

OC2H5

OH

O
N-ACETYL-p-BENZOQUINONE-IMINE

N COCH3

liaison covalente aux proteines

SINTEZA

NH2

OH

(CH3CO)2O
CH3COOH

NHCOCH3

OH

PARAPROPAMOL

NH COCH2

OH

CH3

PROPACETAMOL

NH COCH3

O C CH2
O

N(C2H5)2

HCl

DERIVAI DE PIRAZOL

FENAZONA

Caracter slab bazic

Derivat solubil n ap

PROPIFENAZONA
CH

H3C
H3C

CH3
N

N
C6H5

H3C
H3C

N
C6H5

CH3

AMINOFENAZONA

Risc crescut de agranulocitoz


Retras din terapie

H3C
H3C

CH3

NORAMINOFENAZONA
METANSULFONAT SODIC

Metamizol sodic

noramidopirina

Aciune ANA, ANT,


spasmoliticCH3

CH3

H3C
N
C6H5

H3C
N

N
C6H5

CH2

SO3Na

ISOPIRINA

NH CH

H3C
H3C

NIFENAZONA

CH3
CH3

N
C6H5

NH C

H3C

O
H3C

N
C6H5

FENAZONA

CH2

SINTEZA

CH

CH3

NH NH2

CH3

OH

C OC2H5

C OC2H5

H3C
CH3I
H

N
C6H5

H3C

H3C

N
C6H5

NORAMIDOPIRINA H3C

H3C

HONO
H3C

SINTEZA

NO

H3C

C6H5

H3C

C6H5

H3C
C6H5

CHO
H3C

H3C

NO2

red

C6H5

N
C6H5

CH C6H5
CH3I

NORAMIDOPIRINA -

SINTEZA

CH3
H3C

H3C

H3C

N CH C6H5
+
_
I
O

H2O
H3C

N
C6H5

C6H5

CH3
H3C
HO CH2

NH CH3

SO3Na
H3C

N
C6H5

CH2

SO3Na

ANTIINFLAMATOARE NESTEROIDIENE
(AINS)

AINS inhib biosinteza prostaglandinelor

Clasificare:

Acizi aril-carboxilici

Acizi aril-acetici

Acizi 2-aril-propionic

Acizi enoli: derivai de pirazol, oxicami

ACIZI ARIL-CARBOXILICI

ACID ACETILSALICILIC

Aciune analgezic, antipiretic, antiinflamatoare, antiagregant


plachetar

COOH
OH

COOH
(CH3CO)2O
H2SO4 conc

OCOCH3

SALICILAMIDA

ACETILSALICILAMIDA

CONH2

CONH2
OH

OCOCH3

ETENZAMIDA

BENORILAT

NHCOCH3
CONH2
OC2H5

COO
OH

ACID ACETILSALICILIC FORME FARMACEUTICE

Aspirina simpl

Aspirina tamponat, aspirina efervescent, aspirina

tamponat i efervescent

Aspirina enteric

Aspirina solubil i injectabil

ACID ACETILSALICILIC -

UTILIZARE

Reumatism, artroze, lombalgii

Fracturi, entorse

Dismenoree

Dureri postoperatorii stomatologice i ORL

ACID ACETILSALICILIC CONTRAINDICAII

Alergie la aspirin i la salicilai

Pacieni cu risc hemoragic

Tratament cu anticoagulante orale, metotrexat

Sarcin n al treilea trimestru

Ulcer, gastrit

ACID ACETILSALICILIC -

EFECTE ADVERSE

La nivel digestiv: leziuni ale mucoasei, aciditate, ulcer


gastro-duodenal, hemoragie, perforaie

Manifestri alergice: prurit, criz de astm bronic, oc


anafilactic

La nivel renal: oligurie, insuficien renal

Tulburri neurologice: cefalee, vertij, insomnie

DERIVAI AI ACIDULUI ANTRANILIC


ACIZI FENAMICI
COOH
NH R

DCI

H3C

Cl

CH3

ACIDE MEFENAMIQUE

CF3

ACIDE FLUFENAMIQUE

Cl

ACIDE CLOFENAMIQUE

DERIVAI AI ACIDULUI FENAMIC

COOR
CF3
N

NH

DCI

-H

ACIDE NIFLUMIQUE - orale


CH2

MORNIFLUMATE - topique
CH2

ACID NIFLUMIC - SINTEZA

COOH

COOH
+

H2N

Cl
CF3

NH
CF3

ETOFENAMAT
COO C2H4

O C2H4

NH

CF3

OH

ACIZI ARILACETICI
CH2

COOH

CH2

Cl

H2C O

NH

CH
CH2

Cl

DICLOFENAC
CH2

ALCLOFENAC
COOH

Cl
O

FENCLOFENAC

Cl

Cl

BUFEXAMAC

C2H5

CH2

C
O

C2H4

CONH OH

DICLOFENAC
Cl
COOH
+

- SINTEZA

COOH
Cl

H2N

Cl
Cl

NH
Cl

CH2OH

CH2

Cl
NH

COOH
Cl

NH
Cl

Cl

ACIZI INDOLACETICI I ANALOGI


INDOMETACIN
SULINDAC
CH2

F
CH2

H3CO

COOH

C
CH3

CH

C
O

Cl

H3C S

CH3

COOH

INDOMETACIN

Indicaii i contraindicaii generale ale AINS

Contraindicaii: ulcer gastro-duodenal evolutiv, ulcer n

Utilizare: reumatism, spondilartrit, poliartrit, gut


antecedente

Interaciuni medicamentoase: asocieri cu alte AINS,


anticoagulante orale, sulfamide

ACEMETACIN

OXAMETACIN

O
CH2

H3CO

COO CH2

COOH

H3CO

NH OH
CH3

C
O

Cl

CH3
O

Cl

TOLMETIN

FENTIAZAC

Cl
N
H3C

CH3

CH2

COOH

CH2

COOH

LONAZOLAC

ACID METIAZINIC

_
CH2COO ) 2 Ca
Cl
N

C6H5

CH3

CH2

COOH

BENZIDAMINA

Antiinflamator

Antalgic

Local n faringite si vaginite

CH2

(CH2)3

N(CH3)2

IBUPROFEN PROPIONIC

DERIVAT AL ACIDULUI

H9C4

CH

2-ARIL-

Indicaii i contraindicaii
generale pentru AINS

COOH

CH3

Utilizare: antalgic,
antiinflamator

CH

COOH

CH3

DCI
FENPROFENE
O

FLURBIPROFENE

KETOPROFENE
C
O
S

SUPROFEN
C
O

NAPROXENE
H3CO

ACIDE TIAPROFENIQUE
C
O

KETOROLAC TRIMETILOL-AMIN

C
O

COOH

H2N

C(CH2OH)3

ACIZI ENOLI

DERIVAI DE PIRAZOLIDIN

R1
R2
N

N CH
6 5

C6H5

R1

R2

DCI

-H

-C4H9

PHENYBUTAZONE

-C4H9

SUXIBUZONE

-C4H9

PIPEBUZONE

HOOC

H3C

-H

C2H4

COO

CH2

CH2

CH3

CO

C2H4

KEBUZONE - prodrogue

FENILBUTAZON

4-n-butil-1,2-difenil-pirazolidin-3,5-dion

Forme enolice:

H9C4

H
O

OH

H9C4

C6H5

C6H5

C6H5

C6H5

H9C4
HO

C6H5

C6H5

FENILBUTAZON -

SINTEZ

H9C4
H9C4

CH COOC2H5
COOC2H5

HN NH
+

Ph Ph

H
EtONa
O

C6H5

C6H5

OXICAMI
OH
CO NH R
S
O

CH3

DCI
PIROXICAM
N

SUDOXICAM

N
S

MELOXICAM

N
S

CH3

ISOXICAM
N

CH3

TENOXICAM

LORNOXICAM

OH
S

OH
Cl

CO NH

CO NH
N

N
S
O

N
O

CH3

S
O

N
O

CH3

PIROXICAM -

SINTEZA
O

O
NH

+ Br

S
O

COOCH3

CH2
base

COOCH3

CH2

S
O

O
CH2 CH2

O
C

2 C2H5O
transp. Gabriel
Colman
O

S
O

C
N

H 2N

O
C

S
O

OH

N
O

NH

CH3

NH

OCH3

CH3

OCH3

O
C

(CH2OH)2/H

1)+ CH3I
2)+ H+

OCH3

NH

N
O

NH

CH3

CONSIDERAII TERAPEUTICE

Tratamentul poliartritei reumatoide i a afeciunilor caracterizate


prin fenomene inflamatorii ale articulaiilor, se realizeaz cu
ajutorul urmtoarelor clase de medicamente:

AINS terapie de prim intenie

Glucocorticoizi

AI de fond: clorochin, sruri de aur, penicilamin

Citostatice