AMINE

CHIMIE ORGANIC Curs

Curs
Anul I - IPA
Titular
curs: Conf. dr. Zoia BERINDE
 AMINE

1.Definiie. Sunt substane organice care se

obin din amoniac prin nlocuirea parial sau
total a atomilor de hidrogen cu radicali organici.

2.Formula generala:
3.Clasificare

a) Dup numarul atomilor de hidrogen nlocuii se mpart

n:

- amine primare

- amine secundare

- amine teriare
b) Dup natura radicalului de hidrocarbur
pot fi:

- amine alifatice

- amine aromatice
c) Dup numrul grupelor amino se
deosebesc:

- monoamine

- poliamine
4.Metode de obinere

1.Reacii de reducere
a) Nitroderivai n mediu acid, bazic i neutru

b) Nitrili

c) Amide
2.Degradarea Hofmann a amidelor:
3.Metoda alchilrii dup Hofmann:

Reacia se datoreaz celor doi electroni neparticipani de la

atomul de azot al amoniacului i este comparabil cu
formarea unei sri de amoniu din amoniac i un acid:
Pe aceast cale se pot prepara i amine cu
radicali diferii, de exemplu:
n industrie dimetilanilina se obine prin nclzirea anilinei n
autoclave de font i o cantitate mic de
concentrat, obinndu-se sulfatul acid de metil, agentul de
metilare propriu-zis:
 5.Proprieti fizice.
Aminele inferioare alifatice sunt gaze cu miros
asemntor amoniacului, solubile n ap. Cele mijlocii
sunt lichide cu miros neplcut de pete.

Exemplu:

gaze

lichide

Anilina este un lichid incolor n stare pur, n aer se coloreaz galben

sau brun. Aminele superioare sunt solide cristalizate i incolore.
 6.Proprietai chimice
1. Recia de acilare. Este o reacie de substituie a hidrogenului de la azot
cu grupa R-CO- (acil n care R este un radical alifatic sau aromatic).
Aminele primare i secundare reacioneaz cu cloruri sau anhidride acide.
Aminele teriare, care nu au hidrogen legat de azot nu pot fi acilate.
Acilarea cu cloruri acide se face n prezen de baze pentru a neutraliza
acidul clorhidric:
 Prin acilare aminele i pierd bazicitatea, devin
neutre, deoarece grupa acil este puternic atrgtoare de electroni.
Aminele acilate sunt, de fapt, amide substituite la azot. Aminele acilate
hidrolizeaz prin nclzire cu soluii diluate bazice sau acide regenernd
amina:

Acilarea servete pentru protejarea grupei amino n unele reacii n care

aceasta poate fi atacat de reactantul utilizat. Aa de exemplu
anilina nu poate fi nitrat direct, fiindc acidul azotic o oxideaz:
Prin hidroliza acestor compui se obin orto-nitroanilina i
para-nitroanilina:
2.Reacia aminelor cu acidul azotos. Aminele
primare alifatice tratate cu acid azotos n soluie slab
acid formeaz alcooli:

Aminele secundare alifatice i aromatice formeaz

nitrozoamine:
Aminele primare aromatice formeaz sruri
de diazoniu:

Srurile de diazoniu se obin n soluii apoase i sub

aceast form se utilizeaz; n stare solid explodeaz.
 Pentru nclzirea acestor soluii peste 50C,
srurile de diazoniu hidrolizeaz obinndu-se fenoli:

- tratate cu KI formeaz iodobenzen:

- cu CuCN formeaz nitrili aromatici:

n aceste reacii grupa diazo este distrus.

Reacia de cuplare, unde grupa diazo se conserv
este folosit la obinerea coloranilor azoici; cuplarea
se poate face cu amine, fenoxizi etc:
 3.Reacii de condensare. Aminele primare
condensate cu aldehide sau cetone formeaz baze
Schiff.

Diaminele se condenseaz cu acizi dicarboxilici, reacie folosit la

obinerea nylonului:
 4.Reacii de oxidare.
Aminele primare alifatice formeaz aldehide:

Aminele secundare formeaz derivai tetrasubstituii ai hidrazinei

Aminele teriare alifatice i aromatice se oxideaz cu ap oxigenat

i formeaz aminoxizi:

Aminele primare i secundare conin atomi de hidrogen activi care

pot fi pui n eviden prin reacia Zerevitinov:
 5.Reacii de substituie.
Aminele primare i secundare alifatice reacioneaz
cu clorul i bromul i formeaz amine substituite la
azot:

Cele aromatice se pot substitui la nucleu:

Reacia specific pentru recunoaterea aminelor primare este
transformarea lor n izonitrili prin nclzire cu cloroform i
hidroxid de sodiu concentrat:

Izonitrilii au un miros respingtor.

7. ntrebuinri. Se folosesc la fabricarea

medicamentelor, coloranilor, ca acceleratori de
vulcanizare.