COMPUI ORGANICI AI AZOTULUI

AMINE R NH
2
NITRODERIVAI R NO
2
NITROZODERIVAI R NO
COMPUI DIAZOICI Ar N = N OH
COMPUI AZOICI Ar N = N Ar
AMINE
Definiie
Aminele sunt deri!"i !i !m#ni!$ului %n $!re unul s!u m!i mul"i !t#mi de &idr#'en sunt %nl#$ui"i $u
r!di$!li #r'!ni$i(
Clasificare
I( )n *un$"ie de 'r!dul de su+stituire !l !t#mului de !,#t-
. /rim!re- RNH
2
. se$und!re- R
2
NH
. ter"i!re- R
0
N
II( )n *un$"ie de n!tur! r!di$!lil#r le'!"i de !,#t-
. Ali*!ti$e 1!l$&il.2 $i$l#!l$&il!mine3
. Ar#m!ti$e 1!ril!mine3
. Mi4te
Nomenclatur
Numele !minel#r se *#rme!,5 !d5u'6nd su*i4ul !min5 l! numele r!di$!lului &idr#$!r+#n!t
$#res/un,5t#r( Pentru denumire! !minel#r $u stru$tur5 m!i $#m/li$!t5 se *#l#se7te /re*i4ul !min# 1N.
metil!min#3 %n!inte! numelui &idr#$!r+urii de +!,5(
Denumire Structur
Metil!min5 CH
0
NH
2
Dimetil!min5 1CH
0
3
2
NH
Trimetil!min5 1CH
0
3
0
N
Etil!min5 1et!n!min53 CH
0
CH
2
NH
2
Etilmetil!min5 C
2
H
8
NHCH
0
Etilmetil/r#/il!min5
CH
0
N
CH
2
CH
0
CH
2
CH
2
CH
0
9enil!min5 1!nilin53 C
:
H
8
NH
2
9enilmetil!min5 1N.metil!nilin53 C
:
H
8
NHCH
0
9enildimetil!min5 1N2N.dimetil!nilin53
C
:
H
8
N
CH
0
CH
0
;
/.Nitr#!nilin5
NH
2
NO
2
2.Metil!nilin5 1#.T#luidin53
NH
2
CH
0
22:.Dimetil!nilin5 122:.<ilidin53
NH
2
CH
0
H
0
C
;22.Di!min#et!n 1etilendi!min53
CH
2
CH
2
NH
2
NH
2
;22.di!min#+en,en 1#.9enilendi!min53
NH
2
NH
2
Etilenimin5
N
H
CH
2
H
2
C
Tetr!metilenimin5 1/ir#lidin53
CH
2
H
2
C
H
2
C
N
H
CH
2
Pent!metilenimin5 1/i/eridin53
H
2
C
H
2
C
N
H
CH
2
CH
2
H
2
C
M#r*#lin5
H
2
C
H
2
C
N
H
CH
2
CH
2
O
=5rurile !minel#r sunt s5ruri de !m#niu su+stituite $u r!di$!li #r'!ni$i>
2
=5rurile tetr!su+stituite se numes$ s5ruri $u!tern!re de !m#niu(
Pentru s5rurile !minel#r $u &idr!$i,i se m!i utili,e!,5 denumirile e$&i de $l#r&idr!"i2 +r#m&idr!"i2
i#d#&idr!"i(
CH
0
NH
0
?Cl
$l#rur! de metil!m#niu
1$l#r&idr!tul metil!minei3
C
:
H
8
N1CH
0
3
0
?@r
+r#mur! de trimetil*enil!m#niu
1n.C
A
H
B
3
A
N?I
i#dur! de tetr!+util!m#niu
Structur
)n !mine2 $! 7i %n !m#ni!$2 !t#mul de !,#t utili,e!,5 #r+it!li &i+ridi,!"i s/
0
/entru *#rm!re! ! trei
le'5turi C( Al /!trule! #r+it!l !l !,#tului2 &i+ridi,!t t#t s/
0
2 $#n"ine # /ere$&e de ele$tr#ni / ne/!rti$i/!n"i(
Aminle !u stru$tur! unei /ir!mide turtite2 $u +!,! triun'&iul!r52 %n 6r*ul $5rei! se !*l5 !t#mul de !,#t(
Bazicitatea aminelor
D!t#rit5 ele$tr#nil#r ne/!rti$i/!n"i !i !,#tului2 !minele !u $!r!$ter +!,i$2 $! 7i !m#ni!$ul(
)n s#lu"ie !/#!s5 !re l#$ # re!$"ie de e$&ili+ru ele$tr#liti$-
R NH
2
H
2
O R NH
0
HO
D D
E+
FR NH
0
? FHO ?
FR NH
2
?
=
Cu $6t !l#!re! E
+
este m!i m!re $u !t6t +!,! este m!i t!re(
@!,i$it!te! !minel#r !li*!ti$e !ri!,5 %n #rdine!- NH
0
G R NH
2
G R
0
N G R
2
NH(
A$e!st5 !ri!"ie se d!t#re!,5 e*e$tului res/in'5t#r de ele$tr#ni 1DI3 !l 'ru/el#r !l$&il2 $!re $re7te densit!te!
de ele$tr#ni l! !,#t2 $res$6nd !st*el $!/!$it!te! de ! !$$e/t! /r#t#ni s!u de ! $ed! ele$tr#ni(
Aminele ter"i!re sunt m!i sl!+ +!,i$e de$6t $ele se$und!re d!t#rit5 un#r e*e$te steri$e !/5rute
d!t#rit5 tensiunii e4er$it!te de 'ru/ele !l$&il2 de inter*eren"ele l#r steri$e(
N
RH
R H

N
R
R
R
H
Aminele !r#m!ti$e sunt +!,e m!i sl!+e de$6t $ele !li*!ti$e d!t#rit5 e*e$tului de $#nIu'!re /J dintre
ele$tr#nii / !i !,#tului 7i ele$tr#nii J !i nu$leului !r#m!ti$(
NH
2 NH
2
NH
2
NH
2
@!,i$it!te! !minel#r !r#m!ti$e este in*luen"!t5 de n!tur! su+stituen"il#r de /e nu$leul +en,eni$(
=u+stituen"ii res/in'5t#ri de ele$tr#ni 1e*e$t DI3 m5res$ +!,i$it!te! 1t#luidinele sunt m!i +!,i$e
de$6t !nilin!3>
0
=u+stituen"ii !tr5'5t#ri 1e*e$t I3 s$!d +!,i$it!te! 1C9
0
> NO
2
3(
NH
2
NH
2
NO
2
NH
2
NO
2
K
K
Di*eren"! dintre met! 7i /!r! /r#ine din *!/tul $5 l! met!.nitr#!nilin5 nu interine e*e$tul E !l 'ru/ei
NO
2
( L! /!r!.nitr#!nilin5 !t#mul de #4i'en du+lu le'!t /ermite del#$!li,!re! ele$tr#nil#r $i$lului $5tre
!t#mul de !,#t(
Metode de obinere
1. Alchilarea Hofmann a amoniacului
!3 $u $#m/u7i m#n#&!l#'en!"i !li*!ti$i se *#rme!,5 monoamine
NH
0
R NH
2
R <
. H<
R
2
NH R
0
N
D D
. H<
R <
D
. H<
R < D
R <
R
A
N?<
!min!
/rim!r!
!min!
se$und!r!
!min!
terti!r!
s!re $u!tern!r!
de !m#niu
+3 $u $#m/u7i di&!l#'en!"i !li*!ti$i se *#rme!,5 diamine
CH
2
CH
2
< <
2 NH
0
. 2 H<
D
CH
2
CH
2
NH
2
NH
2
$3 $u $#m/u7i &!l#'en!"i !r#m!ti$i re!$"i! nu !re l#$ de$6t %n /re,en"! unui $!t!li,!t#r de Cu *in dii,!t2 l!
tem/er!tur5 %n!lt52 1&!l#'enul este nere!$ti3(
C
:
H
8
NH C
:
H
8
C
:
H
8
I
D
Ni
1C
:
H
8
3
0
N HI D
1C
:
H
8
@r3
Cl#rul din $l#r#+en,en se su+stituie mult m!i 'reu(
2. eacii de reducere
!3 redu$ere! nitr#deri!"il#r se *#rme!,5 amine primare
R NO
2
9e2 Zn> =n M HCl> H
2
=O
A
> H
2
M Ni2 Pt2 Pd
R NH
2
nitr#deri!t
!li*!ti$
Ar NO
2
D :FH?> $!t(
Ar NH
2
nitr#deri!t
!r#m!ti$
H
2
O . 2
+3 redu$ere! nitrilil#r se *#rme!,5 amine primare
A
R CN
LiAlH
A
> H
2
M Ni2 Pd
R CH
2
NH
2
$3 redu$ere! !midel#r
R C
O
NH
2
LiAlH
A
M eter
H
2
O
N
R CH
2
NH
2
!min! /rim!r!
!min! se$und!r!
R CH
2
NH R
N
H
2
O
LiAlH
A
M eter
R C
O
NH RH
!min! teri!r! R CH
2
NRH
2
N
H
2
O
LiAlH
A
M eter
R C
O
NRH
2
d3 redu$ere! #4imel#r se *#rme!,5 amine primare
R CH=O H
2
N OH
D
H
2
O
N
R CH=N OH R CH
2
NH
2
LiAlH
A
> H
2
M Ni2 Pt2 Pd
!lde&id! &idr#4il!min!
!ld#4im!
C O
R
R
$et#4im! &idr#4il!min!
LiAlH
A
> H
2
M Ni2 Pt2 Pd
N
H
2
O
D
H
2
N OH C=N OH
R
R
CH
R
R
NH
2
$et#n!
e3 redu$ere! iminel#r se *#rme!,5 amine primare
!lde&id!
D R CH=O NH
0
H
2
O
N
R CH=NH
D
H
2
M Ni
R CH
2
NH
2
!ldimin!
$et#n!
C O
R
R
N
H
2
O
NH
0
D
C NH
R
R
H
2
M Ni
D
CH
R
R
NH
2
$etimin!
!.De"radarea Hofmann a amidelor # se formeaz amine $rimare.
RCONH
2
D N!@rO
N!OH
RNH
2
D N!@r D CO
2
%ro$rieti fizice
=t!re de !'re'!re
Aminele in*eri#!re sunt '!,e $u mir#s de !m#ni!$(
Aminele miIl#$ii sunt li$&ide $u mir#s ne/l5$ut de /e7te(
8
Aminele su/eri#!re sunt s#lide(
Au tem/er!turi de *ier+ere m!i s$5,ute de$6t !l$##lii(
=#lu+ilit!te
Aminele in*eri#!re sunt s#lu+ile %n !/5> s#lu+ilit!te! s$!de $u $re7tere! m!sei m#le$ul!re(
=#lu+ilit!te! se d!t#re!,5 *!/tului $5 !minele /rim!re 7i se$und!re *#rme!,5 le'5turi de &idr#'en
m!i sl!+e de$6t %n !l$##li- N(((((((HN((((
Aminele !r#m!ti$e sunt /u"in s#lu+ile %n !/5(
%ro$rieti chimice
1. eacia cu acizi minerali &HCl' H
2
S(
)
* # se formeaz sruri de amoniu solubile +n a$. ,ransformarea
aminelor +n srurile lor solubile ser-e.te la se$ararea aminelor din amestecuri cu a/utorul substanelor
neutre.
R NH
2
D H< R NH
0
? <
R
2
NH H< D
R
2
NH
2
? <
R
0
NH? <
D H< R
0
N
C
:
H
8
NH
0
? Cl C
:
H
8
NH
2
D HCl
s!u
C
:
H
8
NH
2
HCl
$l#r&idr!t de !nilin!
sul*!t de !nilin!
H
2
=O
A
C
:
H
8
NH
2
s!u
C
:
H
8
NH
2
D H
2
=O
A
C
:
H
8
NH
0
? H=O
A
2. eacia de acilare &$rote/eaz "ru$ele amino +n reaciile de o0idare1 nitrare1 halo"enare*. Aminele
$rimare .i aminele secundare formeaz amine substituite. Aminele teriare formeaz sruri de amoniu.
!3 $u !$i,i $!r+#4ili$i
RNH
2
D ROCOOH P RNHCORO D H
2
O
R
2
NH D ROCOOH P R
2
NCORO D H
2
O
+3 $u $l#ruri !$ide
RNH
2
D ROCOCl P RNHCORO D HCl
R
2
NH D ROCOCl P R
2
NCORO D HCl
R
0
N RH COCl
D
R
0
NCORH?Cl $l#rur! de !$il!m#niu
$3 $u !n&idride !$ide
R NH
2
D 1RH CO3
2
O
H
R NHCORH D RH COOH
:
D
H
1RH CO3
2
O R
2
NCORH R COOH
D
R
2
NH
d3 $u esteri
R NH
2 RH COORQ D R NHCORH RQ OH
D
!. eacia cu acidul azotos &HN(
2
*
A( !minele /rim!re
!3 !li*!ti$e se *#rme!,5 a!coo!i
R NH
2
HONO D
R . 8
R
C
R OH D N
2
D H
2
O
+3 !r#m!ti$e se *#rme!,5 "ruri de dia#oniu
Ar NH
2
D HONO D HCl
H
2
O . 2
Ar N N?Cl
H
2
O> t
R
C
D
Ar OH N
2
HCl
D D
R . 8
R
C
$( !minele se$und!re !li*!ti$e 7i !r#m!ti$e se *#rme!,5 nitro#amine 1li$&ide ulei#!se de $ul#!re '!l+en52
ins#lu+ile %n !/52 e4trem de t#4i$e3(
R
2
NH D HONO P R
2
NNO D H
2
O
1CH
0
3
2
NH D HONO P 1CH
0
3
2
NNO D H
2
O
dimetilnitr#,!min5
C( !minele ter"i!re
!3 !li*!ti$e l! e$&ili+ru2 re,ult5 un !meste$ de !mine ter"i!re2 s5rurile l#r 7i un $#m/us nitr#,!m#niu $!re
se des$#m/une l! %n$5l,ire $u un !$id dilu!t
+3 !r#m!ti$e se *#rme!,5 nitro#amine aromatice(
N1CH
0
3
2
D HONO
H
2
O
N
N1CH
0
3
2
NO
/.nitr#,#dimetil!nilin!
). eacii de condensare cu com$u.i carbonilici # se formeaz imine.
R CH O H
2
N RH D
R CH N RH
H
2
O
N
!ldimine
C O
R
R
H
2
N RH D
C N
R
R
RH
$etimine
H
2
O
N
2. eacii $e nucleul aromatic.
Sru/! NH
2
este su+stituent de #rdinul I 7i #riente!,5 su+stitu"i! ele$tr#*il5 %n /#,i"iile #rt# 7i /!r!(
!3 Re!$"i! de &!l#'en!re
T
NH
2
D 0 @r
2
. 0H@r
NH
2
@r @r
@r
22A2:.tri+r#m#!nilin!
+3 Re!$"i! de sul*#n!re se *#rme!,5 !$id /.!nilinsul*#ni$ 1!$id sul*!nili$3(
NH
2
H
2
=O
A
H
2
O
D
N
NH
2
=O
0
H
$3 Re!$"i! de nitr!re( Nu !re l#$ dire$t de#!re$e este %ns#"it5 de #4id!re(
NH
2
NO
2
NH
2
CH
0
COCl
. HCl
D
NHCOCH
0
HNO
0
H
2
O
D 2
. 2
NHCOCH
0
NO
2
NHCOCH
0
NO
2
D
H
2
O
H
2
O
D
D
NH
2
NO
2
CH
0
COOH
CH
0
COOH
N
N
#.nitr#!nilin!
/.nitr#!nilin!
e$rezentani
Meti!amina% C&
'
(N&
)
2 este un '!, $u mir#s de !m#ni!$( =e '5se7te %n $!ntit5"i mi$i %n unele /l!nte(
Este *#l#sit5 $! s#lent %n sinte,! #r'!ni$52 l! sinte,! medi$!mentului !dren!lin52 $#l#r!n"il#r 7i
inse$ti$idel#r(
Eti!amina% C&
'
(C&
)
(N&
)
2 se utili,e!,5 $! s#lent %n industri! /etr#lului 7i %n sinte,! #r'!ni$5(
Dimeti!amina% *C&
'
+
)
N&2 se '5se7te %m/reun5 $u trimetil!min! %n de7eurile de /e7te $!re i!u
n!7tere2 %n 'ener!l2 /rin des$#m/unere! /r#teinel#r( Dimetil!min! este *#l#sit5 l! #+"inere! !$$eler!t#ril#r
de ul$!ni,!re 7i ! un#r medi$!mente(
Dieti!amina% *C
)
&
,
+
)
N& este *#l#sit5 l! sinte,! un#r medi$!mente 1n##$!in52 !ntim!l!ri$e3(
Ani!ina% -eni!amina% C
.
&
,
(N&
)
2 # *#st /us5 %n eiden"5 /entru /rim! d!t5 %n ;U2:2 l! distil!re!
us$!t5 ! indi'#ului 1%n /#rtu'&e,5 numit ani!3 7i !/#i %n 'udr#!nele re,ult!te l! distil!re! us$!t5 ! $5r+unil#r
1;U0A3(
Anilin! este un li$&id in$#l#r 1t(*( = ;UA
R
C3 $!re se $#l#re!,5 %n '!l+en %n $#nt!$t $u !erul 7i !/#i %n +run2
d!t#rit5 #4id5rii(
Este mis$i+il5 $u !$et#n!2 et!n#lul2 +en,enul2 eterul etili$( Este ins#lu+il5 %n mul"i s#len"i #r'!ni$i(
U
Cu &i/#$l#rit de $!l$iu se $#l#re!,5 %n i#let 1re!$"ie de identi*i$!re3
Cu EMnO
A
M H
2
=O
A
se $#l#re!,5 %n erde2 !/#i %n !l+!stru.ne'ru2 *#rm6nd un $#l#r!nt numit ne/ru
de ani!in
Cu HCl 7i H
2
=O
A
*#rme!,5 s5ruri $!re $#l#re!,5 lemnul %n '!l+en
Cu !lde&idele !r#m!ti$e *#rme!,5 +!,e =$&i**(
Deri!"ii !$et!nilidei2 /.et#4i!$et!nilid! 1*en!$etin!3 7i /.&idr#4i!$et!nilid! 1/!r!$et!m#l3 sunt
su+st!n"e !$tie $!re intr5 %n *#rmul! un#r medi$!mente $u !$"iune !n!l'e,i$5 7i !nti/ireti$5(
C
2
H
8
O NHCOCH
0
HO NHCOCH
0
/.et#4i!$et!nilid!
1*en!$etin!3
/.&idr#4i!$et!nilid!
1/!r!$et!m#l3
In&!l!t5 este t#4i$5V
Anilin! este *#l#sit5 l! sinte,! intermedi!ril#r2 ! $#l#r!n"il#r2 ! !$$eler!t#ril#r de ul$!ni,!re2 ! un#r
m!se /l!sti$e 7i ! un#r medi$!mente(
Deri!tul s5u !$etil!t2 !$et!nilid!2 numit5 !nti*e+rin52 !re /r#/riet5"i !nti/ireti$e(
#. 7i /.T#luidin52 CH
0
C
:
H
A
NH
2
2 sunt *#l#site l! *!+ri$!re! $#l#r!n"il#r(
Amfetamina &Benzedrina*1 23amino313fenil$ro$an
CH
2
CH
CH
0
NH
2
Metamfetamina &Metedrina*1 23metilamino313fenil$ro$an
CH
2
CH
CH
0
NH CH
0
=unt !mine sinteti$e2 stimul!nte !le =NC( Redu$ #+#se!l! 7i *#!me! /rin $re7tere! nielului de 'lu$#,5
din s6n'e( De !$ee! sunt *#l#site %n $#m+!tere! de/resiil#r u7#!re 7i l! redu$ere! &i/er!$tiit5"ii l! $#/ii(
Putre"ceina% &
)
N(*C&
)
+
0
(N&
)
% *tetrameti!endiamina+% este un $#m/us $rist!lin2 re,ult!t l!
des$#m/unere! /r#teinel#r(
Cada1erina% &
)
N(*C&
)
+
,
(N&
)
% *pentameti!endiamina+% este un $#m/us li$&id2 /r#dus l!
des$#m/unere! +!$teri!n5 ! lisinei> este t#4i$5(
To!uendiamine!e sunt t#4i$e( 22A.T#luendi!min! este $!n$eri'en5 /entru !nim!lele de l!+#r!t#r(
COMPUI DIAZOICI AROMATICI
*S2RURI DE ARENDIAZONIU+
Ar(N3N(O& *C!
4
% NO
'
4
% &SO
'
4
+
Nomenclatur
C#m/u7ii di!,#i$i sunt denumi"i $! &idr#$!r+uri $! &idr#4i,i s!u s5ruri !le unui $!ti#n numit
diazoniu(
Numele &idr#$!r+urii $#res/un,5t#!re r!di$!lului aren 1Ar3 este /re$ed!t de numele !ni#nului 7i
urm!t de su*i4ul di!,#niu(
B
C
:
H
8
N=NOH &idr#4id de +en,endi!,#niu
C
:
H
8
N=NCl $l#rur5 de +en,endi!,#niu
C
:
H
8
N=NO=O
0
H sul*!t de +en,endi!,#niu
Structur
Pentru re/re,ent!re! $#m/u7il#r di!,#i$i se *#l#ses$ d#u5 *#rmule-
I#ni$5
Ar N N? <
C#!lent5 ArN=N<
Metode de obinere
Di!,#t!re! !minel#r !r#m!ti$e
Ar NH
2
HONO HCl
D D
R.8
R
C
Ar N N? Cl
D 2 H
2
O
C
:
H
8
N N? Cl
R.8
R
C
D D
HCl N!NO
2
C
:
H
8
NH
2
N!OH H
2
O
D D
%ro$rieti fizice
C#m/u7ii di!,#i$i sunt s#li,i2 in$#l#ri2 s#lu+ili %n !/52 m!i /u"in s#lu+ili %n s#len"i #r'!ni$i( )n st!re
!n&idr5 sunt *#!rte inst!+ili 7i e4/l#de!,5 l! 7#$2 $u e4$e/"i! +#r#*lu#ruril#r de di!,#niu( )n s#lu"ie !/#!s5
se des$#m/un l! tem/er!tur! $!merei(
%ro$rieti chimice
1. eacia de cu$lare
!3 $u *en#li se *#rme!,5 azoderi-ai
N N? < OH
D
R
R
C> C
:
H
8
O
.
N!
D
N N OH
. H<
/.&idr#4i!,#+en,en 1$ul#!re #r!nI3
/!r!
+3 $u !mine ter"i!re !r#m!ti$e se *#rme!,5 aminoazoderi-ai
D
N1CH
0
3
2
N N? <
/!r!
CH
0
COO
.
N!
D
> R
R
C
. H<
N N N1CH
0
3
2
/.dimetil!min#!,#+en,en
1$ul#!re '!l+en!3
2. eacia de hidroliz # se formeaz fenoli
Ar N N? <
H
2
O M H D
Ar OH N
2
H<
D D
!. eacia cu cianur cu$roas # se formeaz nitrili aromatici
;R
Ar N N? <
D CuCN
D D
Cu< N
2
Ar CN
). eacia de formare a deri-ailor halo"enai aromatici
Ar N N? <
D
CuCl
Cu@r
EI
Ar Cl
Ar I
Ar @r
D N
2
D Cu<
D N
2
D Cu<
D N
2
D E<
Ar N N? @9
A
t
R
C> TH9
D N
2
D @9
0
Ar 9
ARIL&IDRAZINE
=unt $#m/u7i de su+stitu"ie !i &idr!,inei $u r!di$!li !ril(
!3 Monoari!5idra#ine- Ar NH NH
2
6+ Diari!5idra#ine
Nesimetri$e- Ar
2
NNH
2
=imetri$e- ArNHNHAr
$3 Tetraari!5idra#ine- 1Ar3
2
NN1Ar3
2
e$rezentani
7eni!5idra#ina% C
.
&
,
(N&(N&
)
( Este un li$&id in$#l#r2 $!re se des$#m/une l! tem/er!tur! de *ier+ere(
Pr#!s/5t distil!t5 l! id este sl!+ '!l+en5> /rin e4/unere l! !er se $#l#re!,5 r!/id %n r#7u.+run(
Este *#!rte t#4i$5V
)n *un$"ie de n!tur! re!$t!n"il#r $u $!re ine %n $#nt!$t /#!te !e! $!r!$ter !$id2 +!,i$2 redu$5t#r s!u
#4id!nt(
Cu !lde&idele 7i $et#nele2 /rin %n$5l,ire2 *#rme!,5 *enil&idr!,#ne *rum#s $rist!li,!te(
Cu &idr!"ii de $!r+#n *#rme!,5 #s!,#ne(
=u+ *#rm5 de 22A.dinitr#*enil&idr!,in52 $#m/us $rist!lin de $ul#!re r#7ie2 este *#l#sit5 l!
identi*i$!re! 7i d#,!re! $#m/u7il#r $!r+#nili$i(
Tetra-eni!5idra#ina% *C
.
&
,
+
)
N(N*C
.
&
,
+
2
este un $#m/us $rist!lin2 in$#l#r2 $!re /rin di,#l!re %n t#luen
7i %n$5l,ire deine erde.+run(
O8IME
=unt $#nsider!te deri!"i *un$"i#n!li !i !lde&idel#r 7i $et#nel#r2 re,ult!"i /rin $#ndens!re! !$est#r!
$u &idr#4il!min5(
RCH=NOH !ld#4im5
C N
R
R
OH $et#4im!
;;
C
:
H
8
NH OH
C
:
H
8
N
CH
0
OH
N.*enil&idr#4il!min!
N.*enil.N.metil&idr#4il!min!
COMPUI AZOICI
A AROMATICI
ArN=NAr !,#deri!"i
Ar N N
O
Ar !,#4ideri!ti
ArNHNHAr &idr!,#deri!"i
E4(
N N CH
0
+en,en!,#./.t#luen
N N N1CH
0
3
2
+en,en!,#./.dimetil!min#+en,en
C
:
H
8
N N
O
C
:
H
8
!,#4i+en,en
C
:
H
8
N N C
:
H
8
!,#+en,en
C
:
H
8
NH NH C
:
H
8
&idr!,#+en,en
Metode de obinere
1. educerea nitroderi-ailor aromatici +n mediu alcalin1 urmat de o0idare.
C
:
H
8
NO
2
FH? M Zn D N!OH
H
2
O . 2
C
:
H
8
NH NH C
:
H
8
O
2
H
2
O
N
C
:
H
8
N N C
:
H
8
&idr!,#+en,en !,#+en,en
2
2. Condensarea nitrozoderi-ailor aromatici cu amine aromatice $rimare.
N O H
2
N
D
N
H
2
O
N N
;2
!. Cu$larea com$u.ilor diazoici cu fenoli.
N N?< OH
D
R
R
C M C
:
H
8
O
.
N!
D
N
C
:
H
8
OH
N!<
N
N N OH
/.&idr#4i!,#+en,en
1$ul#!re #r!nI3
). Cu$larea com$u.ilor diazoici cu amine aromatice.
D
NH
2
N N?<
N N NH
2
/.!min#!,#+en,en
1$ul#!re r#sie3
. H<
%ro$rieti fizice
A,#deri!"ii !r#m!ti$i sunt $#m/u7i s#li,i2 $#l#r!"i2 /u"in s#lu+ili %n !/5(
%ro$rieti chimice
1. educerea # se formeaz com$u.i hidrazoici &incolori*.
!,#+en,en
1r#su3
C
:
H
8
N N C
:
H
8
C
:
H
8
NH NH C
:
H
8
H
2
D
Zn D N!OH> LiAlH
A
&idr!,#+en,en
1in$#l#r3
2. (0idarea
!3 $u #4id!n"i sl!+i
C
:
H
8
N N C
:
H
8
H
2
O
2
> CrO
0 D
C
:
H
8
N N C
:
H
8
O
!,#4i+en,en
+3 $u #4id!n"i /uterni$i
C
:
H
8
N N C
:
H
8
EMnO
A
C
:
H
8
NH
2
2
$ ALI7ATICI
A#oderi1a9i &idra#oderi1a9i
Nu se /#t #+"ine /rin redu$ere! nitr#deri!"il#r !li*!ti$i %n mediu +!,i$
=e /#t #+"ine /rin #4id!re! &idr!,inei2 urm!t5 de !l$&il!re(
;0
H
2
N NH
2
D 2 HCOOH
NH CH=O
NH CH=O
CH
0
I
. 2HI
D 2
N CH=O
N CH=O
CH
0
CH
0
NH NH H
0
C CH
0
N N H
0
C CH
0
H
2
N
A,#deri!"ii !li*!ti$i in*eri#ri sunt $#m/u7i '!,#7i2 inst!+ili termi$(
NITRODERI:A;I
Nitr#deri!"ii $#n"in %n m#le$ul! l#r un! s!u m!i multe 'ru/e nitr# NO
2
2 !t#mul de !,#t *iind le'!t de
un !t#m de $!r+#n(
Clasificare
Du/5 n!tur! r!di$!lului &idr#$!r+#n!t2 %n-
Ali*!ti$i
/rim!ri- RCH
2
NO
2
se$und!ri R
2
CHNO
2
ter"i!ri R
0
CNO
2
Ar#m!ti$i- ArNO
2
Nomenclatur
Denumire! unui nitr#deri!t se #+tine /rin !d5u'!re! /re*i4ului nitr# l! numele &idr#$!r+urii de l! $!re
deri5(
E4(
CH
0
NO
2
nitr#met!n
NO
2
nitr#$i$l#&e4!n
Structur
R N
O
O
R N
O
O
R N
O
O
.;M2
.;M2
Prin di*r!$"i! r!,el#r < s.! !r5t!t $5 %n 'ru/! nitr# nu e4ist5 le'5turi du+le 7i sim/le2 ele$tr#nii *iind
l#$!li,!"i %ntre $ei 0 !t#mi( E4ist5 # $#nIu'!re i,#!lent5 $!re *!$e $! le'5turile s5 *ie e'!le 7i e$&i!lente
%ntre ele(
Sru/! NO
2
este /#l!r5(
Sru/! NO
2
!re e*e$t !$idi*i!nt !su/r! !t#mil#r de &idr#'en din /#,i"i! W din nitr#!l$!ni(
R CH
2
N
O
O
R CH
2
N
O
O
;A
Metode de obinere
A"enii de nitrare sunt4
;3 Cationu! nitroniu2 NO
2

D
2 %n $!,ul nitr5rii %n *!,5 li$&id52 l! tem/er!tur5 I#!s5(
23 Mo!ecu!a de dio<id de a#ot2 %n $!,ul nitr5rii %n *!,5 li$&id52 l! tem/er!tur5 %n!lt5(
A'entul de nitr!re ele$tr#*il re,ult5 dintr.un !meste$ de !$id !,#ti$ 7i !$id sul*uri$(
HNO
0
H
2
=O
A
D 2
NO
2
H
0
O H=O
A D D 2
1.Nitrarea hidrocarburilor saturate.
R H HONO
2
D
ARR
R
C
D H
2
O R NO
2
$#n$(
dil(
R NO
2
H
2
O D
;RR
R
C
D
HONO
2
R H
Ar CH
2
NO
2
H
2
O
D D
HONO
2
Ar CH
0
t
R
C
dil(
!ril!l$!n
2. Nitrarea hidrocarburilor aromatice.
Re/re,int5 un! din re!$"iile $ele m!i im/#rt!nte !le $&imiei $#m/u7il#r #r'!ni$i !r#m!ti$i de#!re$e
nitr#deri!"ii $#nstituie m!teri!l de +!,5 /entru sinte,e de !l"i $#m/u7i !r#m!ti$i $u !,#t( Prin intermediul
!minel#r 7i s5ruril#r de di!,#niu se intr#du$ di*erite 'ru/e *un$"i#n!le /e inelul !r#m!ti$(
D
HONO
2
Ar H
H
2
=O
A
H
2
O
D
Ar NO
2
Sru/! NO
2
este un su+stituent de #rdinul II $!re de,!$tie!,5 nu$leul !r#m!ti$ 7i #riente!,5 $eil!l"i
su+stituen"i %n /#,i"i! met!(
NO
2
HNO
0
H
2
=O
A
H
2
O
NO
2
NO
2
D
N
nitr#+en,en
m.dinitr#+en,en
NO
2
2
HNO
0
H
2
=O
A
D 2
H
2
O
. 2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
D
D 2
. nitr#n!*t!lin!
;28.dinitr#n!*t!lin! ;2U.dinitr#n!*t!lin!
;8
CH
0
2
D 2
. 2
H
2
O
D 2
H
2
=O
A
HNO
0
CH
0
NO
2
CH
0
NO
2
D
HNO
0
CH
0
NO
2
NO
2
O
2
N
T(N(T(
%ro$rieti fizice
Nitr#deri!"ii !li*!ti$i sunt li$&ide $u /(*( ridi$!te2 s!u s#lide *rum#s $rist!li,!te(
Nitr#deri!"ii !r#m!ti$i !u mir#s s/e$i*i$ de mi'd!le !m!re2 sunt $#l#r!"i sl!+ %n '!l+en(
Tem/er!turile de *ier+ere 7i de t#/ire $res$ $u $re7tere! num5rului de 'ru/e nitr# %n m#le$ul5(
=unt ins#lu+ili %n !/52 u7#r s#lu+ili %n !l$##l2 eter2 +en,en(
=unt su+st!n"e t#4i$e> l! %n$5l,ire l! tem/er!turi %n!lte 1m!i !les /#linitr#deri!"ii3 se des$#m/un
i#lent2 e4/l#,i(
%ro$rieti chimice
1. eacia de reducere
R NO
2
D FH?2 19e2 Zn M HCl3> H
2
M $!t(
H
2
O
N
R NH
2
!min! /rim!r!
Ar NO
2
D 29e D :HCl
Ar NH
2
9eCl
0
H
2
O
D D 2 2
Ar NO
2
Ar NO
Ar NH
2 D
Ar N N Ar Ar NH NH Ar
nitr#deri!t nitr#,#deri!t !,#deri!t &idr!,#deri!t
9e2 Zn M H
Ar NO
2
Ar NH
2
e$rezentani
Nitrometanu!% C&
'
(NO
)
2 este un li$&id $u utili,5ri reduse( =e *#l#se7te $! s#lent /entru unele
r57ini sinteti$e(
Nitro6en#enu!% C
.
&
,
(NO
)
2 este un li$&id '5l+ui2 $u mir#s de mi'd!le !m!re2 t#4i$2 m!i !les %n st!re
de !/#ri( =e *#l#se7te $! m!terie /rim5 /entru #+"inere! !nilinei 7i +en,idinei2 i!r $! su+st!n"5 #d#r!nt52
su+ numele de esen"5 de mir+!n(
m.Dinitr#+en,enul2 C
:
H
A
1NO
2
3
2
2 este *#l#sit l! #+"inere! m.*enilendi!minei 7i ! m.nitr#!nilinei(
)%0%.4Trinitroto!uenu! *Troti!u!+% C
.
&
)
*NO
)
+
'
C&
'
este un $#m/us $rist!lin '5l+ui( Este *#!rte
st!+il2 se /5stre!,5 indi*erent de $#ndi"iile de tem/er!tur5 7i umidit!te2 *5r5 ! se de'r!d!( Este e4/l#,i2 d!r
num!i du/5 !m#rs!re( =e *#l#se7te %n /r#ie$tilele de !rtilerie s!u +#m+ele de !i#n(
)%0%,4Trinitro-eno!u! *Acid picric+% C
.
&
)
*NO
)
+
'
O& este un s#lid de $ul#!re '!l+en52 e4/l#,i( =e
*#l#se7te l! identi*i$!re! &idr#$!r+uril#r !r#m!ti$e $u $!re *#rme!,5 $#m/le$7i $u tr!ns*er de s!r$in52 numi"i
picra9i(
NITROZODERI:A;I
;:
C#n"in %n m#le$ul5 'ru/! *un$"i#n!l5 nitr#,# NO(
=unt i,#l!+ili d#!r nitr#,#deri!"ii !li*!ti$i ter"i!ri 1R
0
CNO3 7i $ei !r#m!ti$i ter"i!ri(
Nitr#,#deri!"ii /rim!ri 7i se$und!ri sunt inst!+ili 7i tre$ %n *#rmele t!ut#mere m!i st!+ile2
i,#nitr#deri!"i(
Metode de obinere
1. Nitrozarea hidrocarburilor alifatice.
RH D NOCl P RNO D HCl
$l#rur!
de nitr#,il
2. Nitrozarea hidroacrburilor aromatice.
N1CH
0
3
2
HNO
2
D
N1CH
0
3
2
N O
N1CH
0
3
2
N O
D H
N1CH
0
3
2
N OH
'!l+en./#rt#$!liu erde
%ro$rieti fizice
Nitr#,#deri!"i !li*!ti$i sunt $#l#r!"i %n !l+!stru intens(
Nitr#,#deri!"ii !r#m!ti$i sunt $#l#r!"i %n erde(
Nitr#+en,enul %n t#/itur52 s#lu"ie s!u !/#ri este un m#n#mer $#l#r!t %n erde(
Au mir#s %n"e/5t#r2 ne/l5$ut(
%ro$rieti chimice
Nitr#,#deri!"ii sunt m!i re!$tii de$6t nitr#deri!"ii 7i de !$ee! nu se /#t $#nser! tim/ %ndelun'!t(
1. (0idarea cu a"eni o0idani &HN(
!
1 H
2
(
2
1 5Mn(
)
* # se formeaz nitroderi-ai.
RNO D FO? P RNO
2

2. educerea cu hidro"en +n stare nsc6nd # se formeaz amine.
R NO
D AFH?
Me D HCl
R NH
2
H
2
O D
!. eacia de condensare.
!3 $u !nilin5 se *#rme!,5 a#o6en#en
C
:
H
8
N O H
2
N C
:
H
8
D
H
2
O
N
C
:
H
8
N N C
:
H
8
+3 $u *enil&id#4il!min5 se *#rme!,5 a#o<i6en#en
;T
C
:
H
8
N N C
:
H
8
O
N
H
2
O
D HN C
:
H
8
OH
C
:
H
8
N O
COMPUI ORGANICI CU SUL7
=ul*ul2 situ!t %n 'ru/! ! VI! /rin$i/!l5 ! sistemului /eri#di$2 !r tre+ui s5 *#rme,e $#m/u7i #r'!ni$i
!sem5n5t#ri $el#r $u #4i'en( Unii $#m/u7i #r'!ni$i $u sul* !u $#res/#nden"5 $el#r $u #4i'en2 !l"ii nu(
A$e!st! se d!t#re!,5 $!r!$terului ele$tr#ne'!ti m!i sl!+ !l sul*ului $#m/!r!ti $u #4i'enul( Le'5tur! C=
este m!i sl!+ /#l!r5 de$6t le'5tur! CO( =ul*ul !re # tendin"5 m!i s$5,ut5 de$6t #4i'enul de ! *#rm!
le'5turi st!+ile(
Clasificare
M#n#su+stitui"i 1Ti#li3
Disu+stitui"i 1Ti#eteri s!u sul*uri3
M#n##4i'en!"i 1=ul*#4i,i3
Di#4i'en!"i 1=ul*#ne3
DENUMIRE 7ORMUL2 STRUCTURAL2
Ti#!l$##l 1!l$&ilmer$!/t!n3 R=H
Ti#*en#l 1Arilmer$!/t!n3 Ar=H
Ti#!lde&id5
C =
R
H
Ti#$et#n5
C =
R
R
Ti#eter 1sul*ur53 R=R
P#lisul*ur5 R 1=3
n
R
=ul*#4id
=
R
R
O
=ul*#n5
=
R
R
O
O
=!re de sul*#niu
R
0
= ? <
A$id sul*eni$ R=OH
A$id sul*ini$ R=O
2
H
A$id sul*#ni$ R=O
0
H
=ul*#n!mid5 R=O
2
NH
2
=ul*#$l#rur5 1Cl#rur! !$idului sul*#ni$3 R=O
2
Cl
A$id ti#i$
R C
O
=
H
A$id diti#i$
R C
=
=H
A$id sul*ur#s H
2
=O
0
A$id sul*uri$ H
2
=O
A

;U
E4( CH
0
=Hmet!nti#l
C
2
H
8
=H et!nti#l
C
0
H
A
=H ;./r#/!nti#l
CH
0
CH CH
0
=H
2./r#/!nti#l
TIOLI *MERCAPTANI+% R(S&% Ar(S&
=unt deri!"i !i &idr#'enului sul*ur!t2 H
2
=2 !7! $um !l$##lii sunt deri!"i !i !/ei2 H
2
O( C#n"in %n
m#le$ul5 'ru/! $!r!$teristi$5 =H(
Ti#lii se '5ses$ %n "i"ei 1$6te! /r#$ente32 !l5turi de !l"i $#m/u7i $u sul* 7i sunt ned#ri"i d!t#rit5
!$"iunii l#r $#r#,ie(
E4-
CH
0
CH
2
=H
C
:
H
8
=H
et!nti#l 1etilmer$!/t!n3
+en,enti#l 1ti#*en#l3
H= CH
2
COOH
!$id mer$!/t#!$eti$
CH
0
C
CH
0
=H
CH
2
CH
0
2.metil.2.ti#+ut!n
Metode de obinere
1. ,ratarea alcoolilor cu $entaclorur de fosfor.
8RCH
2
OH D P
2
=
8
P 8RCH
2
OH D P
2
O
8

2. ,ratarea alcoolilor cu hidro"en sulfurat.
R OH H
2
=
$!t!li,! eter#'en!> ARR
R
C
D
D H
2
O R =H
!. eacia com$u.ilor or"ano3ma"nezieni cu sulf.
R M'@r D =
U
R = M'@r
H
2
O M H
R =H D M'@rOH
C
:
H
;;
M'@r D =
U
C
:
H
;;
=H
H
2
O M H
C
:
H
;;
= M'@r
). eacia com$u.ilor halo"enai alifatici cu tiouree.
R < C =
NH
2
NH
2
D C =
H
2
N
H
2
N
R ? <
H
2
O
D
. H<
C O
H
2
N
H
2
N
D
R =H
ti#uree
s!re de =.!l$&ili,#ti#ur#niu uree
;B
%ro$rieti fizice
Ti#lii sunt su+st!n"e li$&ide $u t(*( m!i mi$i de$6t !le !l$##lil#r $#res/un,5t#ri de#!re$e nu *#rme!,5
de$6t le'5turi de &idr#'en *#!rte sl!+e $u !t#mii de sul*(
Termenii in*eri#ri !u # s#lu+ilit!te mi$5 %n !/5(
Termenii su/eri#ri !u # s#lu+ilit!te m!re %n s#len"i #r'!ni$i( Au mir#s s/e$i*i$ ne/l5$ut *#!rte
/ersistent( =e utili,e!,5 /entru #d#r!re! un#r &idr#$!r+uri s!tur!te in*eri#!re(
%ro$rieti chimice
1. Caracterul acid. eacia cu baze. Se formeaz merca$tide &sruri solubile +n a$ ale tioalcoolilor*.
Ti#lii !u $!r!$ter !$id m!i /r#nun"!t de$6t !l$##lii 1H
2
= este un !$id m!i t!re de$6t H
2
O3(
R=H D N!OH P R=
.
N!
D
D H
2
O
!$id t!re +!,5 t!re +!,5 sl!+5 !$id sl!+
2 R=H D H'O P 1R=3
2
H' D H
2
O
Denumire! de mercaptide /r#ine din l!tines$ul Xmercurium captansY 1re"ine mer$urul3 7i se
+!,e!,5 /e /r#/riet!te! ti#!l$##lil#r de ! *#rm! $u mer$urul $#m/u7i ins#lu+ili(
2. eacia de o0idare
!3 $u O
2
2 I
2
se *#rme!,5 di"u!-uri
2R=H D O
2
P R==R D H
2
O
2

2 R =H D I
2
P R = = R D 2HI
+3 $u HNO
0
> EMnO
A
> H
2
O
2
se *#rme!,5 aci#i "u!-onici
R = = R R = = R
O
O
R = = R
O
O O
O
disul*ur!
sul*#n! disul*#n!
R = OH R =
O
OH
1R =O
2
H3
R =O
0
H
R =H
!$id sul*eni$
!$id sul*ini$
!$id sul*#ni$
!. eacia cu com$u.i carbonilici &adiie*
R =H
R =H
O CH R
H
2
O
HCl
N
R =
R =
CH R mer$!/t!l
1ti#!$et!l3
!lde&id!
R =
R =
C
R
RH
N
HCl
H
2
O
O C
R
RH
R =H
R =H
mer$!/t#l
1ti#$et!l3
$et#n!
2R
TIOETERI
Ti#eterii 1sul*urile3 /#t *i $#nsider!te $! deri!"i !i ti#lil#r> $#n"in d#i r!di$!li #r'!ni$i le'!"i de
!$el!7i !t#m de sul*(
Nomenclatur
=ul*urile se /#t denumi $u un /re*i4 !l$&ilti# s!u !$ilti# 1%n l#$ de alchilo0i s!u acilo0i de l! eteri3(
Clasificare
!$i$li$e
$i$li$e
TIOETERI ACICLICI
CH
0
=CH
0
dimetilti#eter 1dimetilsul*ur53
CH
0
=CH
2
CH
2
CH
0
metil./r#/il.sul*ur5
CH
0
CH CH
2
= CH
0
CH
0
2.1metilti#3+ut!n
H
2
N CH COOH
CH
2
CH
2
= CH
0
!$id .!min#. .1metilti#3+ut!n#i$
Metode de obinere
1. Condensarea com$u.ilor halo"enai alifatici sau a sulfailor de alchil cu sulfuri alcaline
2 R< D N!
2
= P R=R D 2N!<
sul*ur5 simetri$5
2 RO=O
0
D N!
2
= P R=R D N!
2
=O
A

2. Condensarea com$u.ilor halo"enai saturai cu merca$tide
R< D RO=
.
N!
D
P R=RO D N!< 1< = I2 @r3
R< D Ar=
.
N!
D
P R=Ar D N!<
R =
.
N!
D
D 1CH
0
O3
2
=O
2
P R=CH
0
D CH
0
O=O
0
N!
E4( CH
0
@r D C
2
H
8
=
.
N!
D
P CH
0
= C
2
H
8
D N!@r
!. eacia eterilor cu $entasulfur de fosfor
8 ROR D P
2
=
8
P 8 R=R D P
2
O
8

). Adiia tioalcoolilor la alchene
RCH=CH
2
D RO=H P ROCH
2
CH
2
=RO
2. Adiia hidro"enului sulfurat la e$o0izi
2;
H
2
C
O
CH
2
H
2
=
D
=
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
OH
D 2HCl
H
2
O
N
2
=
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
Cl
iperita
2
ti#di'li$#l
1Z2 ZO.di$l#r#dietilsul*ur52
sul*ur5 de etil di$l#r!t53
Iperita este un $#m/us ulei#s2 $u !$"iune e,i$!nt5 !su/r! /ielii2 *#l#sit $! '!, de lu/t5 %n /rimul
r5,+#i m#ndi!l( Hi/#$l#ritul de s#diu 1N!OCl3 tr!ns*#rm5 i/erit! %ntr.un sul*#4id net#4i$(
TIOETERI CICLICI
=
=
=
=
O
tiir!n
1etilensul*ur!3
tiet!n ti#l!n ti!n #4ir!n
%ro$rieti fizice
Ti#eterii sunt $#m/u7i li$&i,i2 ins#lu+ili %n !/52 s#lu+ili %n s#len"i #r'!ni$i( Au tem/er!turile de
*ier+ere m!i m!ri de$6t !le eteril#r $#res/un,5t#ri( Au mir#s eter!t(
%ro$rieti chimice
1.eacia de desulfurare $rin reducere cu H
2
7 Ni ane8 # se formeaz hidrocarburi.
R = RH
D H
2
Ni
RH D RHH
2. eacia de alchilare cu com$u.i halo"enai alifatici # se formeaz sruri .i baze de sulfoniu
R = R RH < D
R = R?<
RH
A'OH
. A'<
R = R?OH
RH
s!re de sul*#niu +!,! de sul*#niu
1&idr#4id de tri!l$&ilsul*#niu3
!. eacia de o0idare &H
2
(
2
7 Ac(H' 5Mn(
)
' HN(
!
' H
2
S(
)
*
R = R
H
2
O
2
M !$et#n!
R = R
O
R = R
O
O
sul*#4id
sul*#n!
H
2
O M CH
0
COOH
DISUL7URI POLISUL7URI
22
Disul*urile2 trisul*urile((((/#lisul*urile se denumes$ *#l#sind /re*i4ele diti#2 triti#((((/#liti#(
Disul*urile /#t *i $#nsider!te $! esteri !i !$idului sul*eni$2 R=OH2 $u ti#lii 1R=H3(
E4( CH
0
===CH
2
CH
2
CH
0
;.1metiltriti#3/r#/!n
CH
0
==CH
0
dimetil.disul*ur5 1DMD=3
CH
0
==C
2
H
8
etil.metil.disul*ur5
C
:
H
8
==C
:
H
8
di*enil.disul*ur5
CH
0
CH CH
2
=
CH
2
CH
0
=
CH
0
2.1metilditi#3/ent!n
Disul*urile de !l$&il in*eri#!re sunt li$&ide $u mir#s de ustur#i(
Di"u!-ura de a!i!% *C&
)
3C&(C&
)
+
)
S2 se '5se7te %n ustur#i 1XAllium sativumY3(
Mono"u!-o<idu! di"u!-urii de a!i!2 A!icina2 este un !nti+i#ti$ $!re se '5se7te t#t %n ustur#i(
CH
2
CH CH
2
=
O
= CH
2
CH CH
2
SUL7O8IZI SUL7ONE
R = R
O
R = R
O
O
E4(
CH
0
=OCH
0
dimetil.sul*#4id
C
:
H
8
=O
2
C
:
H
8
dimetilsul*#n5
Structur
= O
R
R
= O
R
R
sul*#4id
R = R
O
O
R = R
O
O
R = R
O
O
sul*#n!
1!$tiit!te !ntimi$r#+i!n!3
Metode de obinere
20
1. (0idarea tioeterilor &sulfurilor*
R = R
H
2
O
2
M !$et#n!2 N!IO
A
2 l! re$e
R = R
O sul*ur!
sul*#4id
H
2
O
2
M A$OH> EMnO
A
CrO
0
> HNO
0
R = R
O
O
sul*#n!
2. Din arilsulfocloruri sau acizi sulfonici1 $rin +nclzire +ndelun"at cu hidrocarburi aromatice1 +n
$rezena AlCl
!
.
Ar =O
2
Cl Ar H
D
t
R
C
Ar =O
2
Ar
D HCl
sul*#$l#rur!
D H
2
O Ar =O
2
Ar
t
R
C
D
Ar H Ar =O
0
H
!$id sul*#ni$
e$rezentani
Dimeti!"u!-o<idu!% DMSO% *C&
'
+
)
SO2 este un li$&id in$#l#r 1t(*(=;UB
R
C32 mis$i+il $u !/! 7i t#t!l
s#lu+il %n eter 7i s#len"i #r'!ni$i 1$u e4$e/"i! &idr#$!r+uril#r s!tur!te3( Este in#d#r( Tre$e u7#r /rin /iele2
/ut6nd !ntren! !lte m#le$ule #r'!ni$e( C#nstituie # $!le /#si+il5 /entru ! eli+er! medi$!mentele $!re $#n"in
$#m/u7i $e /#t *i distru7i %n sistemul di'esti2 %n s6n'e( A$e!st5 $!le nu /#!te *i 'ener!li,!t5 %ns5 d!t#rit5
e*e$tel#r t#4i$e !le s#lentului( Pe de !lt5 /!rte2 DM=O este redus %n #r'!nism l! dimetilsul*ur52 $u mir#s
*#!rte ur6t(
ACIZI SUL7INICI R(SO
)
&
A$i,ii sul*ini$i !li*!ti$i sunt inst!+ili2 se !ut##4ide!,5 7i se redu$ $u u7urin"52 de !$ee! nu se /#t
i,#l!(
=unt $#m/u7i s#li,i2 in$#l#ri s!u '5l+ui2 s#lu+ili %n !/5> !u mir#s de,!'re!+il 7i sunt *#!rte t#4i$i(
ACIZI SUL7ONICI R(SO
'
& Ar(SO
'
&
Nomenclatur
Denumire! !$i,il#r sul*#ni$i se #+"in /rin !d5u'!re! su*i4ului sulfonic l! numele &idr#$!r+urii /e
$!re se 're*e!,5 'ru/! sul*#ni$52 /re$ed!t de $u6ntul acid(
Este ne$es!r5 de#se+ire! !$i,il#r sul*#ni$i 1sul*ul este le'!t dire$t de $!r+#n3 de esterii !$idului
sul*uri$ 1sul*ul este le'!t de #4i'en3(
Ar1R3=O
0
H !$id
RO=O
0
H ester
A ACIZII SUL7ONICI ALI7ATICI R(SO
'
&
DENUMIRE STRUCTUR2
A$id /r#/!nsul*#ni$ CH
0
CH
2
CH
2
=O
0
H
A$id met!nsul*#ni$ CH
0
=O
0
H
A$id et!nsul*#ni$ CH
0
CH
2
=O
0
H
Metode de obinere
1. (0idarea ener"ic a tiolilor
2A
R =H D 0FO?
EMnO
A
> N!OCl
R =O
0
H
2. Sulfoclorurarea hidrocarburilor
R =O
2
Cl
H
2
O
HCl
D
N
R =O
0
H
D
=O
2
Cl
2
R H
N
HCl
&
!. Sulfo0idarea hidrocarburilor
R H =O
2
Cl
2
D D
&
R =O
0
H D 2HCl
$ ACIZII SUL7ONICI AROMATICI Ar(SO
'
&
Au # im/#rt!n"5 m!i m!re de$6t $ei !li*!ti$i d!t#rit5 utili,5ril#r l#r numer#!se(
Metode de obinere
1. Sulfonarea direct a hidrocarburilor aromatice
ArH D H
2
=O
A
1$#n$(3 P Ar=O
0
H D H
2
O
E4(
H
2
=O
A
> 2R
R
C
H
2
O
D
N
=O
0
H
H
2
=O
A
> 2RR
R
C
N
H
2
O
D
=O
0
H
=O
0
H
H
2
O
N
H
2
=O
A
> 0RR
R
C
=O
0
H
=O
0
H HO
0
=
!$id +en,ensul*#ni$
!$id +en,entrisul*#ni$
CH
0
0
H
2
=O
A
H
2
O
D 2
. 2
CH
0
=O
0
H
CH
0
=O
0
H
D
!$i,i #rt#.2 met! si /!r!.t#luensul*#ni$i
t#luen
CH
0
=O
0
H
D
;0[
TB[
U[
28
H
2
=O
A
D
t G ;RR
R
C
t K ;RR
R
C
H
2
O
H
2
O
N
N
=O
0
H
=O
0
H
H
2
=O
A D
N
H
2
O
H
2
O
N
H
2
=O
A
=O
0
H
=O
0
H
=O
0
H
HO
0
=
D
!$id . n!*t!len
sul*#ni$
!$id .n!*t!len
sul*#ni$
!$id ;28.n!*t!len.disul*#ni$
!$id 22:.n!*t!len.disul*#ni$
%ro$rieti fizice
A$i,ii sul*#ni$i !r#m!ti$i sunt su+st!n"e s#lide2 *rum#s $rist!li,!te2 &i'r#s$#/i$e2 s#lu+ile %n !/52
ins#lu+ile %n s#len"i #r'!ni$i u,u!li(
=unt !$i,i t!ri2 $u # t5rie $#m/!r!+il5 $u ! !$idului sul*uri$ 7i !$idului /eri#di$ Nu /#t *i distil!"i
de#!re$e se des$#m/un(
=5rurile l#r sunt s#lu+ile %n !/5(
%ro$rieti chimice
1.Desulfonarea # se formeaz hidrocarburi aromatice
Ar =O
0
H H
2
O D
C
:
H
:
H
2
=O
A
D
H
2
=O
A
dil(> ;8R.28R
R
C
2.,o$irea alcalin # se formeaz fenoli
D N!OH Ar =O
0
H
0RR
R
C
H
2
O
N
Ar =O
0
N!
N!OH> 0RR
R
C
N!
2
=O
0
N
Ar OH
!.,o$irea cu cianuri alcaline # se formeaz nitrili
Ar =O
0
H N!CN D
Ar CN E
2
=O
0
D
).eacia cu $entaclorura de fosfor # se formeaz sulfocloruri
Ar =O
0
N! PCl
8
D
Ar =O
2
Cl POCl
0
N!Cl
D D
+en,ensul*#$l#rur!
1+en,ensul*#nil$l#rur!3
Su!-oc!oruri!e aromatice sunt intermedi!ri %n multe sinte,e #r'!ni$e(
2:
C
:
H
8
=O
2
Cl H
2
O C
:
H
8
=O
0
H
. HCl
D
R OH D
. HCl
C
:
H
8
=O
0
R
NH
0
D 2
NH
A
Cl
N
C
:
H
8
=O
2
NH
2
CH
0
NH
2
D
. HCl
C
:
H
8
=O
2
NHCH
0
C
:
H
:
AlCl
0
. HCl
C
:
H
8
=O
2
C
:
H
8
D
!$id sul*#ni$
ester sul*#ni$
+en,ensul*#n!mid! 1sul*!mid!3
di*enilsul*#n!
N.metil.+en,ensul*#n!mid!
Su!-onamide!e *"u!-amide!e+2 !mide !le !$i,il#r sul*#ni$i2 sunt su+st!n"e s#lide2 *rum#s $rist!li,!te2
$u tem/er!turi de t#/ire nete( )n ;BRU ! *#st sinteti,!t un $#m/us n#u2 /.!min#+en,ensul*#n!mid52 $!re !
tre$ut %ns5 ne#+ser!t( )n ;B0U2 S( D#m!'\ ! /rimit /remiul N#+el /entru des$#/erire! !$"iunii
!nti+!$teriene ! unei n#i sul*!mide- X/r#nt#,ilul r#7uY(
H
2
N
NH
2
N N =O
2
NH
NH
2
=O
2
NH
2
NH
2
NH
2
NH
2
D
sul*!nil!mid!
1!'ent !ntistre/t#$#$i$3
;222A.tri!min#+en,en
1in!$ti3
Su!-ani!amida ! *#st intr#dus5 %n ter!/euti$5 su+ numele de X/r#nt#,ilul !l+Y(
Un num5r im/#rt!nt de medi$!mente +!$teri#st!ti$e sunt $#m/u7i deri!"i de l! sul*#n!mide2 $u
*#rmul! 'ener!l5-
NH
2
=O
2
NH R
NH
2
=O
2
NH
N
N
O CH
0
NH
2
=O
2
NH
O
N
CH
0
CH
0
sul*!metin
12.sul*#n!mid#.8.met#4i/irimidin!3
sul*!*ur!,#l
18.sul*!mid#.02A.dimetili,#4!,#l3
Dintre !rilsul*#$l#ruri2 t#luensul*#$l#rurile 1#rt#. 7i /!r!.3 !u im/#rt!n"5 /r!$ti$5 de#se+it5(
o4To!uen"u!-oni!c!orura este un /r#dus li$&id2 *#l#sit l! sinte,! ,!&!rinei 1# sul*imid5 +en,#i$53(
2T
CH
0
H
2
=O
0
Cl 1e4$es3
H
2
O
N
CH
0
=O
2
Cl NH
0
. HCl
D
CH
0
=O
2
NH
2
EMnO
A
N
H
2
O
COOH
=O
2
NH
2
H
2
O
N
C
NH
=O
2
O
#a5arina
=!re! de s#diu ! ,!&!rinei este s#lu+il5 %n !/52 de !$ee! ,!&!rin! se $#mer$i!li,e!,5 /entru 'ustul ei
dul$e( Este de 8RR de #ri m!i dul$e de$6t ,!&!r#,!( A *#st des$#/erit5 %n ;UTB de Ir! Remsen 7i *#l#sit5 $!
edul$#r!nt de $5tre di!+eti$i 7i su/r!/#nder!li( Din ;B:R ! *#st sus/e$t!t5 de !$"iune $!n$eri'en5( Test5rile
/e 7#!re$i !u !r5t!t $5 nu indu$e $!n$erul2 d!r $52 %n $!ntit5"i m!ri2 !$$elere!,5 dii,iune! $elulel#r(
/.T#luensul*#nil$l#rur! este un /r#dus s#lid2 *#l#sit l! sinte,! /.t#luen$l#r#sul*#n!midei s#d!te2 numit5
$l#r!min! T(
CH
0
=O
2
Cl
D
. HCl
NH
0
CH
0
=O
2
NH
2
D N!OCl
H
2
O
N
CH
0
=O
2
N
Cl
N!
Cl#r!min! T !re !$"iune de,in*e$t!nt5 d!t#rit5 /unerii %n li+ert!te ! !$idului &i/#$l#r#s 1HClO3( Este
*#l#sit5 l! de,in*e$t!re! r5nil#r 7i l! sterili,!re! !/ei de +5ut(
p4To!uen"u!-oni!c!orura se nume7te s$urt to"i!c!orur 1/.t#luensul*#nilul se nume7te /rup to"i!3(
AMINOACIZI
Definiie
Amin#!$i,ii /#t *i $#nsider!"i deri!"i *un$"i#n!li !i !$i,il#r m#n#. 7i /#li$!r+#4ili$i %n $!re unul s!u
m!i mul"i !t#mi de &idr#'en sunt %nl#$ui"i $u 'ru/e NH
2
(
Nomenclatur
Denumire! !min#!$i,il#r se #+"ine /rin !d5u'!re! /re*i4ului !min# l! numele !$idului2 /re$i,6nd
/#,i"i! 'ru/el#r !min# *!"5 de 'ru/! $!r+#4il /rin $i*re s!u litere 're$e7ti(
Clasificare
Denumire aminoacid Structur aminoacid
Acizi monoamino3monocarbo0ilici &caracter neutru*
A$id W.!min#!$eti$2 'li$#$#l2 'li$in5
CH
2
NH
2
COOH
A$id W.!min#/r#/i#ni$2 W.!l!nin5
CH
0
CH
NH
2
COOH
2U
A$id W.!min#.0.metil+ut!n#i$2
A$id W.!min#i,#!leri!ni$2 !lin5]
CH CH
NH
2
COOH
CH
0
CH
0
A$id W.!min#i,#$!/r#ni$2 leu$in5]
CH
2
CH
NH
2
COOH CH
CH
0
CH
0
A$id W.!min#.Z.metil!leri!ni$2 i,#leu$in5]
CH
0
CH
2
CH
CH
0
CH
NH
2
COOH
A$id Z.*enil.W.!min#/r#/i#ni$2 *enil!l!nin5]
CH
2
C
:
H
8
CH
NH
2
COOH
Acizi monoamino3dicarbo0ilici &caracter acid*
A$id !min#su$$ini$2 !$id !s/!r!'i$2 !$id !s/!rti$
HOOC CH
2
CH
NH
2
COOH
A$id W.!min#'lut!ri$2 !$id 'lut!mi$
HOOC CH
2
CH
2
CH
NH
2
COOH
Acizi diamino3monocarbo0ilici &caracter bazic*
A$id W2 ^.di!min#!leri!ni$2 #rnitin5
CH
2
CH
2
CH
2
CH
NH
2
COOH
NH
2
A$id W2 _.di!min#$!/r#ni$2 lisin5]
CH
2
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
NH
2
COOH
A$id .W.!min#.^.'u!nidin#!leri!ni$2 !r'inin5]
H
2
N CH
NH
2
NH CH
2
CH
2
CH
2
CH
NH
2
COOH
Hidro0iaminoacizi
A$id W.!min#.Z.&idr#4i/r#/i#ni$2 serin5
CH
2
CH
OH NH
2
COOH
A$id Z.&idr#4i.W.!min#+utiri$2 tre#nin5]
CH
0
CH
OH
CH
NH
2
COOH
/.Hidr#4i*enil!l!nin52 tir#sin5
HO CH
2
CH
NH
2
COOH
,ioaminoacizi
A$id W.!min#.Z.ti#/r#/i#ni$2 $istein5
CH
2
CH
=H NH
2
COOH
A$id di1W.!min#.Z.ti#/r#/i#ni$32 $istin5
=
=
CH
2
CH
2
CH
CH
COOH
COOH
NH
2
NH
2
A$id W.!min#.`.=.metil.ti#+utiri$32 meti#nin5]
CH
0
= CH
2
CH
2
CH
NH
2
COOH
Aminoacizi heterociclici
2B
A$id /ir#lidin.W.$!r+#4ili$2 /r#lin5
N
H
COOH
A$id A.&idr#4i/ir#lidin.2.$!r+#4ili$2 &idr#4i/r#lin5
N
H
HO
COOH
Imid!,#lil!l!nin52 &istidin5]
CH
2
CH
NH
2
COOH
N NH
Z.Ind#lil!l!nin52 tri/t#*!n]
N
H
CH
2
CH
NH
2
COOH
Amin#!$i,ii *#rmul!"i m!i sus re/re,int5 /rin$i/!lii !min#!$i,i $!re intr5 %n $#nstitu"i! /r#teinel#r(
P6n5 %n /re,ent s.!u i,#l!t $ir$! 8R de !min#!$i,i n!tur!li(
Amin#!$i,ii /#t *i sinteti,!"i de #r'!nismele ii2 /l!nte s!u !nim!le( Amin#!$i,ii $!re nu sunt
sinteti,!"i de #r'!nismul !nim!l 7i tre+uie intr#du7i /rin &r!n5 se numes$ esen"i!li( Amin#!$i,ii sinteti,!"i
de #r'!nism se numes$ neesen"i!li(
Pentru #mul !dult sunt ne$es!ri urm5t#rii ;R !min#!$i,i esen"i!li- !lin52 leu$in52 i,#leu$in52
*enil!l!nin52 tri/t#*!n2 tre#nin52 lisin52 meti#nin52 !r'inin52 &istidin52 *urni,!"i ,ilni$ /rin &r!n5( =/re
de#se+ire de li/ide 7i 'lu$ide2 %n #r'!nism nu se *!$ re,ere de !min#!$i,i(
Amin#!$i,ii esen"i!li nu se /#t %nl#$ui unii /e !l"ii(
Structur
Amin#!$i,ii !u %n m#le$ul! l#r # 'ru/5 *un$"i#n!l5 !$id5 1'ru/! COOH3 7i # *un$"iune +!,i$5
1'ru/! NH
2
3( Cele d#u5 'ru/e se neutr!li,e!,5 re$i/r#$2 intr!m#le$ul!r(
Amin#!$i,ii !u stru$tur5 di/#l!r52 de !m*i#n(
H
2
N R COOH H
0
N R COO
D!t#rit5 stru$turii di/#l!re2 !min#!$i,ii !u $!r!$ter !m*#ter(
)n mediu !$id se $#m/#rt5 $! +!,e> $!/te!,5 /r#t#ni 7i tre$ %n $!ti#ni(
)n mediu +!,i$ se $#m/#rt5 $! !$i,i> $ede!,5 /r#t#ni 7i tre$ %n !ni#ni(
)n !m+ele $!,uri /H.ul nu se s$&im+5( =#lu"iile /#!se !le !min#!$i,il#r !u r#l de s#lu"ii t!m/#n
1/5stre!,5 $#nst!nt /H.ul s#lu"iei3(
H
0
N R COOH
H
0
N R COO
H
2
N R COO
$!ti#n 1in mediu !$id3
!m*i#n 1in mediu neutru3
!ni#n 1in mediu +!,i$3
Metode de obinere
0R
1. Hidroliza acid &H
2
S(
)
' HCl*1 bazic sau enzimatic a $roteinelor # se formeaz 29322 aminoacizi
2. Aminarea acizilor halo"enai
R CH
<
COOH
NH
0
. H<
D
R CH
NH
2
COOH
CH
2
Cl
COOH
D
. H<
NH
0
CH
2
NH
2
COOH
!$id m#n#$l#r#!$eti$ 'li$#$#l 1'li$in!3
!. Sinteza :abriel
CO
CO
N E Cl CH
2
COOR
D
. ECl
CO
CO
N CH
2
COOR
*t!limid! /#t!si$! esterul unui !$id &!l#'en!t
H
2
O D 2
COOH
COOH
CH
2
NH
2
COOH
R OH
D
D
!$id #.*t!li$ 'li$#$#l !l$##l
). eacia cianhidrinelor aldehidelor .i cetonelor cu amoniac # se formeaz ;3aminoacizi
R CH O HCN D R CH CN
OH
NH
0
H
2
O
D
N
R CH CN
NH
0
H
2
O
NH
0
D2
N
R CH COOH
NH
0
$i!n&idrin! !min#nitril !min#!$id
CH
2
O HCN
D
CH
2
OH
CN
N
D
H
2
O
NH
0
CH
2
NH
2
CN
N
D2
NH
0
H
2
O
CH
2
NH
2
COOH
'li$#$#l
2. educerea o0imelor acizilor cetonici
R C COOH
O
H
2
N OH
D
H
2
O
N
R C COOH
N OH
H
2
N
H
2
O
D
R CH COOH
NH
2
!$id .$et#ni$ #4im!
<. Adiia amoniacului la dubla le"tur a acizilor dicarbo0ilici nesaturai
HOOC CH CH COOH NH
0
D
HOOC CH
2
CH COOH
NH
2 !$id *um!ri$
!$id !s/!r!'i$
=. Sinteza de >3aminoacizi
0;
!3 Z.!l!nin! este sin'urul Z.!min#!$id $un#s$ut
CH
2
CH
CN
NH
0
D CH
2
CH
NH
2
CN
H
2
O
NH
0
D2
N
CH
2
CH
2
NH
2
COOH
!$ril#nitril
!min#!$ril#nitril . !l!nin!
+3 De'r!d!re! H#*m!nn ! m#n#!midel#r !$i,il#r di$!r+#4ili$i
CO H
2
C
H
2
C CO
O NH
0
D
CH
2
CH
2
CONH
2
COOH
N!O@r
N!@r
CO
2
D
N
N
CH
2
CH
2
NH
2
COOH
!n&idrid! su$$ini$! m#n#!mid! su$$ini$!
. !l!nin!
CO
O
CO
D
NH
0
CONH
2
COOH
N
N
D
N!@r
CO
2
N!O@r
NH
2
COOH
!n&idrid! *t!li$!
m#n#!mid! #.*t!li$!
!$id #.!min#+en,#i$
1!$id !ntr!nili$3
%ro$rieti fizice
Amin#!$i,ii sunt su+st!n"e s#lide2 $rist!line2 $u /(t( mult m!i ridi$!te de$6t !le !$i,il#r
$#res/un,5t#ri d!t#rit5 stru$turii l#r !m*i#ni$e(
Nu /#t *i distil!"i de#!re$e se des$#m/un l! /un$tul de t#/ire(
=unt s#lu+ili %n !/52 /u"in s#lu+ili s!u ins#lu+ili %n s#len"i #r'!ni$i(
Unii !min#!$i,i !u 'ust dul$e(
T#"i !min#!$i,ii n!tur!li sunt #/ti$ !$tii2 $u e4$e/"i! 'li$#$#lului 7i *!$ /!rte din seri! L2 !di$5 !u
'ru/! NH
2
%n st6n'! $!tenei2 %n re/re,ent!re! /rin *#rmulele /l!ne(
E4ist5 7i !min#!$i,i $u $#n*i'ur!"i! D(
%ro$rieti chimice
A Caracteru! am-oter
Amin#!$i,ii !u /r#/riet5"i $&imi$e determin!te de /re,en"! $el#r d#u5 'ru/e *un$"i#n!le COOH 7i
NH
2
( )n st!re s#lid52 !min#!$i,ii se !*l5 su+ *#rm5 de !m*i#ni( Ast*el2 %n s#lu"ie !/#!s5 e4ist5 l! e$&ili+ru $ei
0 i#ni !i !min#!$idului2 din $!re *#rm! !m*i#ni$5 %n e4$es( E4isten"! !$est#r i#ni e4/li$5 s#lu+ilit!te! %n !/5
7i ne#l!tilit!te! !min#!$i,il#r(
)n mediu /uterni$ !$id t#"i !min#!$i,ii se '5ses$ su+ *#rm5 de $!ti#ni(
H
0
N R COOH
)n mediu /uterni$ +!,i$ t#"i !min#!$i,ii se '5ses$ su+ *#rm5 de !ni#ni(
H
2
N R COO
)n mediu neutru e4ist5 su+ *#rm5 de s!ruri interne2 numite ,aitteri#ni 1!m*i#ni3 s!u i#ni di/#l!ri(
H
0
N R COO
Amin#!$i,ii /#t d! s5ruri !t6t $u !$i,ii2 $6t 7i $u +!,ele2 ei sunt !m*#teri(
E4ist5 # !l#!re intermedi!r5 de /H2 numit /un$t i,#ele$tri$ 1/I32 l! $!re $#n$entr!"i! de !ni#ni 7i
$!ti#ni este e'!l5 7i /red#min5 *#rm! !m*i#ni$5 s!u di/#l!r5( V!l#!re! /un$tului i,#ele$tri$ de/inde de
02
stru$tur! !min#!$idului2 !di$! de /re,en"! unei 'ru/e NH
2
s!u COOH su/liment!re( L! /un$tul
i,#ele$tri$ s#lu+ilit!te! !min#!$i,il#r %n !/5 este minim5(
$ Reac9ii datorate /rupei car6o<i!
1. eacia cu $entaclorur de fosfor # se formeaz cloruri acide
R CH COOH
NH
2
PCl
8
D
R CH COCl
NH
2
POCl
0
HCl D D
2. eacia de esterificare
R CH COOH
NH
2
R OH
D
HCl
R CH COOR
NH
0
?Cl
!. Decarbo0ilarea # se formeaz amine $rimare
R CH COOH
NH
2
CO
2
t
R
C
N
R CH
2
NH
2
). educerea # se formeaz aminoalcooli
R CH COOH
NH
2
D A FH?
N! M EtOH
R CH CH
2
NH
2
OH
C Reac9ii datorate /rupei amino
1. Acilarea # se formeaz N3acilaminoacizi.
!3 $u $l#ruri !$ide 1CH
0
COCl = $l#rur! de !$etil2 C
:
H
8
COCl = $l#rur! de +en,#il3(
R CH COOH
NH
2
RH COCl D
. HCl
R CH COOH
NHCORH
HO
+3 $u !n&idride !$ide
D 1RH CO3
2
O R CH COOH
NH
2
RH COOH
N
R CH COOH
NHCORH
2. N3alchilarea cu sulfat de metil
R CH COOH
NH
2
1CH
0
3
2
=O
A D
H
2
=O
A
N
R CH COOH
N1CH
0
3
2
!. Desaminarea cu acid azotos # se formeaz hidro0iacizi &Metoda -an Sl8?e*.
R CH COOH
NH
2
HNO
2
D
H
R CH COOH
OH
N
2
H
2
O D D
00
). eacia cu clorura &bromura* de nitrozil # se formeaz ;3cloro&bromo*acizi
R CH COOH
NH
2
D NOCl
N
2
H
2
O
N
N
R CH COOH
Cl
2. @nclzirea cu acid iodhidric # se formeaz acizi carbo0ilici
R CH COOH
NH
2
NH
0
N
HI> 2RR
R
C
R CH
2
COOH
<.Condensarea cu aldehide # se formeaz imine.
R CH COOH
NH
2
H
2
C=O D
R CH
N=CH
2
COOH
H
2
O .
D Reac9ii datorate am6e!or /rupe -unc9iona!e
1. eacia cu metale "rele # se formeaz sruri com$le0e interne &sruri chelatice*
CH
2
NH
2
COOH 2
D CuO> t
R
C
H
2
N CH
2
CH
2
NH
2
C O O
Cu
C O O
1 se /re,int! su+ *#rm! un#r !$e +leu3
2. ,rialchilarea # se formeaz betaine &trialchilderi-ai ai aminoacizilor*
R CH COOH
NH
2
CH
0
I 0 D R CH COO
N1CH
0
3
0
D 0N!OH
D 0 N!I D 0 H
2
O
!. Com$ortarea termic # de$inde de $oziia "ru$ei amino fa de "ru$a carbo0il.
a+ =4amioaci#ii ( "u-er reac9ii de conden"are
Prin elimin!re! unei m#le$ule de !/5 interm#le$ul!r re,ult5 # dipeptid %n $!re se '5se7te #
le'5tur5 !midi$52 CONH
2
2 numit5 !e/tur peptidic
R CH COOH
NH
2
H
2
N CH
R
COOH D
H
2
O
N
R CH CO
NH
2
NH CH COOH
R
Prin elimin!re! ! d#u5 m#le$ule de !/5 interm#le$ul!r se *#rme!,5 compu>i cic!ici deri1a9i de !a
pipera#in
N
H
2
O
D H
2
N CH
COOH
R R CH COOH
NH
2
2 HN
NH
O
O
R
R
di$et#/i/er!,in!
0A
6+ ?4aminoaci#ii
Prin elimin!re! intr!m#le$ul!r5 ! !m#ni!$ului se *#rme!,5 aci#i =% ?4ne"atura9i
R CH CH
2
NH
2
COOH
t
R
C
NH
0
N
R CH CH COOH
CH
2
CH
2
NH
2
COOH
N
NH
0
t
R
C
CH
2
CH COOH
. !l!nin!
!$id !$rili$
c+ @ >i A4aminoaci#i
Prin elimin!re! intr!m#le$ul!r5 ! !/ei !re l#$ # $i$li,!re se *#rme!,5 !actame
CH
2
CH
2
COOH CH
2
NH
2
t
R
C
H
2
O
N
N
H
O
. +utir#l!$t!m!
CH
2
CH
2
COOH CH
2
CH
2
NH
2
N
H
2
O
t
R
C
N
H
O
. !ler#l!$t!m!
). eacia cu ninhidrina &o triceton* # reacie de identificare .i dozare. Aste caracteristic ;3
aminoacizilor # a$are o coloratie albastru3-iolet1 cu e0ce$ia $rolinei care formeaz o coloraie "alben.
e$rezentani
G!icoco!% /!icin *acid aminoacetic+ ! *#st denumit !st*el d!t#rit5 'ustului s5u dul$e 1'lb$#s =
dul$e> $#lt! = $lei3(
=4a!anina *acid =4aminopropionic+ = $#m/#nent5 n#rm!l5 ! tutur#r /r#teinel#r(
?4a!anina *acid ?4aminopropionic+ se #+"ine num!i /rin sinte,5> este *#l#sit $! !nt!'#nist !l
+u*euril#r de $5ldur5 l! men#/!u,5(
Acidu! a"para/ic >i acidu! /!utamic sunt $#m/#nente *#!rte r5s/6ndite !le /r#teinel#r(
Acidu! antrani!ic *acid o4amino6en#oic+ se '5se7te su+ *#rm5 de ester metili$ 1!ntr!nili!t de metil3
%n uleiul din *l#ri de i!s#mie2 /#rt#$!le 7i tu+er#,5( Pre/!r!t sinteti$2 se *#l#se7te %n /!r*umerie(
Acidu! mec!o-enic *acid N4*)%.4dic!oro4m4to!i!+antrani!ic+ este un !ntiin*l!m!t#r nester#idi!n( El
in&i+5 sinte,! de /r#st!'l!ndine /rin +l#$!re! $i$l##4i'en!,ei(
COOH
NH
Cl CH
0
Cl
Acidu! m4amino6en#oic se *#l#se7te l! #+"inere! un#r $#l#r!n"i !,#i$i(
Acidu! p4amino6en#oic *PA$+ este *!$t#r de $re7tere /entru numer#!se mi$r##r'!nisme( 9!$e /!rte
din 'ru/! it!minel#r H( Intr5 %n $#nstitu"i! !$idului *#li$(
Esterii s5i !u /r#/riet5"i !neste,i$e(
Esterul etili$ se nume7te !neste,in5 1+en,#$!in53 = !neste,i$ l#$!l2 li/#s#lu+il(
08
COOC
2
H
8
NH
2
Esterul !$idului /.!min#+en,#i$ $u dietil!min#et!n#lul se nume7te n##$!in5 1/r#$!in53 7i se
*#l#se7te su+ *#rm5 de $l#r&idr!t(
C
NH
2
O
O CH
2
CH
2
N1C
2
H
8
3
2
AMINOALCOOLI
Amin#!l$##lii $#n"in %n m#le$ul! l#r2 /e l6n'5 'ru/e NH
2
2 7i 'ru/e OH(
Nomenclatur
=e denumes$ /rin !d5u'!re! su*i4ului #l l! numele &idr#$!r+urii2 urm!t de su*i4ul !min5(
Metode de obinere
1. ,ratarea o0idului de etilen cu soluie a$oas de amoniac
NH
0
O
H
2
C CH
2
D CH
2
OH
CH
2
NH
2
et!n#l!min!
1 . &idr#4ietil!min!2
. !min#et!n#l3
D
O
H
2
C CH
2
NH
0
2
HN
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
OH
diet!n#l!min!
0
NH
0
O
H
2
C CH
2
D
HN
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
triet!n#l!min!
2. Hidro"enarea catalitic a aminoesterilor
R CH COOR
NH
2
D FH?
Ni . R!neb s!u LiAlH
A
R CH CH
2
NH
2
OH
R OH
N
0:
%ro$rieti fizice
Termenii in*eri#ri sunt li$&ide 6s$#!se2 &i'r#s$#/i$e2 s#lu+ile %n !/52 $u /(*( ridi$!te d!t#rit5
!s#$ieril#r m#le$ul!re /rin le'5turi de &idr#'en(
%ro$rieti chimice
1. eacia de N3acilare
R CH
OH
NH
2 CH
0
COCl D
AlCl
0
R CH
OH
NHCOCH
0
. HCl
2. eacia cu sodiu metalic # se formeaz alco0izi
R CH
OH
NH
2 D N! R CH
ON!
NH
2
D ;M2 H
2
!. eacia cu clorur de tionil # se formeaz cloroalchilamine
N1CH
2
CH
2
OH3
0
D 0 =OCl
2
P N1CH
2
CH
2
Cl3
0

222O22Y.tri$l#r#.trietil!min5

).,ratarea cu acid sulfuric # se formeaz imine
CH
2
NH
2
CH
2
OH
H
2
=O
A
H
2
O
D
N
CH
2
H
2
C
N
H
!,iridin!
1etilenimin!3
CH
2
NH
2
CH
2
O=O
0
H
N!OH
N!
2
=O
A
D
N
et!n#l!min!
sul*!t !$id
e$rezentani
Etano!amina2 *)4aminoetano!% co!amina+ este # $#m/#nent5 ! *#s*!tidel#r> re,ult5 /rin
de$!r+#4il!re! en,im!ti$5 ! serinei(
HO CH
2
CH
2
N1CH
0
3
0
OH
Co!ina este un! din it!minele 'ru/ei @(
Deri!tul !$etil!t !l $#linei2 aceti!co!ina2 este un medi!t#r $&imi$ !l sistemului ner#s /!r!sim/!ti$(
CH
2
OCOCH
0
CH
2
N1CH
0
3
0
OH
Dietano!amina2 /rin des&idr!t!re intr!m#le$ul!r52 $#ndu$e l! mor-o!in 1un $#m/us &eter#$i$li$3(
HO CH
2
CH
2
NH
CH
2
CH
2
HO
H
2
O
N
H
O
N
0T
Trietano!amina *#rme!,5 s5/unuri neutre $u !$i,ii 'r!7i su/eri#ri( =5/unurile sunt *#l#site $!
emul'!t#ri %n industri! te4til52 ! /iel5riei 7i %n $#smeti$5(
Proprano!o!u!% *B4*i#opropi!amino+4'4*B4na-ti!o<i+4)4propano!+2 !re !$"iune !nti&i/ertensi5(
O CH
2
CH
OH
CH
2
NH CH1CH
0
3
2
AMINO7ENOLI
Metode de obinere
1. (binerea o3 .i $3aminofenolilor $rin reducerea o3 .i $3nitrofenolilor &sau nitrozofenolilor*.
OH
NO
2
D : FH?
Zn D HCl
OH
NH
2
H
2
O D 2
2. (binerea m3aminofenolilor
OH
OH
NH
0
2RR
R
C
H
2
O
D
N
OH
NH
2
re,#r$in!
%ro$rieti fizice
=unt su+st!n"e s#lide2 /u"in s#lu+ile %n !/52 s#lu+ile %n mediu !$id s!u +!,i$(
%ro$rieti chimice
1. Datorit $ro$rietilor slab bazice formeaz sruri cu acizii tari
2. Datorit $ro$rietilor slab acide formeaz feno0izi cu hidro0izii alcalini
!. N3Alchilarea
). N3Acilarea
2. (0idarea izomerilor orto .i $ara # se formeaz chinone
<. Datorit $ro$rietilor lor reductoare1 se folosesc ca re-elatori foto"rafici
e$rezentani
m4Amino-eno!u! este *#l#sit l! sinte,! acidului $3aminosalicilic 1PA=32 tu+er$ul#st!ti$(
p4Amino-eno!u! este *#l#sit $! reel!t#r *#t#'r!*i$2 l! $#l#r!re! +l5nuril#r(
0U
Eterul etili$ !l /.!min#*en#lului 1/.et#4i!nilin!32 7enetidina2 /rin !$etil!re tre$e %n 7enacetin2 $u
!$"iune !n!l'e,i$5 7i !nti/ireti$5(
OC
2
H
8
NH
2
OC
2
H
8
NHCOCH
0
9enetidin!
9en!$etin!
Prin !$etil!re! /.!min#*en#lului se *#rme!,5 N.1/.&idr#4i*enil3!$et!mid!2 paracetamo!u!% $u
!$"iune !n!l'e,i$5 7i !nti/ireti$5(
NH
HO
C
CH
0
O
Adrena!ina% *epine-rina+% este un &#rm#n se$ret!t de medul#su/r!ren!l5> re'le!,5 tensiune! !rteri!l5 7i
met!+#lismul 'lu$idi$ !$"i#n6nd !nt!'#nist $u insulin!(
OH
OH
CH
OH
CH
2
NHCH
0
&IDRA;I DE CAR$ON
Hidr!"ii de $!r+#n s!u ,!&!ridele re/re,int5 # $l!s5 !st5 de de /r#du7i n!tur!li $!re intr5 %n
$#m/#,i"i! #ri$5rei $elule ii2 *iind un element stru$tur!l !l !$i,il#r nu$lei$i(
Hidr!"ii de $!r+#n2 !l5turi de 'r5simi2 /r#teine2 it!mine 7i unele s5ruri miner!le2 sunt $#m/#nente
esen"i!le !le &r!nei( =/re de#se+ire de /r#teine2 $!re tre+uie resinteti,!te $#ntinuu2 &idr!"ii de $!r+#n /#t *i
de/#,it!"i %n #r'!nismele ii su+ *#rm5 de /#li,!&!ride de re,er5 1'li$#'en %n re'nul !nim!l 7i !mid#n %n
re'nul e'et!l3(
Clasificare
. )n *un$"ie de $#m/#rt!re! l#r l! &idr#li,5-
A( M#n#,!&!ride 1O,e3
@( Oli'#,!&!ride
C( P#li,!&!ride 1O,ide3
A( M#n#,!&!ridele nu se &idr#li,e!,5( Ele se /#t $l!si*i$!-
;( Du/5 num5rul !t#mil#r de $!r+#n-
. tri#,e
. tetr#,e
. /ent#,e
. &e4#,e2 et$
2( Du/5 ti/ul 'ru/ei *un$"i#n!le $!r+#nil-
0B
. !ld#,e
. $et#,e
@( Oli'#,!&!ridele sunt *#rm!te din 2.;R resturi de m#n#,!&!ride unite /rin le'5turi eteri$e l!
&idr#4ilul semi!$et!li$(
Du/5 num5rul de m#n#,!&!ride re,ult!te l! &idr#li,52 e4ist5-
. Di,!&!ride
. Tri,!&!ride
. Tetr!,!&!ride2 et$
C( P#li,!&!ridele sunt $#m/u7i m!$r#m#le$ul!ri *#rm!"i din m!i mult de ;R unit5"i de m#n#,!&!ride2
unite /rin le'5turi eteri$e( Prin &idr#li,! /#li,!&!ridel#r %n $!t!li,5 !$id5 s!u en,im!ti$52 se #+"in
m#n#,!&!ride(
MONOZA&ARIDE *MONOZE+
=unt !l$##li /#li&idr#4ili$i $u 0.U !t#mi de $!r+#n2 $!re $#n"in # 'ru/5 $!r+#nil(
=unt de d#u5 ti/uri-
P#li&idr#4i!lde&ide = !ld#,e
P#li&idr#4i$et#ne = $et#,e
CH=O
CH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
C=O
CH
2
OH
CH=O
CHOH
CHOH
CH
2
OH
!ld#tri#,!
$et#tri#,! !ld#tetr#,!
CH=O
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
CH=O
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
CH
2
OH
C=O
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
!ld#/ent#,! !ld#&e4#,! $et#&e4#,!
M!I#rit!te! ,!&!ruril#r !u denumiri $#mune2 ins/ir!te din numele /r#du7il#r n!tur!li din $!re !u *#st
i,#l!te ini"i!l(
CH=O
C OH H
CH
2
OH
CH=O
C OH H
C
CH
2
OH
OH H
CH=O
C H HO
C
CH
2
OH
OH H
'li$erin!lde&id! eritr#,!
tre#,!
AR
CH=O
C OH H
C
C
OH H
CH
2
OH
OH H
CH=O
C H HO
C
C
OH H
CH
2
OH
OH H
CH=O
C OH H
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
OH H
CH=O
C H HO
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
OH H
CH=O
C OH H
C
C
H HO
C
H HO
CH
2
OH
OH H
ri+#,!
!r!+in#,! 'lu$#,!
m!n#,!
'!l!$t#,!
M#n#,!&!ridele2 $u e4$e/"i! di&idr#4i!$et#nei2 sunt $#m+in!"ii #/ti$ !$tie(
Ce! m!i sim/l5 m#n#,!&!rid52 /!icerina!de5ida2 !re un sin'ur !t#m de $!r+#n !simetri$( E! e4ist5
su+ *#rm! ! d#i en!nti#meri2 $u $#n*i'ur!"iile de m!i I#s(
D 1D3 'li$erin!lde&id!
CH=O
C OH H
CH
2
OH
L 1.3 'li$erin!lde&id!
CH=O
C H HO
CH
2
OH
M#n#,!&!ridele $!re !u %n *#rmulele 9is&er2 l! !t#mul de $!r+#n $&ir!l e$in $u 'ru/! CH
2
OH2 #
$#n*i'ur!"ie identi$5 $u ! D'li$erin!lde&idei2 se %n$!dre!,5 %n seri! D( Ele se $#nsider5 %nrudite
$#n*i'ur!ti $u D.'li$erin!lde&id!(
M#n#,!&!ridele $!re !u $#n*i'ur!"i! identi$5 $u $e! din L.'li$erin!lde&id5 se %n$!dre!,5 %n seri! L(
)ntre $#n*i'ur!"iile D L 7i sensul de r#t!"ie 1D3 s/re dre!/t! 7i s/re st6n'! ! luminii /#l!ri,!te nu
e4ist5 ni$i # le'5tur5(
T#!te $elel!lte m#n#,!&!ride $#n"in 'ru/ele de !l$##l se$und!r le'!te de un !t#m de $!r+#n $&ir!l(
N = 2
n
> N = num5rul de stere#i,#meri
n = num5rul de !t#mi de $!r+#n $&ir!li 1!simetri$i3
N = 2
;
= 2 1!ld#tri#,e3
N = 2
2
= A 1!ld#tetr#,e3
N = 2
0
= U 1!ld#/ent#,e3
N = 2
A
= ;: 1!ld#&e4#,e3
Numer#t!re! !t#mil#r de $!r+#n din m#n#,!&!ride %n$e/e l! !t#mul de $!r+#n !lde&idi$ /entru !ld#,e 7i
l! !t#mul de $!r+#n m!r'in!l $el m!i !/r#/i!t de 'ru/! $!r+#nil /entru $et#,e(
Cet#,ele $!re !u un !t#m de $!r+#n $&ir!l %n minus *!"5 de !ld#,ele i,#mere2 !u un num5r de
stere#i,#meri mi$7#r!t $#res/un,5t#r(
N#t!"iile D 7i L nu !u ni$i # le'5tur5 $u r#t!"iile #/ti$e(
M#n#,!&!ridele $!re !u 'ru/! !l$##l se$und!r $e! m!i de/5rt!t5 de 'ru/! $!r+#nil #rient!t5 s/re
dre!/t!2 *!$ /!rte din seri! D(
M#n#,!&!ridele %n $!re 'ru/! OH se$und!r5 $e! m!i de/5rt!t5 de 'ru/! $!r+#nil este #rient!t5 s/re
st6n'!2 *!$ /!rte din seri! L(
A$imeri
Di!stere#i,#meri $!re di*er5 %ntre ei d#!r /rin $#n*i'ur!"i! unui sin'ur !t#m de $!r+#n $&ir!l se numes$
e/imeri(
A;
E4- Slu$#,! este e/imer $u $u m!n#,! l! C
2
(
m!n#,!
CH=O
C & HO
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
OH H
;
2
'lu$#,!
CH=O
C OH &
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
OH H
;
2
Slu$#,! este e/imer $u '!l!$t#,! l! C
A
(
'!l!$t#,!
CH=O
C OH H
C
C
H HO
C
H &O
CH
2
OH
OH H
'lu$#,!
CH=O
C OH H
C
C
H HO
C
O& H
CH
2
OH
OH H
Structura ciclic &semiacetalic* a monozaharidelor
Tri#,ele 7i tetr#,ele !u stru$tur5 !$i$li$5(
Pent#,ele2 &e4#,ele 7i m#n#,!&!ridele $u m!i mul"i !t#mi de $!r+#n se '5ses$ su+ *#rm5 de
semi!$et!li $i$li$i2 m!i st!+ili de$6t *#rmele !$i$li$e(
9#rm!re! $i$luril#r $u 8 7i2 m!i !les2 : !t#mi de $!r+#n2 este *!#ri,!t5 de tensiunile de $i$lu
minime(
Du/5 numele &eter#$i$luril#r $u #4i'en $u 8 7i : !t#mi de $!r+#n2 *#rm! $i$li$5 ! m#n#,!&!ridel#r este
denumit5 *ur!n#,i$5 7i /ir!n#,i$5(
CH HC
HC
O
CH
HC
HC
O
CH
CH
H
2
C
*ur!n . /ir!n
)n D'lu$#,52 'ru/! !lde&idi$5 se !*l5 %n !/r#/iere s/!"i!l5 $u 'ru/! &idr#4il de l! !t#mul de $!r+#n
din /#,i"i! 8( )n /#,i"ie steri$5 *!#r!+il52 /ere$&e! de ele$tr#ni ne/!rti$i/!n"i de l! !t#mul de $!r+#n
!l 'ru/ei OH din /#,i"i! 8 1s!u A3 !t!$5 !t#mul de $!r+#n $u densit!te mi$5 de ele$tr#ni !l 'ru/ei
$!r+#nil2 $u /r#du$ere! unei n#i le'5turi CO( At#mul de $!r+#n !l !$elei!7i 'ru/e OH mi're!,5 l!
!t#mul de #4i'en !l 'ru/ei $!r+#nil2 *#rm6ndu.se un semi!$et!l(
A2
Sru/! &idr#4il $!re se *#rme!,5 l! !t#mul de $!r+#n !l 'ru/ei $!r+#nil se nume7te semi!$et!li$5 s!u
'li$#,idi$5 7i !re /r#/riet5"i di*erite de !le $el#rl!lte 'ru/e &idr#4il(
O
&
C
CH
2
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
O
;
2
0
A
8
:
'lu$#,!
1*#rm! $i$li$! 'lu$#/ir!n#,i$!3
:
8
A
0
2
;
O
CH
2
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
O&
Sru/ele OH situ!te %n dre!/t! %n *#rmulele !$i$li$e /l!ne2 se s$riu dedesu+tul /l!nului $i$lului2 i!r $ele
situ!te %n st6n'!2 de!su/r! /l!nului(
)n s#lu"ie se st!+ile7te un e$&ili+ru l! $!re $#n$entr!"i! *#rmei $i$li$e2 *!#ri,!t5 ener'eti$2 este mult m!i
m!re de$6t $#n$entr!"i! *#rmei !$i$li$e(
)n st!re s#lid52 e$&ili+rul este t#t!l de/l!s!t %n *!#!re! *#rmei $i$li$e(
Prin tr!ns*#rm!re! 'ru/ei $!r+#nil se *#rme!,5 2 stere#i,#meri numi"i !n#meri2 n#t!"i $u W 7i Z(
=tere#i,#merul %n $!re 'ru/! OH 'li$#,id#$ !re !$ee!7i #rient!re 1e$in5t!te s/!"i!l53 $u OH de l!
C
2
!l D'lu$#,ei2 se nume7te !n#mer W(
=tere#i,#merul $u OH 'li$#,idi$ #rient!t %n dire$"i! #/us5 se nume7te !n#mer Z
Slu$#,! este un /#li&idr#4isemi!$et!l $u $i$lu /ir!n#,i$ 1de 7!se !t#mi3(
C
C O& H
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
H
O& H
O
C=O
C OH H
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
OH H
H
C
C O& H
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
H
&O H
O
W.'lu$#,5 *#rm! !lde&idi$5 Z.'lu$#,5
1W.'lu$#/ir!n#,53 1Z.'lu$#/ir!n#,53
O
CH
2
OH
H
OH
H
H
O&
H
OH
H
O&
OH
C
CH
2
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
O
O
CH
2
OH
H
OH
H
H
O&
H
OH
O&
H
!n#mer W *#rm! !lde&idi$5 !n#mer Z
Inelul /ir!n#,i$ /#!te e4ist!2 $! 7i $i$l#&e4!nul2 %n $#n*#rm!"ii *5r5 tensiune2 s$!un s!u +!ie(
Cei d#i !n#meri !i 'lu$#,ei !u $#n*#rm!"iile-
A0
O
CH
2
OH
HO
HO
O&
H
O&
O
CH
2
OH
HO
HO
O&
O&
H
!n#mer W !n#mer Z
1D.'lu$#,53
Pent#,ele d!u de #+i$ei $i$luri de $in$i2 *ur!n#,i$e(
9ru$t#,! li+er5 !re $i$lu /ir!n#,i$(
CH
2
OH
C
C
O
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
OH H
CH
2
OH
C
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH
H
HO
O
CH
2
OH
C
C
C
H HO
C
OH H
CH
2
OH H
H
O
;
:
D.*ru$t#,5 D.*ru$t#*ur!n#,5 D.*ru$t#/ir!n#,5
O
CH
2
OH
O&
OH
H
CH
2
OH
H
H
OH
;
2
0
A
8
: :
8
A
0
2
;
O
OH
CH
2
OH
OH
H
CH
2
OH
H
H
OH
!n#mer W !n#mer Z
1D.*ru$t#*ur!n#,53
O
H
H
CH
2
OH
O&
H
OH
OH
H
OH
H
O
H
H
O&
CH
2
OH
H
OH
OH
H
OH
H
;
2
0
A
8
:
!n#mer W !n#mer Z
1D.*ru$t#/ir!n#,53
%ro$rieti fizice
M#n#,!&!ridele 1%n s/e$i!l /ent#,ele 7i &e4#,ele3 sunt $#m/u7i neutri2 $rist!lini2 in$#l#ri2 s#lu+ili %n
!/52 /u"in s#lu+ili %n !l$##l 7i ins#lu+ili %n eter2 $l#r#*#rm2 &idr#$!r+uri(
AA
%ro$rieti chimice
M#n#,!&!ridele /re,int5 /r#/riet5"i s/e$i*i$e $#m/u7il#r $!r+#nili$i 7i !l$##lil#r(
1. educerea # se formeaz alcooli $olihidro0ilici
CH=O
1CHOH3
n
CH
2
OH
H
2
MNi
CH
2
OH
1CHOH3
n
CH
2
OH
CH
2
OH
C=O
1CHOH3
n.;
CH
2
OH
!ld#,! /#li#l
$et#,!
2. (0idarea
!3 +l6nd52 $u !/5 de $l#r2 !/5 de +r#m s!u HNO
0
dilu!t se *#rme!,5 aci#i a!donici 1*5r5 de'r!d!re!
m#le$ulei3(
CH=O
1CHOH3
A
CH
2
OH
FO?
COOH
1CHOH3
A
CH
2
OH
H
2
O
N
C
C
O
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH H
H
HO
H
O
'lu$#,!
!$id D.'lu$#ni$
.l!$t#n!
+3 ener'i$52 $u HNO
0
$#n$entr!t se *#rme!,5 aci#i a!darici 1!$i,i ,!&!ri$i2 !$i,i /#li&idr#4idi$!r+#4ili$i3(
FO?MHNO
0
dil(
CH=O
1CHOH3
n
CH
2
OH
COOH
1CHOH3
n
CH
2
OH
!ld#,!
!$id ,!&!ri$
CHO
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
HNO
0
$#n$(
COOH
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
D.'lu$#,! !$id D.'lu$!ri$
A8
Prin #4id!re! !ld#,el#r l! 'ru/! &idr#4il /rim!r5 se #+"in !$i,i ur#ni$i( O4id!re! !re l#$ du/5
/r#teI!re! 'ru/ei $!r+#nil 7i ! 'ru/el#r OH se$und!re 1/rin esteri*i$!re3( =e tr!ns*#rm5 d#!r 'ru/!
CH
2
OH li+er5(
C
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
OH
H
OH
H
H
HO
H
H
O
FO?
C
C
C
C
C
COOH
OH
OH
H
OH
H
H
HO
H
H
O
W.D.'lu$#,5 !$id 'lu$ur#ni$
A$idul 'lu$ur#ni$ !re r#l im/#rt!nt %n det#4i*iere! #r'!nismului(
d3 #4id!re! $u re!$tii T#llens 7i 9e&lin' !ld#,ele $#ndu$ l! !$i,i !ld#ni$i2 $et#,ele $#ndu$ l! $#m/u7i W.
di$!r+#nili$i(
e3 #4id!re! $u !$id /eri#di$ 1HIO
A
3 !re l#$ ru/ere! le'5turil#r dintre d#u5 'ru/e KCHOH e$ine(
CH=O
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
8HIO
A
D
HCOOH
HCOOH
HCOOH
HCOOH
HCOOH
D
8HIO
0
Re!$"i! /ermite determin!re! n!turii /ir!n#,i$e s!u *ur!n#,i$e ! $i$luril#r de m#n#,!&!ride( A$idul
/eri#di$ !re /r#/riet!te! de ! #4id! W.'li$#lii( D!$5 %n m#le$ul5 se '5ses$ m!i multe 'ru/e KCHOH e$ine2
!re l#$ ru/ere! le'5turii dintre ele(
!. Aciunea bazelor
. Hidr#4i,ii !l$!lini $#n$entr!"i distru' m#n#,!&!ridele(
. @!,ele dilu!te /r##!$5 # iners!re ! $#n*i'ur!"iei !t#mului de $!r+#n C
2
2 de l! C
;
7i iners2 numit5 W
inersiune 1e/imeri,!re3(
Ex- D'lu$#,5 c Dm!n#,5 c D*ru$t#,5
E/imeri,!re! !re r#l im/#rt!nt %n re!$"i! de de'r!d!re ! m#n#,!&!ridel#r2 %n $ursul *erment!"iei
!l$##li$e(
). Aciunea acizilor
!3 A$i,ii dilu!"i nu /r#du$ m#di*i$5ri %n stru$tur! m#n#,!&!ridel#r
+3 A$i,ii $#n$entr!"i2 l! $!ld2 des&idr!te!,5 /ent#,ele si &e4#,ele
A:
CH=O
1CHOH3
0
CH
2
OH
H
.0H
2
O
O
CH=O
/ent#,! *ur*ur#l
CH=O
CHOH3
A
CH
2
OH
1
H
H
2
O . 0
O
CHO HOH
2
C
H
2
O M H D 2
HCOOH H
0
C C CH
2
O
CH
2
COOH
D
&e4#,!
&idr#4imetil*ur*ur#l
!$id leuli$
A$este re!$"ii /ermit identi*i$!re! /ent#,el#r 7i &e4#,el#r(
2.eacia de condensare cu fenilhidrazin # se formeaz fenilhidrazone B osazone
C=O
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
H
C
:
H
8
NH NH
2
H
2
O
D
N
C
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
H N NH C
:
H
8
N
H
2
O
C
:
H
8
NH NH
2
D 2
NH
0
C
:
H
8
NH
2
N
N
C
C
C
C
C
CH
2
OH
N
H
OH
OH
HO
H
H
H N NH C
:
H
8
NH C
:
H
8
'lu$#,!
*enil&idr!,#n!
'lu$#,ei
#s!,#n! 'lu$#,ei
H
2
O M H D 2
C
:
H
8
NH NH
2
. 2
C=O
C
C
C
C
CH
2
OH
O
H
OH
OH
HO
H
H
H
redu$ere
CH
2
OH
C
C
C
C
CH
2
OH
O
H
OH
OH
HO
H
H
#s#n! *ru$t#,!
Os!,#nele sunt su+st!n"e de $ul#!re '!l+en52 *rum#s $rist!li,!te2 'reu s#lu+ile %n !/52 $!re seres$ l!
$!r!$teri,!re! m#n#,!&!ridel#r 7i se des$#m/un l! %n$5l,ire(
<. Aterificarea
!3 Eteri*i$!re! &idr#4ilului 'li$#,idi$ se *#rme!,5 /!ico#ide 1&eter#,ide32 $!re sunt $#m+in!"ii $u $!r!$ter
de !$et!l(
Sli$#,idele 'lu$#,ei se numes$ /!uco#ide
Sli$#,idele *ru$t#,ei se numes$ -ructo#ide
Prin eteri*i$!re $u met!n#l %n /re,en"5 de HCl se *#rme!,5 =4meti!/!uco#id(
AT
C
C
C
C
C
CH
2
OH
OCH
0
OH
H
OH
H
H
HO
H
H
O
C=O
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
H
CH
0
OH
HCl
D
W.D.'lu$#,5 W.D.metil'lu$#,id5
M#le$ul! de !l$##l $!re /!rti$i/5 $u 'ru/! OH l! *#rm!re! 'li$#,idei se nume7te a/!icon(
+3 Eteri*i$!re! 'ru/el#r OH !l$##li$
Prin tr!t!re! metil'lu$#,ei $u !'en"i de metil!re m!i ener'i$i 1CH
0
IMA'
2
O s!u 1CH
0
3
2
=O
A
MHO
.
3 se
eteri*i$5 t#!te 'ru/ele OH 7i se *#rme!,5 pentameti!(D(/!uco#(
O
CH
2
OH
H
H
OCH
0
H
OH H
OH
H
OH
CH
0
I2 A'
2
O
. 8 HI
D 8
O
CH
2
OCH
0
H
H
OCH
0
H
OCH
0
H
OCH
0
H
OCH
0
;22202A2:./ent!metil.D.'lu$#,5
=. Asterificarea "ru$elor hidro0il
Prin tr!t!re! m#n#,!&!ridel#r $u !n&idrid5 !$eti$52 %n /re,en"5 de $!t!li,!t#ri +!,i$i2 sunt esteri*i$!te
t#!te 'ru/ele OH li+ere2 $u e4$e/"i! OH im/li$!t %n $i$lul /ir!n#,i$(
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
OH H
OH
H
OH
1CH
0
CO3
2
O> CH
0
COON!
O
CH
2
OCOCH
0
H
OCOCH
0
H
H
OCOCH
0
H
OCOCH
0
H
O H
0
COC
. /ent!!$etil.D.'lu$#,!
H
0
COC
O
CH
2
OCOCH
0
H
H
OCOCH
0
H
OCOCH
0
H
OCOCH
0
H
O
. /ent!!$etil.D.'lu$#,!
1CH
0
CO3
2
O> ZnCl
2
> R
R
C
C. eacii de identificare
AU
Cu re!$tiul T#llens se *#rme!,5 #'lind! de !r'int(
Cu re!$tiul 9e&lin' se *#rme!,5 un /re$i/it!t $5r5mi,iu de #4id de $u/ru(
Cu re!$tiul @enedi$t se *#rme!,5 un /re$i/it!t r#7u(
OLIGOZA&ARIDE
Oli'#,!&!ridele sunt &idr!"i de $!r+#n $e $#n"in un num5r mi$ de resturi de m#n#,!&!ride unite /rin
le'5turi 'li$#,idi$e(
Cele m!i im/#rt!nte #li'#,!&!ride sunt di,!&!ridele &e4#,el#r2 re,ult!te /rin elimin!re! unei
m#le$ule de !/5 %ntre d#u5 m#le$ule de m#n#,!&!rid5(
2C
:
H
;2
O
:
H
2
O
N
C
;2
H
22
O
;;
Le'5tur! dintre resturile de m#n#,!&!ride se *#rme!,5 /rin eteri*i$!re! 'ru/el#r OH 'li$#,idi$e de
l! *ie$!re rest de m#n#,!&!rid5( A$e!st5 le'5tur5 se nume7te le'5tur5 di$!r+#nili$5 1COC3( T#!te
di,!&!ridele sunt2 de$i2 'li$#,ide2 unul din resturi /ut6nd *i $#nsider!t !'li$#n(
Le'5tur! dintre m#n#,!&!ride re!li,!t5 /rin eteri*i$!re! &idr#4ilil#r 'li$#,idi$i de l! *ie$!re rest de
m#n#,!&!rid5 se nume7te !e/tur dicar6oni!ic(
Di,!&!ridele $u $u le'5tur5 di$!r+#nili$52 d!r $!re nu !u &idr#4il 'li$#,idi$ li+er2 se numes$ ,!&!ruri
redu$5t#!re( Ele nu d!u re!$"iile $!r!$teristi$e m#n#,!&!ridel#r( E4- tre&!l#,!2 ,!&!r#,!(
Le'5tur! dintre m#n#,!&!ride re!li,!t5 /rin eteri*i$!re! &idr#4ilului 'li$#,idi$ !l unei m#le$ule de
m#n#,!&!rid5 $u unul din &idr#4ilii !l$##li$i !i $eleil!lte m#le$ule de m#n#,!&!rid5 se nume7te
!e/tur monocar6oni!ic(
Di,!&!ridele $u le'5tur5 m#n#$!r+#nili$5 !u un &idr#4il 'li$#,idi$ li+er 7i se numes$ ,!&!ruri
neredu$5t#!re(
Din !$e!st5 $!te'#rie *!$ /!rte-
. m!lt#,! 12 resturi 'lu$#,53
. $el#+i#,! 12 resturi 'lu$#,53
. l!$t#,! 1'lu$#,5 D '!l!$t#,53
Daharoza &Dahrul*
Este di,!&!rid! $e! m!i r5s/6ndit5 %n n!tur5( Este un $#m/us s#lid2 $rist!lin2 s#lu+il %n !/52 ins#lu+il
%n m!I#rit!te! s#len"il#r #r'!ni$i( =e '5se7te %n $!ntit5"i mi$i %n t#!te /l!ntele %n $!re se /r#du$e
*#t#sinte,52 %n ne$t!rul *l#ril#r 1!l5turi de 'lu$#,5 7i *ru$t#,53( Tresti! de ,!&5r 7i s*e$l! de ,!&5r re/re,int5
sursele industri!le de ,!&!r#,5(
1* %rin hidroliz +n mediu acid sau enzimatic rezult o molecul de ;3"lucoz E o molecul de >3
fructoz.
Z!&!r#,! este # ,!&!rid5 neredu$5t#!re2 de$i le'5tur! %ntre $ele d#u5 m#le$ule se *#rme!,5 /rin
/!rti$i/!re! OH 'li$#,idi$ de l! !m+ele m#le$ule ( se *#rme!,5 # le'5tur5 di$!r+#nili$5(
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
O
;
2 0
A
8
:
O
CH
2
OH
H
OH
OH
H
H
CH
2
OH
8
:
A 0
2
;
AB
2* %rin metilare # se formeaz un octometilderi-at
!* Fn-ertirea zahrului re/re,int5 s$&im+!re! sensului de r#t!"ie ! /l!nului luminii /#l!ri,!te %n
urm! &idr#li,ei ,!&!r#,ei(
Maltoza
=e '5se7te %n m!l"ul din dr#Idi! de +ere> se #+"ine /rin &idr#li,! /!r"i!l5 1!$id5 s!u en,im!ti$53 !
!mid#nului( Este de trei #ri m!i dul$e de$6t ,!&!r#,!(
=e $#m/une din 2 m#le$ule de D.'lu$#/ir!n#,5 unite /rintr.# le'5tur5 ;2A.m#n#$!r+#nili$5 1%ntre
OH 'li$#,idi$ !l unei m#le$ule 7i OH de l! C
A
!l $eleil!lte m#le$ule3(
O
H
CH
2
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
O
CH
2
OH
H
H H
OH
OH
H
O
H
OH
Celobioza
Este un $#m/us $rist!lin2 in$#l#r2 s#lu+il %n !/5( =e #+"ine /rin &idr#li,! en,im!ti$5 1$el#+i!,!3 !
$elul#,ei(
=e $#m/une din d#u5 m#le$ule de D.'lu$#,5( Nu se $un#!7te 'ru/! OH im/li$!t5 %n le'5tur!
m#n#$!r+#nili$5(
O
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
O
CH
2
OH
H
H
H
OH
OH
H
H
OH
O
OH
H
H
Gactoza
=e $#m/une din D.'lu$#,5 7i D.'!l!$t#,5 le'!te /rintr.# le'5tur5 Z.$!r+#nili$5(
H
O
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
OH
O
OH
H
POLIZA&ARIDE
8R
P#li,!&!ridele sunt &idr!"i de $!r+#n $u stru$turi m!$r#m#le$ul!re2 *#rm!te din sute s!u mii de
resturi de unit5"i de m#n#,!&!ride unite /rin le'5turi 'li$#,idi$e( Au *#rmul! m#le$ul!r5 1C
:
H
;R
O
8
3
n
(
P#li,!&!ridele se '5ses$ m!i !les %n /l!nte2 $!re le sinteti,e!,5 7i %n $!re !u r#lul de ! !si'ur!
re,isten"! me$!ni$5 1intr6nd %n /ere"ii $elul!ri32 r#l de su+st!n"e de re,er5 1nutri"i#n!l32 r#l de !'ent s/e$i*i$
1&e/!rin!3(
P#li,!&!ridele2 numite de +i#$&imi7ti !'li$!ni2 d!u /rin &idr#li,5 $&imi$5 s!u en,im!ti$5
m#n#,!&!ride s!u deri!"i !i !$est#r!(
Sli$!nii /#t *i-
. &#m#'li$!ni 1$elul#,52 !mid#n3
. &eter#'li$!ni 1mu$#/#li,!&!ride3
P#li,!&!ridele n!tur!le sunt *#rm!te din &e4#,e s!u /ent#,e( =unt su+st!n"e s#lide2 !m#r*e s!u $u stru$tur5
mi$r#$rist!lin52 ins#lu+ile s!u 'reu s#lu+ile %n !/5(
CELULOZA (*C
.
&
BC
O
,
+
n
(
Celul#,! este # /#li,!&!rid5 *#!rte r5s/6ndit5 %n n!tur5( Intr5 %n $#nstitu"i! /ere"il#r $elulel#r
e'et!le2 !l5turi de !lte /#li,!&!ride( @um+!$ul $#n"ine $e! m!i m!re $!ntit!te de $elul#,5(
Celul#,! este # /#li,!&!rid5 *#rm!t5 din resturi de Z.D.'lu$#/ir!n#,5 unite /rin le'5turi ;2A.Z.
'li$#,idi$e l! C
A
( =e *#rme!,5 m!$r#m#le$ule *ili*#rme(
L! tr!t!re $u !n&idrid5 !$eti$52 1CH
0
CO3
2
O2 7i $u H
2
=O
A2
$elul#,! tre$e %n #$t!.O.!$etil$el#+i#,52
dem#nstr6nd $5 le'5turile 'li$#,idi$e din $elul#,5 se '5ses$ %n Z2 l! *el $! %n $el#+i#,5(
O
H
OH
OH
H
H OH
H
H
CH
2
OH
O
O
H
CH
2
OH
H
OH
H
H
OH
H
O
O
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
H
O
O
H
CH
2
OH
H
OH H
OH
OH
H
H n
M!$r#m#le$ulele *ili*#rme sunt #rient!te *ie /!r!lel2 *#rm6nd re'iuni $u !s/e$t mi$r#$rist!lin2 *ie
sunt %m/letite $u '#luri %ntre ele *#rm6nd re'iuni $u !s/e$t !m#r*( Orient!re! /!r!lel5 /ermite *#rm!re! unui
num5r m!re de le'5turi de &idr#'en2 $ee! $e d5 re,isten"5 me$!ni$5 ridi$!t5 *i+rel#r de $elul#,5(
%ro$rieti fizice
Celul#,! este un $#m/us s#lid2 de $ul#!re !l+52 *5r5 'ust2 *5r5 mir#s2 ins#lu+il5 %n !/5 7i s#len"i
#r'!ni$i> in*u,i+il52 $u # +un5 re,isten"5 me$!ni$5(
Pr#/riet5"ile *i,i$e de#se+ite de !le $el#+i#,ei se d!t#re!,5 m!sei m#le$ul!re m!ri 7i le'5turil#r de
&idr#'en numer#!se $!re le!'5 str6ns m!$r#m#le$ulele %ntre ele( Ast*el2 /5trundere! s#len"il#r %ntre
m!$r#m#le$ule /entru ! le %nde/5rt! 7i %m+i+! este limit!t5(
%ro$rieti chimice
Sru/ele OH din $elul#,5 im/li$!te %n le'5turile de &idr#'en sunt m!i /u"in dis/#ni+ile /entru
re!$"ii $&imi$e(
1.Hidroliza enzimatic
!3 su+ !$"iune! en,imei $elul!,5 se *#rme!,5 $el#+i#,5(
+3 su+ !$"iune! en,imei $el#+i!,5 se *#rme!,5 'lu$#,5(
8;
1C
:
H
;R
O
8
3
n
$elul!,!
D nM2 H
2
O
nM2 C
;2
H
22
O
;;

D nM2 H
2
O
$el#+i!,!
nC
:
H
;2
O
:
$el#+i#,!
'lu$#,!
$elul#,!
2. eacia de esterificare cu HN(
!
7H
2
S(
)
# se formeaz nitrai de celuloz
CH OH D HO NO
2
CH ONO
2
D H
2
O
FC
:
H
B
O
A
1ONO
2
3?
n
C
:
H
U
O
0
ONO
2
ONO
2
n n
C
:
H
T
O
2
ONO
2
ONO
2
ONO
2
m#n#nitr!t de $elul#,5 dinitr!t de $elul#,5 trinitr!t de $elul#,5
Num5rul de 'ru/e OH $!re se esteri*i$5 de/inde de $#n$entr!"i! 7i de r!/#rtul dintre $ei d#i !$i,i2
de tem/er!tur52 de /resiune 7i de tim/ul de re!$"ie(
Nitr!re! unui num5r m!i mi$ de 'ru/e OH de$6t $el t#t!l e4istent %n $elul#,5 $#ndu$e l! esteri
numi"i *ulmi$#t#n 1;2[ N3 s!u $#l#diu 1;R[ N3(
9ulmi$#t#nul este un $#m/us $u !s/e$t *i+r#s2 s#lu+il %n !$et#n5( E4/l#de!,5 l! l#ire s!u l!
%n$5l,ire +rus$5( =ere7te l! *!+ri$!re! /ul+erii *5r5 *um %n industri! e4/l#,iil#r(
C#l#diul2 %n !meste$ $u # s#lutie !l$##li$5 de $!m*#r2 *#rme!,5 # m!s5 term#/l!sti$5 numit5
$elul#id( )n s#lu"ie de !l$##l etili$.eter etili$ se *#l#se7te l! !$#/erire! r5nil#r(
!. eacia de acetilare $u un !meste$ de !n&idrid5 !$eti$5 7i !$id !$eti$2 %n /re,en"5 de $!t!li,!t#ri
1H
2
=O
A
2 H
0
PO
A
2 ZnCl
2
3 se *#rme!,5 !$et!"i de $elul#,5(
CH OCOCH
0
D CH
0
COOH CH OH D 1CH
0
CO3
2
O
C
:
H
T
O
2
OCOCH
0
OH
OH
n n
C
:
H
T
O
2
OCOCH
0
OH
OCOCH
0
C
:
H
T
O
2
OCOCH
0
OCOCH
0
OCOCH
0
n
m#n#!$et!t de $elul#,5 di!$et!t de $elul#,5 tri!$et!t de $elul#,5
). eacia de esterificare $u dimetilsul*!t2 %n /re,en"5 de &idr#4id !l$!lin se *#rme!,5
meti!ce!u!o# 1/r#dus st!+il2 de $ul#!re !l+52 *5r5 'ust2 *5r5 mir#s2 sl!+ &i'r#s$#/i$2 $!re se /#!te $#nser!
tim/ %ndelun'!t3(
Metil$elul#,!2 %n $#nt!$t $u di*eri"i re!$tii2 este st!+il5( Este s#lu+il5 %n !/52 $u *#rm!re! unei s#lu"ii
6s$#!se2 $!re %n$5l,it5 l! /este 8R
R
C se $#!'ule!,52 i!r /rin r5$ire 'elul *#rm!t tre$e i!r %n s#lu"ie(
Este st!+il5 +i#l#'i$( Este net#4i$5 7i inert5 *i,i#l#'i$(
Pr#/riet5"ile metil$elul#,ei /ermit utili,!re! ei %n te&ni$! *!rm!$euti$5(
A0- !'lutin!nt l! #+"inere! $#m/rim!tel#r( Este su/eri#!r5 !mid#nului 7i 'el!tinei2 /ut6ndu.se *#l#si
%n $#n$entr!"ii mi$i( =e utili,e!,5 7i l! #+"inere! emulsiil#r d!t#rit5 /r#/riet5"il#r s!le tensi#!$tie2 $! !'ent
de %n'r#7!re ! sir#/uril#r *5r5 ,!&5r 7i $#l#id /r#te$t#r(
2. eactia cu sulfat de etil +n e0ces se *#rme!,5 etil$elul#,52 utili,!t5 l! *!+ri$!re! l!$uril#r2 /ielii
sinteti$e2 ! !de,iil#r2 $! i,#l!t#r ele$tri$(
<. eacia cu Na(H concentrat se *#rme!,5 !l$!li$elul#,5 1$#m+in!"ie s#d!t53(
82
1C
:
H
;R
O
8
3
n
d
C
:
H
T
O
2
OH
OH
OH
n
D n N!OH
N
n H
2
O
n
C
:
H
T
O
2
OH
ON!
OH
Din !l$!li$elul#,52 /rin tr!t!re $u !/52 se re'enere!,5 $elul#,!2 $!re ! su*erit %ns5 unele m#d*i*i$5ri
stru$tur!le re,ult5 $elul#,5 &idr!t( Tr!t!re! *i+rel#r de $elul#,5 $u N!OH se nume7te mer$eri,!re( =e
*#rme!,5 *i+re lu$i#!se2 $!re *i4e!,5 m!i +ine !/! 7i $#l#r!n"ii(
!3 Al$!li$elul#,! re!$"i#ne!,5 $u sul*ur! de $!r+#n 1C=
2
3 7i *#rme!,5 4!nt#'en!t de $elul#,5
16s$#,532 $!re se *ile!,5 %ntr.# +!ie !$id5 1H
2
=O
A
3 re'ener6nd $elul#,! su+ *#rm5 de *i+re( =e #+"ine !st*el
m5t!se! ti/ 6s$#,52 $u $#m/#,i"ie identi$5 $u ! $elul#,ei(
1C
:
H
;R
O
8
3
n
= FC
:
H
T
O
2
1OH3
0
D n N!OH
H
2
O . n
FC
:
H
T
O
2
1OH3
2
O
.
N!
D
?n
nC=
2
FC
:
H
T
O
2
1OH3
2
1O C
=
=N!?n
H
2
=O
A
D n
C=
2
N!H=O
A
. n
. n
4!nt#'en!t de $elul#,!
FC
:
H
T
O
2
1OH3
0
?n
Cel#*!nul se #+"ine din 4!nt#'en!tul de $elul#,5 /rin tr!'ere %n *ilm su+"ire 7i !d5u'!re de
/l!sti*i!n"i %n +!i! de /re$i/it!re(
+3 Al$!li$elul#,! re!$"i#ne!,5 $u m#n#$l#r#!$et!t de s#diu 1ClCH
2
COON!3 se *#rme!,5
$!r+#4imetil$elul#,!2 # /ul+ere !m#r*5 $!re se um*l5 %n !/52 d!r nu se di,#l5( C!r+#4imetil$elul#,! nu este
t#4i$5 7i de !$ee! este *#l#sit5 %n te&ni$! *!rm!$euti$5 $! !'lutin!t su/eri#r 'el!tinei2 !mid#nului 7i
metil$elul#,ei l! re!li,!re! $#m/rim!tel#r(
=e re$#m+in5 $! !'ent de st!+ili,!re ! sus/ensiil#r 7i l! re!li,!re! de un'uente 7i 'eluri(
C!r+#4imetil$elul#,! se /re,int5 $! # /ul+ere !m#r*5 $!re se um*l5 %n !/52 d!r nu se di,#l5( Ne*iind
t#4i$52 se *#l#se7te %n te&ni$! *!rm!$euti$5 $! !'lutin!nt2 emul'!t#r2 %n /!r*umerie(
AMIDONUL
Re/re,int5 /#li,!&!rid! de re,er5 ! /l!ntel#r> se '5se7te su+ *#rm5 de 'r!nule %n tu+er$uli s!u %n
semin"ele un#r /l!nte 1$!rt#*i2 $ere!le2 et$3( =e *#rme!,5 %n *run,e din CO
2
7i H
2
O2 /rin /r#$esul de
*#t#sinte,52 unde este &idr#li,!t en,im!ti$ /6n5 l! 'lu$#,5 /entru ! /ute! *i tr!ns/#rt!t m!i de/!rte %n /l!nt5(
Amid#nul se /re,int5 su+ *#rm5 de 'r!nule 12R;RR e3 de $ul#!re !l+52 !le $5r#r *#rme di*er5 de l!
/l!nt5 l! /l!nt5 7i $!re *#rme!,5 # /ul+ere !m#r*52 ins#lu+il5 %n !/5 re$e( =/re de#se+ire de $elul#,52
!mid#nul nu este # su+st!n"5 unit!r5( El este *#rm!t din-
. ami!o# 1%n interi#rul 'r!nulei3 = stru$tur5 lini!r52 re/re,int5 ;R.2R [
. ami!opectin 1%n %neli7ul 'r!nulei3 = stru$tur5 r!mi*i$!t52 re/re,int5 UR.BR [
Amil#,! se /#!te se/!r! de !mil#/e$tin5 /rin di,#l!re! !mid#nului %n !/5 $!ld5 7i /re$i/it!re! !mil#,ei
/rin !d5u'!re! de !l$##li $u C
8
C
:
2 !$i,i 'r!7i s!u nitr#!l$!ni( =e *#rme!,5 s#lu"ii 6s$#!se $! ni7te 'eluri2
numite $#$5( Num!i !mil#/e$tin! *#rme!,5 $#$!(
At6t !mil#,! $6t 7i !mil#/e$tin! sunt /#li,!&!ride *#rm!te din m#le$ule de W.D.'lu$#/ir!n#,5 unite /rin
le'5turi W.'li$#,idi$e(
Amiloza este *#rm!t5 din resturi de W.D.'lu$#,5 unite /rin le'5turi ;2A.W.'li$#,idi$e simil!re $el#r
din m!lt#,5(
Amilo$ectina este *#rm!t5 din resturi de W.D.'lu$#,5 unite /rin le'5turi ;2A.W.'li$#,idi$e2 d!r 7i ;2:.
'li$#,idi$e(
%ro$rieti fizice
80
Amid#nul este # /ul+ere !l+52 !m#r*52 ins#lu+il5 %n !/5 re$e( )n !/5 $!ld5 1f BR
R
C3 'r!nulele de !mid#n
se um*l5 d!t#rit5 %m+i+5rii 7i2 l! un m#ment d!t2 se s/!r'2 *#rm6nd # s#lu"ie li/i$i#!s5 7i 6s$#!s5( A$e!st!2
du/5 r5$ire l! # !numit5 tem/er!tur52 se tr!ns*#rm5 %ntr.un 'el numit coc
%ro$rieti chimice
1.eacia cu iod
Amid#nul d5 l! re$e # $#l#r!"ie !l+!str5 $!re dis/!re l! $!ld( A$e!st5 $#l#r!"ie se d!t#re!,5 !mil#,ei(
Amil#,! d5 # $#l#r!"ie !l+!str5
Amil#/e$tin! d5 # $#l#r!"ie sl!+52 i#l!$eu./ur/urie
2. Hidroliza acid1 la +nclzire # se formeaz ;#D#"lucoz
Hidr#li,! /#!te *i 7i /!r"i!l5 se *#rme!,5 de4trin5 7i m!lt#,5( De4trin! $u/rinde /#li,!&!ride $u
m!se m#le$ul!re m!i mi$i de$6t ! !mid#nului( Ameste$ul de de4trin5 7i m!lt#,5 se nume7te mel!s5
!mid#n!t5 7i se *#l#se7te l! /re/!r!re! /r5Iituril#r(
0( Hidroliza enzimatic H zaharificare H se formeaz maltoz .i "lucoz.
Re!$"i! !re im/#rt!n"5 %n di'estie(
1C
:
H
;R
O
8
3
n
D nM2 H
2
O 1!mil!,!3
nM2
C
;2
H
22
O
;;
D nM2 H
2
O 1m!lt!,!3
n C
:
H
;2
O
:
,im!,!
. 2n CO
2
2n C
2
H
8
OH
!mid#n
m!lt#,! 'lu$#,!
et!n#l
Amid#nul este utili,!t %n te&ni$! *!rm!$euti$5 $! e4$i/ient dilu!nt2 !+s#r+!nt2 !'lutin!nt2
de,!'re'!nt 7i l! /re/!r!re! un#r /ul+eri( )n $!ntit5"i m!ri se *#l#se7te $! m!terie /rim5 /entru #+"inere!
et!n#lului2 +ut!n#lului2 de4trinei 1utili,!t5 l! *inis!re! "es5turil#r2 l! /re/!r!re! $leiuril#r e'et!le3(
GLICOGENUL
Re/re,int5 /#li,!&!rid! de re,er5 din re'nul !nim!l> se de/#,ite,5 %n *i$!t 7i "esut mus$ul!r( E"te
a!ctuit din re"turi de D(/!ucopirano# unite prin !e/turi B%04monocar6oni!ice( Din /un$t de edere
stru$tur!l se!m5n5 $u !mil#/e$tin!2 de !$ee! se nume7te 7i !mid#n !nim!l(
Este s#lu+il %n !/5 $!ld5( Nu di*u,e!,5 /rin mem+r!nele $elul!re( Sli$#'enul este sinteti,!t %n *i$!t(
El se *#rme!,5 din 'lu$#,5 %n *ie$!re $elul5( L! sinte,! 'li$#'enului i! /!rte !$idul !den#,intri*#s*#ri$
1ATP3(
COMPUI &ETEROCICLICI AROMATICI
C#m/u7ii %n $!re t#"i !t#mii din $i$lu sunt identi$i se numes$ !li$i$li$i s!u &#m#$i$li$i2 i!r $ei $!re
$#n"in %n $i$lu $el /u"in d#u5 s/e$ii de !t#mi se numes$ &eter#$i$li(
Cei m!i studi!"i sunt $#m/u7ii &eter#$i$li$i $!re $#n"in %n !*!r5 de $!r+#n !t#mi de !,#t2 #4i'en2 sul*2
$#m/!r!ti $u $ei %n $!re &eter#!t#mul este *#s*#r2 +#r2 st!niu2 sili$iu( Unii $#m/u7i &eter#$i$li$i s!tur!"i
studi!"i %n $!/it#lul !nteri#!re 1#4id de eten52 l!$t#ne2 l!$t!me3 !u /r#/riet5"i !/r#/i!te de !le $#m/u7il#r
!$i$li$i(
C#m/u7ii &eter#$i$li$i s!tur!"i /re,int5 /r#/riet5"i le'!te de tensiune! de $i$lu 7i $#n*#rm!"i! l#r(
)n $#ntinu!re #m studi! sisteme &eter#$i$li$e *und!ment!le $u inele de 8 7i de : !t#mi2 m#n#. 7i
/#li&eter#!t#mi$e2 $u O2 N2 = 7i deri!"ii l#r(
Nomenclatur
8A
M!I#rit!te! $#m/u7il#r &eter#$i$li$i !u denumiri s/e$i!le( Numele l#r se #+"ine 7i $#n*#rm re'ulil#r
IUPAC2 $6nd $#m/u7ii &eter#$i$li$i se /#t de*ini /rin nume s$urte 7i sim/le2 $!re /re$i,e!,5 m5rime!
$i$lului2 num5rul2 n!tur! 7i /#,i"i! &eter#!t#mil#r2 /re$um 7i 'r!dul de nes!tur!re !l $i$lului(
;3 Num5rul !t#mil#r din $i$lu 102A282:2T2U2B2;R3 este /re$i,!t de # r5d5$in5- ir2 et2 #l2 in2 e/2 #$2 #n2 e$(
23 9elul &eter#!t#mului este indi$!t de /re*i4ul o<a2 tia2 a#a /entru #4i'en2 sul*2 !,#t(
. C6nd sunt d#i &eter#!t#mi se *#l#ses$ /re*i4ele di#4!2 diti#2 di!,!(
. C6nd sunt d#i s!u m!i mul"i &eter#!t#mi di*eri"i2 ei sunt men"i#n!"i %n #rdine!- #4i'en2 sul*2 !,#t( Ex-
#4!,!2 ti!,!(
03Sr!dul de nes!tur!re este indi$!t /rin su*i4e-
Numr atomi
din cic!u Rdcina
Cic!uri -r a#ot Cic!uri cu a#ot
Ne"aturate Saturate Ne"aturate Saturate
0 ir iren5 ir!n irin5 iridin5
A et et5 et!n et5 etidin5
8 #l #l #l!n #l #lidin5
: in in5 !n in5 ]
T e/ e/in5 e/!n e/in5 ]
U #$ #$in5 #$!n #$in5 ]
B #n #nin5 #n!n #nin5 ]
;R e$ e$in5 e$!n e$in5 ]
A3Numer#t!re! !t#mil#r din $i$lu se %n$e/e de l! un &eter#!t#m !st*el %n$6t !l d#ile! &eter#!t#m s5 !i+5
num5rul $el m!i mi$(
C6nd sunt /re,en"i m!i mul"i &eter#!t#mi #rdine! /ri#rit5"ii este- O K = K N(
L! $#m/u7ii &eter#$i$li$i $u un sin'ur &eter#!t#m2 /#,i"iile se n#te!,5 7i $u literele !l*!+etului 're$es$- W2 Z2
`(
!3 Heter#$i$li $u 0 !t#mi %n $i$lu
O O
= =
#4ir!n #4iren! tiir!n
tiiren!
N
H
N
H
!,iridin! !,irin!
+3 Heter#$i$li $u A !t#mi %n $i$lu
O
O = =
HN
HN
#4et!n #4et! tiet!n tiet!
!,etidin! !,et!
$3 Heter#$i$li $u 8 !t#mi %n $i$lu
O
O
#4#l!n
1#4!$i$l#/ent!n3
1tetr!&idr#*ur!n3
02A.di&idr#/ir!n
102A.di&idr#4#l3
88
= =
ti#l!n
1ti!$i$l#/ent!n2
tetr!&idr#ti#*en3
02A.di&idr#/ir!n
102A.di&idr#4#l3
N
H
N
H
!,#lidin!
1!,!$i$l#/ent!n2
/ir#lidin!3
220.di&idr#/ir#l
1220.di&idr!,#l3
d3 Heter#$i$li $u 8 !t#mi %n $i$lu 7i 2 &eter#!t#mi
N
N
H
N
N
;
2
0 A
8
;
2
0
A
8
imid!,#l
1;20.di!,#l3
0H./ir!,#l
10H.;22.di!,#l3
N
O
O
N
;
2
0
;
2
0
#4!,#l
1;20.#4!,#l3
i,#4!,#l
1;22.#4!,#l3
N
=
;20.ti!,#l
e3 Heter#$i$li $u : !t#mi %n $i$lu 7i ; &eter#!t#m
N
H
/i/eridin!
1!,!$i$l#&e4!n2 /er&idr#!,in!3
*3 Heter#$i$li $u : !t#mi %n $i$lu 7i 2 &eter#!t#mi
N
N
N
H
H
N
/irid!,in!
1;22.di!,in!3
/i/er!,in!
'3 Heter#$i$li $u m!i mul"i !t#mi %n $i$lu
8:
N
H
N
H
!,e/in! /er&idr#!,e/in!
Ionciunea a dou cicluri
. L!turile &eter#$i$lului /rin$i/!l #r *i indi$!te /rin litere2 du/5 #rdine! numer#t5rii &eter#$i$lului
lu!t i,#l!t
. L!turile &eter#$i$lului su+stitu!nt #r *i indi$!te /rin d#u5 $i*re $#res/un,5t#!re numer#t5rii
n#rm!le ! &eter#$i$lului lu!t i,#l!t( D!$5 su+stitu!ntul este $!r+#4ili$2 !$e!st5 /re$i,!re nu m!i este
ne$es!r5(
N
H
O
D
/ir#l
*ur!n
!
+
$
d
e
;
2
0 A
8
N
H
O
*ur#F2(0(+?/ir#l
N
D
N
+en,en
/iridin!
+en,#F+?/iridin!
1$&in#n!3
!
+
$
e
d
1;3
N
+en,#F$?/iridin!
1i,#$&in#lin!3
123
COMPUI &ETEROCICLICI PENTAATOMICI CU UN &ETEROATOM
=istemele &eter#$i$li$e *und!ment!le $u inel de 8 !t#mi !6nd un sin'ur &eter#!t#m %n $i$lu sunt-
O N
H
=
;
2
0 A
8
*ur!n /ir#l ti#*en
P#,i"iile se n#te!,5 $u $i*re2 %n$e/6nd de l! &eter#!t#m( P#,i"iile 2 7i 8 se numes$ W2 i!r 0 7i A se
numes$ Z(
Structur. Caracter aromatic.
9ur!nul2 ti#*enul 7i /ir#lul2 $ele 0 sisteme &eter#$i$li$e *und!ment!le $u inel de 8 !t#mi2 $u ;
&eter#!t#m %n $i$lu2 $#n"in un sistem de : ele$tr#ni $!re $#res/unde re'ulii !r#m!ti$it5"ii ! lui Hg$\el 1An D
23 h J(
8T
L! *#rm!re! se4tetului !r#m!ti$ /!rti$i/5 A h !/!r"in6nd $el#r d#u5 du+le le'5turi 7i /ere$&e! de
ele$tr#ni ne/!rti$i/!n"i de l! &eter#!t#m(
Cu !Iut#rul di*r!$"iei de r!,e < s.! !r5t!t $5 %n !$este m#le$ule t#"i !t#mii sunt $#/l!n!ri(
<
<
< = O2 =2 NH
=istemul &eter#$i$li$ !re A !t#mi de $!r+#n &i+ridi,!"i s/
2
uni"i /rin le'5turi C s/
2
.s/
2
2 *ie$!re !t#m
de $!r+#n *iind le'!t de un !t#m de &idr#'en /rin le'5turi C s/
2
.s( Or+it!lii / ne&i+ridi,!"i !i $el#r A !t#mi
de de $!r+#n $#n"in $6te un ele$tr#n *ie$!re( Heter#!t#mul !re %n #r+it!lul / ne/!rti$i/!nt 2 ele$tr#ni( Prin
%ntre/5trundere! #r+it!lului / !l &eter#!t#mului $u $ei A #r+it!li ne&i+ridi,!"i !i !t#mil#r de $!r+#n re,ult5
#r+it!li m#le$ul!ri e4tin7i %n $!re sunt del#$!li,!"i : ele$tr#ni( Prin !$e!st5 del#$!li,!re 1$#nIu'!re3 sistemul
se st!+ili,e!,5(
C C
C
C
N H
H H
H
H
C!r!$terul !r#m!ti$ este dem#nstr!t de /r#/riet5"ile $&imi$e !le &eter#$i$luril#r 7i de ener'i! l#r de
$#nIu'!re(
E
$#nI( *ur!n
= 22 \$!lMm#l
E
$#nI( /ir#l
= 2A \$!lMm#l
E
$#nI( ti#*en
= 2U \$!lMm#l
=tru$tur! ele$tr#ni$5 ! sistemel#r &eter#$i$li$e $u 8 !t#mi /#!te *i re/re,ent!t5 /rin stru$turile
limit5-
< < < < <
I
II ! II + III! III+
Re/!rti"i! ele$tr#nil#r %n &eter#$i$lii $u 8 !t#mi este mult di*erit5 de $e! din &eter#$i$lii $u : !t#mi(
Prin im/li$!re! unei /ere$&i de ele$tr#ni ne/!rti$i/!n"i !i &eter#!t#mil#r %n $#nIu'!re! !r#m!ti$52
&eter#!t#mul este s5r5$it %n ele$tr#ni2 %n tim/ $e !t#mii de $!r+#n se %m+#'5"es$ %n ele$tr#ni( Ast*el2
&eter#!t#mul ! !e! # s!r$in5 /!r"i!l /#,iti52 i!r !t#mii de $!r+#n #r !e! s!r$ini /!r"i!l ne'!tie( At#mii
de $!r+#n e$ini $u &eter#!t#mul 1/#,i"i! W3 sunt m!i +#'!"i %n ele$tr#ni2 de$i m!i re!$tii de$6t !t#mii m!i
de/5rt!"i 1/#,i"i! Z3( A$e!st! e4/li$5 #rient!re! /re*eren"i!l5 $5tre /#,i"i! W2 #+ser!t5 %n re!$"iile de
su+stitu"ie ele$tr#*il5 1/red#min5 stru$turile limit5 II3(
C#n*#rm stru$turil#r /re,ent!te2 &eter#$i$lii de ti/ul *ur!nului2 ti#*enului 7i /ir#lului sunt *#!rte
sensi+ili *!"5 de re!$t!n"ii ele$tr#*ili 1m!i re!$tii de$6t +en,enul3 7i iner"i *!"5 de re!$t!n"ii nu$le#*ili(
Fnfluena heteroatomului
O4i'enul este m!i ele$tr#ne'!ti de$6t !,#tul 7i !$est! este m!i ele$tr#ne'!ti de$6t sul*ul( Ast*el2 %n
*ur!n2 ele$tr#nii ne/!rti$i/!n"i sunt m!i /u"in im/li$!"i %n $#nIu'!re! !r#m!ti$5 *!"5 de /ir#l( De$i *ur!nul
!re un $!r!$ter !r#m!ti$ m!i sl!+ de$6t /ir#lul 7i !$est! m!i sl!+ de$6t ti#*enul( C!r!$terul !r#m!ti$ de#se+it
de /r#nun"!t !l ti#*enului se d!t#re!,5 ele$tr#ne'!tiit5"ii sl!+e ! sul*ului $#m/!r!ti $u !,#tul 7i #4i'enul(
8U
Fnfluena substituentului
=u+stituen"ii /#t m5ri s!u mi$7#r! densit!te! de ele$tr#ni din nu$leu /rin e*e$te indu$tie 1.I3 s!u
ele$tr#mere2 de $#nIu'!re 1.E3(
=u+stituen"ii !tr5'5t#ri 1!$$e/t#ri3 de ele$tr#ni $u e*e$t I 7i E mi$7#re!,5 densit!te! de ele$tr#ni
din nu$leu 7i st!+ili,e!,5 sistemul *!"5 de re!$t!n"ii ele$tr#*ili(
E4- .COOH> .CHO> .COR> .NO
2
(
GRUPA 7URANULUI
O
Ci$lurile *ur!ni$e se %nt6lnes$ l! &idr!"ii de $!r+#n( 9ur!nul se '5se7te %n $!ntit5"i mi$i %n *r!$"iunile
#l!tile !le 'udr#!nel#r re,ult!te l! distil!re! us$!t5 ! lemnului(
Metode de obinere
1.Decarbonilarea catalitic a furfurolului
O
CHO
ZnO Cr
2
O
0
> A8R
R
C
1$r#mit de ,in$3
O
D CO
2.(0idarea catalitic a furfurolului
O
CHO
CuOMH
2
O
O
COOH
Cu> 22R
R
C
O
*ur*ur!l
!$id /ir#mu$i$
1!$id 2.*ur#i$3
*ur!n
N
CO
2
!.@nclzirea 11)3dicetonelor. Sinteza %aal # 5nor.
CH
2
H
2
C
C C R R
O O
CH HC
C C R R
OH OH
ZnCl
2
s!u P
2
O
8
M t
R
C
O
R
R
t!ut#merie $et#.en#li$!
deri!t !l$&il!t
H
2
O
N
).Din esteri >3cetonici .i ;3cloroceton.
8B
ROOC CH
2
C O CH
0
Cl CH
C
R
R O . HCl
ROOC CH
C
O
R
CH R
C
O
R
D
ROOC C
C
OH
R
C R
C
OH
R
O
ROOC R
R R
N
H
2
O
2.%rin tratarea materialelor care conin $entozani &coceni1 co/i de semine de floarea3soarelui .i
de orez1 tr6e* cu H
2
S(
)
diluat1 la +nclzire1 urmat de hidroliz $6n la $entoze .i deshidratare1 rezult
furfurol.
Denumire! %n l!tin5 ! *ur*ur#lului este *ur*ur = t5r6"e> de !i$i /r#ine numele %ntre'ii $l!se(
%ro$rieti fizice
9ur!nul este un li$&id in$#l#r 1t(*( 0;
R
C32 $u mir#s sl!+ de $l#r#*#rm( Este ins#lu+il %n !/52 s#lu+il %n
s#len"i #r'!ni$i( @!,ele nu !u ni$i # !$"iune !su/r! *ur!nului( A$i,ii %l /#limeri,e!,5( 9ur!nul 7i deri!"ii
s5i $#l#re!,5 %n erde # sur$e! de +r!d %nmui!t5 %n HCl 1re!$"i! li'ninei3(
%ro$rieti chimice
9ur!nul d5 re!$"ii de su+stitu"ie ele$tr#*il5 1$!r!$teristi$e st5rii !r#m!ti$e3 7i re!$"ii de !di"ie ;2A
1$!r!$teristi$e sistemului dieni$3( 9ur!nul2 $u ener'i! de $#nIu'!re 22\$!lMm#l2 !re $!r!$ter nes!tur!t
/r#nun"!t( El este inst!+il *!"5 de !$i,i2 d5 re!$"ii %n /#,i"iile 2 7i 82 urm!te de des$&idere de $i$lu(
9ur!nul d5 re!$"ii de =E2 d!r2 d!t#rit5 inst!+ilit5"ii *!"5 de !$i,i2 re!$"iile !u l#$ d#!r %n $#ndi"ii
s/e$i!le(
ICaracter acido46a#ic
!3 9ur!nul nu !re $!r!$ter !$id de#!re$e nu re!$"i#ne!,5 $u +!,ele #+i7nuite(
. Cu $#m/u7i $u $!r!$ter +!,i$ 1e4( 9enils#diu3 *#rme!,5 s5ruri(
O
C
:
H
8
.
N!
D
D
O
N! C
:
H
:
D
+3 C!r!$terul +!,i$ nu /#!te *i !/re$i!t de#!re$e %n s#lu"ii !$ide /#limeri,e!,52 tre$6nd %ntr.un
/#limer !m#r*(
D
O
H@r
O
H @r
@!,i$it!te! este t#tu7i redus5 d!t#rit5 +l#$5rii ele$tr#nil#r ne/!rti$i/!n"i !i #4i'enului /rintr.un e*e$t
de $#nIu'!re(
IIReac9ii de "u6"titu9ie e!ectro-i!
:R
9ur!nul !re # re!$tiit!te ridi$!t5 *!"5 de re!$t!n"ii ele$tr#*ili( =u+stitu"i! ele$tr#*il5 !re l#$ %n
/#,i"iile 2 7i 8 1W32 s!u %n /#,i"i! 0 $6nd 2 este #$u/!t5(
1.Halo"enarea &cu clor .i brom*.
O
D <
2
1Cl
2
3
CH
2
Cl
2
1.AR
R
C3
O
Cl
. HCl
D 1Cl
2
@r
2
3 O
EtOH
. HCl O
H
Cl
EtOH
O
H
OEt
H
EtO
$#m/us ;2A.di$!r+#nili$
2.Nitrarea
O
D HNO
0
1CH
0
CO3
2
O M . ;R
R
C
CH
0
COOH
N
O
NO
2
CH
0
OCO
N
CH
0
COOH
Pb
O
NO
2
2.nitr#*ur!n
!.Sulfonarea. Ga tratarea cu H
2
S(
)
1 furanul se rezinific. De aceea sulfonarea se realizeaz cu
aductul %8.S(
!
.
O
C
8
H
8
N
D
=O
0
.
D
O
=O
0
H
!$id *ur!n.2.sul*#ni$
).Acilarea.
Nu se e*e$tue!,5 $u AlCl
0
de#!re$e !re l#$ re,ini*i$!re! 1re!$t!nt !$id3(
O
1CH
0
CO3
2
O
D
@9
0
O
COCH
0
CH
0
COOH
D
2.Jormilarea. Metoda :attermann.
D HCN D HCl
O
ZnCl
2
M eter
O
CH=NH HCl
H
2
O
D
NH
A
Cl
N
O
CHO
<.Cu$larea
O
Cl N N?Cl D
O
N=N Cl
=.Metoda eimer3,iemann
CHCl
0
D N!OH P - CCl
2
D N!Cl D H
2
O
di$l#r#$!r+en5
:;
O
CCl
2
D
O
CHCl
2
H
2
O
D
. 2HCl O
CHO
IIIReac9ii de adi9ie
9ur!nul este sistemul $el m!i nes!tur!t din serie( D5 re!$"ii de !di"ie %n /#,i"iile 22 82 $#m/!r6ndu.se
$u # dien5 $i$li$5(
1.Adiia Br
2
O
@r
2 D
CH
0
OH s!u CH
0
COOH
@r @r
H
H
$#m/us inst!+il2 nei,#l!+il
2.Adiia H
2
H
2
Ni 1;28
R
C> ;RR !t3
D
O
O
tetr!&idr#*ur!n 1TH93
!.Sinteza dien. eacii de cicloadiie )E2.
O
C
C
O
O
O
D
O
CO
CO
O
H
H
2
O
N
CO
O
CO
!n&idrid!
m!lei$!
!n&idrid! *t!li$!
I:O<idarea
O
O
2
D
V
2
O
8
M 08R
R
C
O
O O
!n&idrid! m!lei$!
:De"c5iderea cic!u!ui -uranic
D
O
CH
0
OH M H
2
=O
A
CH
2
CH
2
CHO
CHO
Deri1a9i ai -uranu!ui cu ine!e conden"ate
Benzofuranul &Cumarona*
O
;
2
0
A
8
:
T
:2
Este un li$&id ulei#s 1t(*( ;T0
R
32 in$#l#r2 st!+il l! !$"iune! +!,el#r2 d!r $!re %n mediu !$id
/#limeri,e!,5( =e *#rme!,5 %n tim/ul $#$si*i$5rii $5r+unil#r(
Dibenzofuranul &Difenilo0idul*
O
Este un $#m/us $rist!lin 1t(t#/( UT
R
C32 *#!rte st!+il de#!re$e nu !re du+le le'5turi(
GRUPA TIO7ENULUI
=
Ti#*enul se '5se7te %n n!tur5 $! !t!re2 d!r intr5 7i %n $#m/#,i"i! ! numer#7i /r#du7i r5s/6ndi"i %n
n!tur5( =e '5se7te %n 'udr#!nele de l! distil!re! $5r+nil#r de /5m6nt2 de unde se se/!r5 %m/reun5 $u
+en,enul( =e/!r!re! de +en,en se *!$e $&imi$2 /rin r!*in!re $u H
2
=O
A
2 ti#*enul sul*#n6ndu.se m!i r!/id(
Metode de obinere
1.Din com$u.i 11)3dicetonici. Sinteza %aal35norr.
H
2
C
C
CH
2
C
O O
R R
HC
C
CH
C
OH OH
R R
P
2
=
8
=
R R
H
2
O
N
2.Din n3butan .i -a$ori de sulf.
CH
0
CH
2
CH
2
CH
0
8RR.TRR
R
C
CH
2
=CH CH=CH
2
D 2= M TRR
R
C
H
2
N
=
n.+ut!n
;20.+ut!dien!
!.Din succinat disodic .i trisulfur de fosfor
CH
2
CH
2
COO
.
N!
D
COO
.
N!
D
P
2
=
8
D
=
).Din acetilen .i sulf
CH
CH
D = 2
0RR
R
C
=
%ro$rieti fizice
:0
Ti#*enul este un li$&id in$#l#r2 ins#lu+il %n !/52 $u mir#s de +en,en( Este s#lu+il %n s#len"i #r'!ni$i(
%ro$rieti chimice
Dintre t#"i $#m/u7ii &eter#$i$li$i $u inel de 8 !t#mi2 ti#*enul se!m5n5 $el m!i mult $u +en,enul %n
$ee! $e /rie7te $#m/#rt!re! $&imi$5( Ti#*enul este st!+il l! tem/er!tur5 %n!lt52 d!r2 %n 'ener!l2 este m!i
re!$ti de$6t +en,enul(
A6nd ener'i! de $#nIu'!re $e! m!i m!re 12U \$!lMm#l32 !re $!r!$terul !r#m!ti$ $el m!i /r#nun"!t2
$#m/!r!ti $u +en,enul( Are $!r!$ter nes!tur!t m!i sl!+ de$6t *ur!nul2 de#!re$e sul*ul este m!i /u"in
ele$tr#ne'!ti 7i re"ine m!i sl!+ ele$tr#nii ne/!rti$i/!n"i(
Nu d5 re!$"ii de !di"ie %n /#,i"iile 2 7i 82 d!r d5 re!$"ii de su+stitu"ie ele$tr#*il5(
1.Halo"enarea
=
@r
2
1I
2
3
D
=
@r
=
@r @r D
C
:
H
:
Cl
2
D !meste$ de $#m/usi /#lisu+stituiti
2.Sulfonarea
=
H
2
=O
A
D
H
2
O
N
=
=O
0
H
1:R[3
!.Clorosulfonarea
=
H=O
0
Cl
D
CHCl
0
. HCl
=
=O
2
Cl
).Nitrarea
=
NO
2
. H
2
O
1CH
0
CO3
2
D
HNO
0
=
=
NO
2
1:R[3 1;R[3
D
2.Acilarea
=
D
1CH
0
CO3
2
@9
0
CH
0
COOH
N
=
COCH
0
<.Jormilarea
=
DM9 M POCl
0 D
=
CH=N
CH
0
CH
0
CH
0
COO
.
N!
D
=
CHO
:A
=.Metoda eimer3,ieman. Clorometilarea.
=
CH
2
O HCl
D D
H
2
O
N
=
CH
2
Cl
C.educerea
=
D H
2
M Ni
D N! M NH
0
=
= =
D
D
tetr!&idr#ti#*en 1ti#l!n3
2.ti#len 0.ti#len
K.(0idarea
!3 +l6nd5 nu !t!$5 inelul ti#*eni$
+3 ener'i$5 1HNO
0
3 se #+"ine !$id m!lei$ 7i !$id #4!li$
$3 #4id!re! !l$&ilti#*enil#r %n mediu *#!rte +!,i$2 dem#nstre!,5 st!+ilit!te! m!re ! inelului ti#*eni$
=
CH
0
RO
.
N!
D
1O
2
3
UR
R
C2 A ,ile =
COOH
Deri1a9i ai tio-enu!ui cu ine!e conden"ate
Benzotiofen &,ionaften*
=
Este un /r#dus de sinte,5 $u /r#/riet5"i !sem5n5t#!re n!*t!linei2 *5r5 utili,5ri(
GRUPA PIROLULUI
N
H
Pir#lul se '5se7te %n $!ntit5"i mi$i %n 'udr#!nele re,ult!te l! /ir#'en!re! $5r+unil#r 7i2 %n $!ntit5"i
m!ri %n /r#dusele de /ir#'en!re ! un#r m!teri!le +#'!te %n /r#teine 1#!se2 $#!rne3(
)n n!tur5 e4ist5 $#m/u7i $!re $#n"in nu$leul /ir#li$ 1&em#'l#+in!2 $l#r#*il!3(
Metode de obinere
1.Aciunea amoniacului asu$ra furanului
:8
O
NH
0
Al
2
O
0
2 A8R
R
C
D
H
2
O
N
N
H
2.Din com$u.i 11)3dicarbonilici &Sinteza %aal35norr* # se formeaz deri-ai ai $irolului
CH
2
CH
2
C C
O O
R R
CH CH
C C R R
OH OH
NH
0
H
2
O
D
N
2 N
H
R R
!.Din esteri >3cetonici .i ;3aminoacizi &Sinteza 5norr*
ROOC CH
2
C R O
C O CH
0
CH H
2
N COOR
D
H
2
O .2
N
CH
0
ROOC
COOR
CH
0
H
N
H
COOR CH
0
ROOC CH
0
).Din ester >3aminocrotonic .i hidro0icetone
ROOC CH
C CH
0
NH
2
C HO CH
0
C CH
0
O
D .2H
2
O
N
H
CH
0
CH
0
ROOC CH
0
2.Distilarea uscat a srii de amoniu a acidului mucic &obinut $rin o0idarea "alactozei cu acid azotic*.
HO CH
CH
CH
CH
OH
OH OH
COOH HOOC
D
NH
0
N
H
D
R NH
2
N
R
/ir#l N.su+stituit
<.Adiia acetilenei la aldehida formic1 urmat de tratarea cu amoniac
HC CH CH
2
O D
Cu
2
C
2
CH
2
OH
C C CH
2
OH
NH
0
2 /
N
H
2
%ro$rieti fizice
Pir#lul /r#!s/5t distil!t este un li$&id in$#l#r2 $u mir#s de $l#r#*#rm $!re2 %n $#nt!$t $u !erul 7i
lumin!2 se $#l#re!,5 %n r#7u.+run2 i!r %n tim/ /#limeri,e!,5( Pir#lul este ins#lu+il %n !/52 s#lu+il %n s#len"i
#r'!ni$i(
%ro$rieti chimice
1. Caracterul bazic
::
Pir#lul !re $!r!$terul sl!+ +!,i$- re!$"i#ne!,5 $u !$i,ii 1H@r2 H
2
=O
A
2 HNO
0
3 d!r $!r!$terul +!,i$ nu
/#!te *i !/re$i!t de#!re$e /#limeri,e!,5 %n s#lu"ii !$ide(
N
H
D H@r
N
H H
@r
@!,i$it!te! sl!+5 ! /ir#lului se d!t#re!,5 /ere$&ii de ele$tr#nii !i !,#tului $!re /!rti$i/5 l! *#rm!re!
se4tetului !r#m!ti$ 1AnD2J3 7i !st*el dis/#ni+ilit!te! l#r /entru /r#t#n!re s$!de(
2. eacia cu metale alcaline
N
H
D E 1EOH3
H
2
O
N
N
E
CH
0
I
D
. EI
N
CH
0
t
R
C
N
H
CH
0
/ir#l!t de /#t!siu
1st!+il in !+sent!
!/ei3
N.metil/ir#l 2.metil/ir#l
!.eacia cu reacti-ii :ri"nard
N
H
D R.M'<
N
M'<
. RH
). Halo"enarea !re l#$ l! tem/er!tur5 s$!,ut5 1de l! .AR
R
C l! D2R
R
C3> se *#rme!,5 un !meste$ de
$#m/u7i 1m#n#2 di2 tri 7i tetr!su+stitui"i3(
N
H
@r
2
D A
N
H
@r @r
@r @r
. AH@r
Cl
2
N
H
N
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
/ent!$l#r#/ir#l
2.Sulfonarea
N
H
=O
0
D
Pb2 BR
R
C
N
H
=O
0
H
<.Nitrarea
:T
N
H
CH
0
COO NO
2
D
A$OH> . ;R
R
C
N
H
NO
2
N
H
NO
2
D
8R[
;0[
=.Acilarea
N
H
1CH
0
CO3
2
O
D
28R
R
C
N
H
COCH
0
C.Jormilarea
D HCN D HCl
N
H
ZnCl
2
Meter
N
H
CHO
K.Cu$larea
D
N
H
O
2
N N N? Cl
N
H
N N NO
2
19.educerea
N
H
D
H
2
$!t(
N
H
/ir#lidin!
N
H
N!MNH
0
D
N
H
N
H
2./ir#lin! 0./ir#lin!
D
11.(0idarea
H
2
CrO
A
D
N
H
1!$id $r#mi$3 N
H
O O
m!leinimid!
Produ>i natura!i cu ine!e piro!ice
:U
C#l#r!n"ii din s6n'e 7i din *run,e $#n"in un sistem m!$r#$i$li$ *#rm!t din A inele /ir#li$e( =istemul
&eter#$i$li$ de +!,5 se nume7te /#r*in5(
NH N
N HN
;
2 0
A
8
:
T
U
Al$&il/#r*inele su+stituite l! !t#mii de $!r+#n !i inelel#r /ir#li$e se numes$ /#r*irine( P#r*in! 7i
/#r*irinele sunt $#l#r!te r#7u.%n$&is( Ele *#rme!,5 $#m/le$7i $u met!lele 19e2 Cu2 M'3(
Hem#'l#+in!2 $#l#r!ntul r#7u din s6n'ele erte+r!tel#r2 este # $r#m#/r#teid5 $#m/us5 dintr.#
$#m/#nent5 /r#tei$5 1'l#+in!3 7i # $#m/#nent5 /r#steti$5 $u stru$tur5 m!$r#$i$li$5 1&emul3(
Hemul este # $#m+in!"ie ! /r#t#/#r*irinei $u *ier di!lent le'!t $#m/le4( Prin #4id!re! *ierului
di!lent l! *ier tri!lent se #+"ine &emin!2 $!re !re un !t#m de $l#r i#ni,!t( Prin elimin!re! redu$ti5 !
*ierului 1$u ZnMCH
0
COOH3 se #+"ine /r#t#/#r*irin!(
N N
N N
CH
0
CH
H
0
C CH=CH
2
CH
0
1CH
2
3
2
COOH 1CH
2
3COOH
H
0
C
CH
2
9e
A
@
C D
Cl
N HN
N NH
CH
0
CH
H
0
C CH=CH
2
CH
0
1CH
2
3
2
COOH 1CH
2
3COOH
H
0
C
CH
2
Hemin! Pr#t#/#r*irin!
Cl#r#*il!2 $#l#r!ntul erde din *run,e2 este un !meste$ de d#u5 $l#r#*ile 1! 7i +3 $u stru$tur5 /#r*irini$52
!6nd dre/t met!l m!'ne,iul(
Cl#r#*il! ! = erde %n$&is
Cl#r#*il! + = erde des$&is
Cele d#u5 $l#r#*ile se de#se+es$ /rin /re,en"! %n inelul @ ! unei 'ru/e metil 1$l#r#*il! !32 res/e$ti !
unei 'ru/e !lde&idi$e 1$l#r#*il! +3(
INDOLUL I COMPUI CU INEL INDOLIC
N
H
NH
N
H
ind#l i,#ind#l
$!r+!,#l
Numer#7i /r#du7i n!tur!li $u inel ind#li$ !u denumiri u,u!le(
:B
N
H
CH
2
CH
NH
0
COO
N
H
CH
2
CH
2
NH
2
tri/t#*!n
tri/t!min!
N
H
CH
2
N1CH
0
3
2
N
H
CH
2
COOH
'r!min! !$id ind#lil!$eti$
Fndolul &21!3Benzo$irol*
N
H
N
H
N
H
I II
III
=tru$turile limit5 I 7i II $#nser5 st!re! !r#m!ti$5 7i !u # /#ndere m!i m!re de$6t stru$turile limit5
III2 %n $!re $#nIu'!re! !r#m!ti$5 ! +en,enului este !*e$t!t5(
Metode de obinere
1.Sinteza Jisher # tratarea fenilhidrazonelor com$u.ilor carbonilici cu DnCl
2
1 la 299
9
C1 sau cu acid
$olifosforic1 la 129
9
C.
NH N
CH
CH
2
R
ZnCl
2
> 2RR
R
C
N
H
R
N
H
CH
0
ZnCl
2
> 2RR
R
C
NH N
CH
CH
2
CH
0
.metilind#l
2.Sinteza Neniescu # reducerea o1 L # dinitrostirenului
CH=CH
NO
2
NO
2
9e M CH
0
COOH
NH
2
OH
N
N
H
!.Metoda eissert # din o3nitrotoluen .i ester o0alic
TR
CH
0
NO
2
COOR
COOR
D
EtO
.
N!
D
. R.OH
CH
2
NO
2
C
O
COOR
ZnMA$OH
H
2
O
N
CH
2
NH
2
C
O
COOR
N
H
2
O
N
H
COOC
2
H
8
H
2
O
C
2
H
8
OH
CO
2
D
N
N
N
H
).Metoda Madelun"
CH
0
NH C
O
R
EtO
.
N!
D
> 0TR
R
C
H
2
O
N
N
H
R
deri!t !$il!t !l #.t#luidinei
2.Sinteza din acetilen .i anilin # trecere $rin tuburi +nclzite1 la =99
9
C
CH
CH
NH
2
D
TRR
R
C
N
H
<.Fndolul se "se.te +n "udroanele crbunilor de $m6nt1 de unde se izoleaz $rin transformare +n sare
de $otasiu. A$are .i liber +n unele esene de flori &de $ortocal1 iasomie*.
%ro$rieti fizice
Ind#lul este un $#m/us $rist!lin2 in$#l#r2 /u"in s#lu+il %n !/5( )n st!re /ur5 !re mir#s /l5$ut( )n
$#n$entr!"ii mi$i !$$entue!,5 mir#sul un#r *l#ri2 de !$ee! se utili,e!,5 %n /!r*umerie( )n st!re im/ur5 s!u %n
$#n$entr!"ii m!ri !re mir#s de,!'re!+il(
%ro$rieti chimice
)n ind#l2 inelul este m!i re!$ti de$6t inelul +en,eni$(
1.eaciile de substituie electrofil au loc +n $oziia >1 s$re deosebire de $irol1 care se substitutie +n
$oziia ;.
N
H
N
H
D E
N
H
E
Re!$"iile de su+stitu"ie $l!si$e-
. &!l#'en!re
T;
. nitr!re
. sul*#n!re
nu /re,int5 interes /r!$ti$( Mult m!i im/#rt!nte sunt re!$"iile %n $!re ind#lul !re r#l de re!$t!nt ele$tr#*il(
2.Metoda Milsme8er
N
H
1CH
0
3
2
N CHO
D
POCl
8
D
N
H
CH=N1CH
0
3
2
1NH1CH
0
3
2
N
N
H
CH=O
ind#l
dimetil*#rm!mid!
!.eacia Mannich # condensarea cu formaldehid .i dimetilamin
N
H
CH
2
O HN
CH
0
CH
0
D D
H
2
O
N
N
H
CH
2
N1CH
0
3
2
'r!min!
Sr!min! 1Z.dimetil!min#metilind#l3 este un !l$!l#id $!re se '5se7te %n #r,ul %n$#l"it 7i !lte 'r!minee(
).Condensarea cu cloruri acide
N
H
Cl C
O
C
O
Cl D
. HCl
N
H
C
O
C
O
Cl
Cl#rur! !$idului ind#lil'li#4ili$
1intermedi!r %n sinte,! !lt#r deri!"i !i
ind#lului $u im/#rt!n"5 +i#l#'i$53
2.Caracterul acid. %rin tratare cu metale alcaline sau reacti-i :ri"nard $irolul cedeaz un $roton1
form6nd un anion stabilizat $rin con/u"are.
N
H
1E3
. H
N N
N
Ani#nul ind#lului re!$"i#ne!,5 $u $l#ruri !$ide %n /#,i"i! Z(
N
C
O
R
Cl
D
N
COR
H
N
H
COR
<.Com$u.i o0i"enai ai indolului
T2
N
H
O
N
H
O N
H
O
O
ind#4il
#4ind#l
is!tin!
1/ul+ere r#sie2 ins#lu+il! in !/!3
Indi/o = $rist!le !$i$ul!re de $ul#!re !l+!str5 $u re*le4e !r5mii2 $!re %n t#/itur5 s!u !/#ri !u
$ul#!re r#7ie> este ins#lu+il %n !/52 !l$##l2 eter 7i /u"in s#lu+il %n $l#r#*#rm 7i nitr#+n,en2 l! *ier+ere(
N
H
O
HN
O
HN
O
@r
N
H
O
@r
indi'#
/ur/ur! !nti$!
COMPUI &ETEROCICLICI PENTAATOMICI CU DOI &ETEROATOMI
AZOLI
=unt $#m/u7i &eter#$i$li$i de $in$i !t#mi $!re $#n"in d#i &eter#!t#mi2 dintre $!re unul este !,#tul2
i!r !l d#ile! este #4i'en2 sul* s!u t#t !,#t(
N
O
N
= O
N
=
N
;
2
0
A
8
#4!,#l
1;20.#4!,#l3
ti!,#l
1;20.ti!,#l3
i,#!4!,#l
1;22.#4!,#l3
i,#ti!,#l
1;22.ti!,#l3
N
N
H
N
H
N
imid!,#l
1;20.di!,#l3
/ir!,#l
1;22.di!,#l3
Numer#t!re! /#,i"iil#r din $i$lul !,#lil#r se *!$e %n$e/6nd de l! &eter#!t#m2 #rdine! /ri#rit5"ii *iind-
O K = K N(
Grupa o<a#o!u!ui *B%'4o<a#o!+
N
O
;
2
0
A
8
#4!,#l
1;20.#4!,#l3
T0
Structur
O4!,#lul $#n"ine un sistem de : i J !sem5n5t#r &eter#$i$luril#r !r#m!ti$e /ent!!t#mi$e $u un sin'ur
&eter#!t#m( O4!,#lul !re 0 !t#mi de $!r+#n 7i un !t#m de !,#t &i+ridi,!"i s/
2
2 !6nd 7i un i !/!r"in6nd
#r+it!lului / ne&i+ridi,!t( Cel5l!lt &eter#!t#m2 #4i'enul2 /!rti$i/5 $u # /ere$&e de ele$tr#ni situ!t5 %ntr.un
#r+it!l / $#/l!n!r $u $eil!l"i /!tru #r+it!li /( )ntre/5trundere! l!ter!l5 ! !$est#r #r+it!li / *#rme!,5 #r+it!li
m#le$ul!ri e4tin7i2 $!re st!+ili,e!,5 sistemul &eter#$i$li$(
A,#lii !u $!r!$ter !r#m!ti$ m!i /r#nun"!t de$6t &eter#$i$lurile $#res/un,5t#!re $u un &eter#!t#m(
Metode de obinere
1.eacia dintre o ;3halo"enoceton .i amide.
R C
CH R <
O
R C
O
NH
2
D
;RR
R
C
H
2
O
H<
N
N
N
O
R
R
R
2.Deshidratarea ;3aminocetonelor acilate sau benzoilate.
CH
2
C
NH
C
O
R
O
R
CH N
C C R R
OH OH
H
2
=O
A
> H9!n&(> P
2
O
8
MCHCl
0
H
2
O
N
N
O
R R
%ro$rieti fizice
O4!,#lul este un li$&id s#lu+il %n !/52 $u mir#s de /iridin5(
Are $!r!$ter +!,i$ m!i sl!+ de$6t ti!,#lul s!u imid!,#lul2 de#!re$e #4i'enul !re un e*e$t indu$ti
!tr5'5t#r de ele$tr#ni m!i /uterni$ de$6t !,#tul s!u sul*ul(
%ro$rieti chimice
Re!$"iile de su+stitu"ie ele$tr#*il5 sunt r!re(
O4!,#lii d!u u7#r re!$"ii de #4id!re $u /erm!n'!n!t de /#t!siu2 /er#4i,i2 $#ndu$6nd l! !mine(
O4!,#lul d5 u7#r re!$"ii de &idr#'en!re 7i &idr#li,5(
Grupa i#o<a#o!u!ui *B%)4o<a#o!+
Metode de obinere
1.Din com$u.i 11!3dicarbonilici .i hidro0ilamin
C
O O
C
H
2
C
CH
0
H
0
C
H
2
N OH D
H
2
O
N
C
O N
C
H
2
C
CH
0
H
0
C
HO
m#n#4im!
TA
C
HO
O
N
C
H
2
C
H
0
C CH
0 H 2 $i$li,!re
O
N
CH
0
H
0
C
deri!t de i,#4!,#l
2.Din aldehide .i nitrilo0izi
C
C
R
R
C
N
C
:
H
8
O
D
$i$l#!ditie ;20.di/#l!r!
O
N
C
:
H
8
R
R
+en,#nitril#4id
deri!t de i,#4!,#l
%ro$rieti fizice
I,#4!,#lul este un li$&id s#lu+il %n !/5 7i s#len"i #r'!ni$i( Are $!r!$ter +!,i$ m!i sl!+ de$6t
#4!,#lul(
%ro$rieti chimice
1.eacia de nitrare cu amestec sulfonitric' oleum1 la =9
9
C.
O
N
HNO
0 D
O
N
O
2
N
A.nitr#.i,#4!,#l
2.eacia de sulfonare
O
N
H=O
0
Cl> ;RR
R
C
HCl
D
N
O
N
HO
0
=
!$id A.i,#4!,#lilsul*#ni$
!.eacia de o0idare
O
N
P& P&
P&
O
0
P& C
O
C
P&
N O C P&
O
Deri1a9i de i#o<a#o!
A(Fzo0azolone = $et#ne !le un#r di&idr#i,#4!,#li $!re !r /ute! *i #+"inu"i te#reti$ din #4imele
esteril#r Z.$et#ni$i(
O
N
CH
0
O
T8
$(Fzo0azolidone
Cicloserina1 &)3amino3izo0azolid3!3on*1 este un !nti+i#ti$ $u s/e$tru l!r' de !$"iune2 i,#l!t din
Streptomyces orchidaceus, S. lavandulae.
O
NH
O H
2
N
C(Benzizo0azoli e4ist5 su+ *#rm! ! d#i i,#meri(
N
O
O
N
A28.+en,i,#4!,#l 02A.+en,i,#4!,#l
1ind#4!,#n3 1!ntr!nil3
Grupa tia#o!u!ui >i i#otia#o!u!ui
N
= =
N
;
2
0
A
8
ti!,#l i,#ti!,#l
;
2
0 A
8
Tia#o!i
Metode de obinere
1.%rin condensarea com$u.ilor carbonilici ;3halo"enai cu tioamide &metoda Hantzsch*.
CH=O
CH
2
Cl
H
2
N
CH
=
D
. HCl
N
=
ti!,#l
$l#r!$et!lde&id!
ti#*#rm!mid!
2.%rin ciclizarea ;3aminocetonelor acilate sau benzoilate cu %
2
S
2
.
H
2
C
C C
NH
R R
O O
P
2
=
8 D
N
=
R R
deri!t de ti!,#l
H
2
O
. 2
!.Din cloroacetldehid .i tiouree
CH
CH
OH
Cl
H
2
N
C
=
NH
2
N
=
NH
2
D
. HCl
H
2
O .
2.!min#ti!,#l
T:
2.Amin#ti!,#lul este utili,!t l! *!+ri$!re! "u!-atia#o!u!ui2 # sul*!mid5 im/#rt!nt52 $u e*e$t
+!$teri#st!ti$(
%ro$rieti fizice
Ti!,#lul este un li$&id $u mir#s de /iridn5( Are $!r!$ter +!,i$> $u !$i,ii t!ri *#rme!,5 s5ruri de
ti!,#liu $rist!line2 st!+ile( Are $!r!$ter !r#m!ti$ /r#nun"!t> este re,istent l! #4id!re 7i &idr#'en!re(
%ro$rieti chimice
1.eacia de nitrare
Deri!"ii !l$&il!"i !i ti!,#lului 1A.metilti!,#l> 228.dimetilti!,#l3 se nitre!,5 $u !$id !,#ti$ M#leum2 l!
;:R
R
C( Ti!,#lul nu se /#!te nitr! %n !$este $#ndi"ii(
N
=
H
0
C
HNO
0
M#leum> ;:R
R
C
H
2
O
N
D
N
=
H
0
C
O
2
N
2.eacia de sulfonare.
N
=
H
2
=O
A
D =O
0
M H'=O
A
> 28R
R
C
D
N
=
HO
0
=
Deri!"ii A.metil!"i 7i 228.dimetil!"i se sul*#ne!,5 $u H
2
=O
A
M=O
0
2 %n !+sen"! $!t!li,!t#ril#r2 l! 2RR
R
C(
!.eacia de halo"enare.
Ti!,#lul nu se /#!te +r#mur! %n $#ndi"ii n#rm!le>
Deri!"ii 2. s!u A.metil!"i se /#t +r#mur! %n /#,i"i! 8(
N
=
H
0
C
@r
2
. H@r
D
N
=
H
0
C
@r
Compu>i natura!i cu ine! tia#o!ic
Sulfatiazol &23sulfanilaminotiazol* este un !'ent +!$teri#st!ti$ $u !$"iune r!/id5(
N
=
NH =O
2
NH
2
%enicilinele = !nti+i#ti$e /r#duse de mu$e'!iuri $! Penicillium notatum, Penicillium chrisogenum;
Aspergillus(
Peni$ilin!2 un deri!t !l tetr!&idr#ti!,#lului2 ! *#st des$#/erit de A( 9lemin' 1;B2B3 7i este /rimul
!nti+i#ti$ utili,!t %n ter!/euti$5 1;BA03(
Anti+i#ti$ele sunt su+st!nte /r#duse de #r'!nismele ii 7i !u %nsu7ire! de ! %m/iedi$! 1%n $#n$entr!"ii
*#!rte mi$i3 $re7tere! mi$r##r'!nismel#r(
Ast5,i2 %n ter!/i! +#lil#r in*e$"i#!se2 se utili,e!,5 /eni$iline de semisinte,5 #+"inute /rin !$il!re!
!$idului re,ult!t l! &idr#li,! /eni$ilinei S2 %n /re,en"! en,imei /eni$ilin!,5(
TT
N
=
HOOC
H
0
C
H
0
C
NH
2
O
N
=
HOOC
H
0
C
H
0
C
NHCOR
O
!$il!re
Peni$ilin!
Peni$ilin! V- R = CH
2
OC
:
H
8
Peni$ilin! E- R = nC
T
H
;8
Peni$ilin! S- R = CH
2
C
:
H
8
$en#otia#o!u! >i deri1a9ii "i
=e #+"in /rin $#ndens!re! #.!min#ti#*en#lil#r $u !$i,i $!r+#4ili$i(
NH
2
=H
CH
HO
O
D
H
2
O . 2
N
=
#.!min#ti#*en#l !$id *#rmi$
+en,#ti!,#l
;
2
0 A
8
:
T
I#otia#o!i
Metode de obinere
1.(binerea izotiazolului din $ro$en1 amoniac .i dio0id de sulf1 +n $rezen de Al
2
(
!
1 la 299
9
C.
CH
0
CH CH
2
NH
0
=O
2
D D
Al
2
O
0
> 2RR
R
C
=
N
2.(binerea izotiazolului din aldehid $ro$ar"ilic .i tiosulfat de sodiu.
HC C CHO N!
2
=
2
O
0
D
CH CH
=
CHO
=O
0
N!
NH
0
1lj3
H=O
A
N!
N
=
N
%ro$rieti fizice
I,#ti!,#lul este un li$&id $u mir#s de /iridin5( Are $!r!$ter sl!+ +!,i$(
%ro$rieti chimice
1.Halo"enarea # randament slab.
=
N
<
2
. H<
D
=
N
<
2.Nitrarea # +n $oziia )1 cu randamente bune.
TU
=
N
HNO
0
H
2
O
D
N
=
N
O
2
N
Grupa imida#o!u!ui *B%'4dia#o!+
N
N
H
N
N
H
N
N
H
N
N
H
N
N
H
=tru$turi limit5
Metode de obinere
1.Condensarea "lio0alului cu amoniac .i formaldehid.
CH
CH
O
O
2NH
0
CH
2
O
D D
H
2
O . 0
N
N
H
2.Sinteza unor deri-ai de imidazol din ;3aminocetone.
O O
C
NH H
2
C
C R R
CH
0
COONH
A
2 t
R
C
CH
0
COOH
H
2
O
D
N
. 2
N
N
H
R R
%ro$rieti fizice
Imid!,#lul este un $#m/us $rist!lin2 in$#l#r2 s#lu+il %n !/5 7i s#len"i /#l!ri2 ins#lu+il %n s#len"i
ne/#l!ri(
@!,i$it!te!
Imid!,#lul !re $!r!$ter /uterni$ +!,i$ de#!re$e l! *#rm!re! se4tetului de ele$tr#ni /!rti$i/5 d#!r un
!t#m de !,#t( Al d#ile! !t#m de !,#t /#!te !$$e/t! un ele$tr#n2 *#rm6nd s5ruri $u !$i,ii t!ri(
A$idit!te!
Imid!,#lul !re 7i $!r!$ter !$id> /rin $ed!re! /r#t#nului de l! !t#mul de !,#t se *#rme!,5 un !ni#n
st!+ili,!t /rin $#nIu'!re(
N
N
H
NH
N
N N
Imid!,#lul *#rme!,5 s5ruri $u unii i#ni met!li$i 1A'3 7i $#m+in!"ii $#m/le4e $u met!le tr!n,i"i#n!le(
Imid!,#lul se /#!te !s#$i! /rin le'5turi de &idr#'en(
TB
N N H N N H N N H
/#limer lini!r
Ast*el2 imid!,#lul !re tem/er!tur! de *ier+ere ridi$!t5(
%ro$rieti chimice
1.eacia de N3alchilare cu halo"enuri de alchil.
N
N
H
R I D
. HI
N
N
R
. HI
D
R I
N
N
R
R
N
N
R
R
2.eacia de N3acilare.
N
N
H
1RCO3
2
O
D
N
N
H
COR
CH
0
COO
H
N
N
N
COCH
0
N
N
COCH
0
!.eacia de nitrare.
N
N
H
HNO
0
M H
2
=O
A
D
N
N
H
O
2
N
H
2
O
N
A.nitr#imid!,#l
).eacia de sulfonare.
N
N
H
H
2
=O
A
*um!ns> ;:R
R
C
D
H
2
O
N
N
N
H
HO
0
= !$id 8.imid!,#lsul*#ni$
2.eacia de halo"enare.
N
N
H
D 2N!OCl
H
2
O> 2R
R
C
. 2 N!OH
N
N
H
Cl
Cl
A28.di$l#r#imid!,#l
N
N
H
@r
2 D
A$OH M A$ON!
. 0 H@r
N
N
H
@r
@r
@r
N!
2
=O
0
. 2N!@r
. H
2
=O
0
D
N
N
H
@r
22A28.tri+r#m#imid!,#l
0
UR
<.eacia de hidro"enare # se formeaz imidazoline.
N
N
H
N
N
H
NH
N
H
2.imid!,#lin! 0.imid!,#lin! A.imid!,#lin!
Imid!,#linele sunt su+st!n"e +!,i$e #l!tile2 $!re &idr#li,e!,5 u7#r %n mediu !$id2 re*5$6nd
!lde&idele 7i !minele din $!re s.!u sinteti,!t(
2.Imid!,#lin! se %nt6lne7te %n +i#tin52 un $#m/us n!tur!l im/#rt!nt(
NH
N
H
=
1CH
2
3
A
COOH
O
+i#tin!
Salazolina &23benzil3)123dihidroimidazol* este vasodilatator periferic.
N
N
H
CH
2
Clonidina1 23N&2O1<O3diclorofenil*3iminoP3imidazolidina este antihipertensiv.
NH
N
H
N
Cl
Cl
=.Com$u.i o0i"enai ai imidazolinei H imidazolidone.
NH
N
H
O O
&id!nt#in5 1228.imid!,#lidin#di#n53
C.Benzimidazoli # se obin $rin condensarea o3fenilendiaminei cu acizi sau esteri.
N
N
H
R
Grupa pira#o!u!ui *B%)4dia#o!+
U;
N
H
N
Metode de obinere
1.eacia de cicloadiie 11!3di$olar dintre acetilen .i diazometan.
CH
CH
CH
2
N
N
D
N
H
N
2.Condensarea com$u.ilor 11!3dicarbonilici cu hidrazin sau deri-aii si.
C
O O
C
H
2
C
R R H
2
N NH C
:
H
8
D
H
2
O . 2
N
N R
R
C
:
H
8
%ro$rieti fizice
Pir!,#lul este un $#m/us $rist!lin2 $u mir#s sl!+ de /iridin52 s#lu+il %n !/5 7i s#len"i #r'!ni$i(
Pir!,#lii sunt $#m/u7i st!+ili2 $u tem/er!turi de *ier+ere ridi$!te d!t#rit5 !s#$ierii m#le$ulel#r /rin
le'5turi de &idr#'en lini!re s!u $i$li$e2 $u *#rm!re de dimeri s!u trimeri(
N
N H
H
N
N
H
N
N
N
N
H
N
N
H
%ro$rieti chimice
D!t#rit5 $!r!$terului !r#m!ti$2 /ir!,#lul /#!te d! re!$"ii de =E %n /#,i"i! A(
1.Caracterul acido3bazic
Pir!,#lul !re $!r!$ter sl!+ +!,i$2 m!i sl!+ de$6t imid!,#lul( Cu !$i,ii sl!+i *#rme!,5 s5ruri $!re
&idr#li,e!,5 %n /re,en"! !/ei s!u se des$#m/un l! %n$5l,ire(
Pir!,#lul !re 7i $!r!$ter sl!+ !$id( 9#rme!,5 s5ruri $u met!lele 1A'3(
2.eacia de halo"enare.
N
H
N
@r
2
D
CH
0
COON!
. N!@r
. CH
0
COOH
N
H
N
@r
!.eacia de nitrare.
U2
N
H
N
HNO
0
M H
2
=O
A
H
2
O
D
N
N
H
N
O
2
N
).eacia de sulfonare cu oleum
N
H
N
#leum
N
H
N
HO
0
=
2.eacia de reducere.
a+cu "odiu >i a!coo! se *#rme!,5 deri!"i di&idr#'en!"i = /ir!,#line 1intermedi!ri im/#rt!n"i l! /re/!r!re!
$i$l#/r#/!nil#r3(
N
H
N
N! M EtOH
N
H
N
6+cu pa!adiu se *#rme!,5 /ir!,#lidine 1tetr!&idr#/ir!,#li3(
N
H
NH
<.eacia de o0idare.
Pir!,#lul este re,istent l! #4id!re(
=.,automeria.
Deri!"ii m#n#su+stitui"i /re,int5 t!ut#merie( Ast*el2 0.metil/ir!,#lul este identi$ $u 8.
metil/ir!,#lul(
N
H
N
CH
0
N
NH
CH
0
C.Cetoderi-aii .i dicetoderi-aii se numesc $irazolone &au im$ortan $ractic deosebit*.
'4O<oderi1atu! B4-eni!pira#o!idinei reel!t#r *#t#'r!*i$(
N
NH
O
C
:
H
8
B47eni!4'4meti!pira#o!in4,4ona $#m/us $rist!lin(
U0
N
N
O
CH
0
C
:
H
8
7ena#ona% B47eni!4)%'4dimeti!4pira#o!in4,4ona2 este un !n!l'e,i$ $u 'ust !m5rui(
N
N
CH
0
CH
0
O
C
:
H
8
7eni!6uta#ona% 046uti!4B%)4di-eni!4'%,4pira#o!idindiiona2 este *#l#sit5 $! !ntireum!ti$(
N
N
C
A
H
B
O
O
C
:
H
8
C
:
H
8
Amino-ena#ona *Piramidonu!+ este deri!tul dimetil!t !l A.!min#*en!,#nei(
N
N
1CH
0
3
2
N CH
0
CH
0
C
:
H
8
O
$en#opira#o!ii *Inda#o!ii+ se #+"in /rin $i$li,!re! #.!$il*enil&idr!,inei(
N
N
H
R
&ETEROCICLICI PENTAATOMICI CU TREI &ETEROATOMI
GRUPA TRIAZOLILOR
)n *un$"ie de /#,i"i! !t#mil#r de !,#t din $i$lu2 tri!,#lii /#t e4ist! %n d#u5 *#rme t!ut#mere-
N
N
H
N
N
N
NH
;2220 . tri!,#l
;H 2H
;
2
0
A
8
;
2
0
A
8
UA
N
N
H
N
HN
N
N
;
2
0 A
8
;
2
0
A
8
;H AH
;222A . tri!,#l
Metode de obinere
A B&4B%)%'4Tria#o!i
1.Cicloadiia 11!3di$olar unei azide la o alchin.
C
C
R
R
N
N
N
R
D
N
N
N R
R
R
$ )&4B%)%'4Tria#o!i
1.(0idarea bis3arilhidrazonelor cu sruri de Cu &FF*.
C
C
N
N
R
R
NH
NH
C
:
H
8
C
:
H
8
#4id!re
C
C
N
N
R
R
N
N
C
:
H
8
C
:
H
8
$i$li,!re
N
N
N R
R
C
:
H
8
02A.di!l$&il.N.*enil#s#tri!,#l
C B&4B%)%04Tria#o!i
1.Condensarea unei acilhidrazide cu o tioamid1 la 129
9
C.
C
:
H
8
C NH
O
NH
2
= C
C
:
H
8
NH
2
D
H
2
=
N
C
:
H
8
C NH
O
N C
NH
2
C
:
H
8
H
2
O
N
+en,#il&idr!,in! +en,#ti!mid!
N
N
H
N
C
:
H
8
C
:
H
8
028.di*enil.;222A.tri!,#l
GRUPA O8ADIAZOLILOR
U8
N
O
N
N N
O
N
O
N
;222A.#4!di!,#l ;202A.#4!di!,#l ;2228.#4!di!,#l
;2220.O4!di!,#lul nu este $un#s$ut(
=e $un#s$ deri!"i st!+ili $! sidn#nele 7i sidn#niminele(
N
N
O
O
R
N
N
O
R
NR
sidn#ne
sidn#nimine
Metode de obinere
1.Sidnonele se obin din aminoacizi +n trei eta$e4
I(Nitr#,!re
R NH CH
R
COOH
D HONO
H
2
O
N
R N
N
CH
R
COOH
O
Amin#!$id
II(9#rm!re! unei !n&idride mi4te(
1CH
0
CO3
2
O
CH
0
COOH
R N
N
CH
R
COOH
O
N
R N
N
CH
C
R
O
O
OCOCH
0
III(Ci$li,!re(
N
CH
0
COOH
N
N
O
O
R
R
R N
N
CH
C
R
O
O
OCOCH
0
2.Sidnoniminele se obin $rin nitrozarea ;3alchilaminonitrililor1 urmat de ciclizarea intermediarului
rezultat.
CH
0
NH CH
C
CH
0
N
HONO M HCl
nitr#,!re
H
2
O
CH
0
N CH
N
C
O N
CH
0
HCl !n&(
$i$li,!re
N
N
O
NH
H
0
C
CH
0
Unii deri!"i !i sidn#niminel#r !u r#l %n ter!/euti$5(
U:
!.(binerea 1121)3o0adiazolilor $rin (3acilarea unei amino0ime cu cloruri acide1 urmat de o reacie de
ciclizare.
C
N
NH
2
R
OH
C
O
Cl
R
D
. HCl
N
C
R NH
2
O
C
O
R
1CH
0
CO3
2
O
H
2
O
N
N
O
R
R
).(binerea 1121)3o0adiazolilor $rintr3o reacie de cicloadiie 11!3di$olar.
RH C N
C
N
R
O
D
nitril nitril#4id
N
O
N
R
RH
deri!t de ;222A . #4!di!,#l
1$!r!$ter !r#m!ti$ sl!+3
2.(binerea 112123o0adiazolilor &furazani* $rin deshidratarea ;3dio0imelor cu anhidrid acetic1
anhidrid succinic1 H
2
S(
)
.
OH HO
N
C C
N
R
R
H
2
O .
N
O
N
R R
<.(binerea 11!1)3o0adiazolilor $rin ciclizarea diacilhidrazinelor.
O O
C
NH HN
C R R
COCl
2
. H
2
O
N N
O
R R
%ro$rieti chimice
;222A.O4!di!,#lii 7i ;2228.#4!di!,#lii nu d!u re!$"ii de su+stitu"ie ele$tr#*il5 1=E3(
;202A.O4!di!,#lii d!u re!$"ii re!$"ii de =E l! !t#mii de !,#t> i!r %n /#,i"iile 2 7i 8 d!u re!$"ii de
su+stitu"ie nu$le#*il5 1=N3(
O4!di!,#lii sunt re,isten"i l! !$"iune! !'en"il#r #4id!n"i(
GRUPA TIADIAZOLILOR
N
=
N
N
=
N
N N
=
N
=
N
;2220.ti!di!,#l ;222A.ti!di!,#l ;202A.ti!di!,#l ;2228.ti!di!,#l
UT
Metode de obinere
1.(binerea 1121!3tiadiazolilor $rin ciclizarea hidrazinelor +n $rezen de S(Cl
2
&Metoda Hund .i Mori*.
C
CH
2
N R
R NH
2
=OCl
2
. 2HCl
. H
2
O
N
=
N R
R
2.(binerea 1121!3tiadiazolilor $rin cicloadiia 11!3di$olar a diazometanului la izotiocianatul de fenil.
C
:
H
8
N C = CH
2
N N D
N
=
N C
:
H
8
!.(binerea 1121)3tiadiazolilor $rin o0idarea tioamidelor cu a"eni o0idani &H
2
(
2
' S(Cl
2
' %(Cl
!
*.
C =
R
H
2
N
2
#4id!re
. H
2
O
. H
2
=
N
=
N R
R
).(binerea 112123tiadiazolilor $rin ciclizarea 1123diaminelor cu mono3 sau diclorur de sulf.
R CH CH R
H
2
N NH
2
=
2
Cl
2
. 2HCl
. H
2
=
N
=
N
R R
2.(binerea 11!1)3tiadiazolilor $rin reacia tiohidrazidelor cu fos"en.
R C NH
=
NH
2
COCl
2
. H
2
O
. HCl
D
N N
=
R R
%ro$rieti chimice
B%)%04Tiadia#o!u! este sensi+il l! !$"iune! +!,el#r2 !$i,il#r2 !'en"il#r #4id!n"i s!u redu$5t#ri>
Re!$"iile de su+stitu"ie el$tr#*il5 1=E3 !u l#$ d#!r l! !t#mul de !,#t din /#,i"i! A>
B%)%,4Tiadia#o!u! !re m#le$ul5 /l!n52 sl!+ +!,i$52 $u $!r!$ter !r#m!ti$> st!+il5 l! !$iune! !$i,il#r2
re,istent5 l! #4id!re>
;%)%,4Tiadia#o!ii d!u re!$"ii de su+stitu"ie nu$le#*il5 1=N3 %n /#,i"iile 0 7i A 7i l! !t#mul de sul*>
B%)%,4Tiadia#o!ii d!u re!$"ii de su+stitu"ie el$tr#*il5 1=E3 d!$5 /e &eter#$i$lu e4ist5 'ru/e !$ti!t#!re
1.NH
2
> .CH
0
3>
B%'%04Tiadia#o!u! !re $!r!$ter !r#m!ti$ m!i /uterni$ de$6t ;2228.#4!di!,#lul 7i m!i sl!+ de$6t
ti#*enul(
Qtilizri
UU
9un'i$ide>
Inse$ti$ide>
@!$teri$ide(
e$rezentani
Timo!o!u!% B4*ter94$uti!amino+4D*04mor-o!ino4B%)%,4tiadia#o!4'4i!+o<iE4)4propano!2 este
!nti!drener'i$(
O
N
N
=
N
O CH
2
CH
OH
CH
2
NH C
CH
0
CH
0
CH
0
;
2
0 A
8
; 2
0
Aceta#o!amida% N4D,4Amino"u!-oni!+4B%'%04tiadia#o!4)4i!E4acetamid2 in&i+it#r !l !n&idr!,ei
$!r+#ni$e2 !re t#4i$it!te redus5 7i este utili,!t5 l! tr!t!re! 'l!u$#mului2 ! ul$erel#r '!str#du#den!le(
N N
=
=O
2
NH
2
CH
0
CONH
;
2
0
A
8
&ETEROCICLI PENTAATOMICI CU PATRU &ETEROATOMI
GRUPA TETRAZOLILOR
N N
N
H
N
N N
N
NH
;H
2H
tetr!,#l
Metode de obinere
1.Cicloadiia 11!3di$olar a acidului azothidric &HN
!
*.
N
C H
N
N
HN
D
N N
N
H
N
!$id
$i!n&idri$
!$id
!,#t&idri$ tetr!,#l
2.eacia dintre benzonitril .i azid de sodiu.
UB
C
:
H
8
C N N!N
0
D
DM9
N N
N
H
N C
:
H
8
8.*enil.tetr!,#l
%ro$rieti fizice
Tetr!,#lul este un $#m/us s#lid2 in$#l#r(
%ro$rieti chimice
Nu !re /r#/riet5"i +!,i$e>
Tetr!,#lul !re $!r!$ter !r#m!ti$ /r#nun"!t>
Tetr!,#lul d5 re!$"ii de su+stitu"ie el$tr#*il5 =E 1&!l#'en!re3>
Nu$leul tetr!,#li$ este re,istent l! #4id!re 7i redu$ere 1e4$e/"ie LiAlH
A
3>
Nu !re !$"iune *!rm!$#l#'i$5(
&ETEROCICLI PENTAATOMICI CU CINCI &ETEROATOMI
PENTAZOLI
Nu s.! /utut i,#l! /ent!,#lul2 $i d#!r un deri!t !l s5u fenil$entazolul.
N N
N N
N R
&ETEROCICLI &E8AATOMICI CU UN &ETEROATOM
A GRUPA PIRANULUI
Heter#!t#mul este #4i'enul(
$ GRUPA PIRIDINEI
Heter#!t#mul este !,#tul(
GRUPA PIRANULUI
O
O
O
<
. /ir!n
. /ir!n s!re de /iriliu
A$e7ti &eter#$i$li !u un $!r!$ter /uterni$ nes!tur!t( Pir!nii nu %nde/lines$ un! din $#ndi"iile esen"i!le !le
st5rii !r#m!ti$e2 !$ee! ! $#nIu'5rii $#ntinue( Prin #4id!re! /ir!nil#r 1$u eliminre! ! d#i ele$tr#ni 7i ! unui
/r#t#n3 $#nIu'!re! deine /#si+il5 7i sistemul se st!+ili,e!,5( =e *#rme!,5 !st*el # s!re de /iriliu $u un
sistem de : i J 1A i /r#in de l! A !t#mi de $!r+#n2 2 i /r#in de l! !t#mul de #4i'en> !l 8.le! !t#m de
BR
$!r+#n !re un #r+it!l / li+er3 7i # s!r$in5 /#,iti5 l! #4i'en( Ast*el2 #4i'enul ! e4er$it! un e*e$t /uterni$
!tr5'5t#r de ele$tr#ni $!re ! s$5de! densit!te! de ele$tr#ni %n /#,i"iile W 7i `( De !$ee!2 !$est ti/ de
&eter#$i$lu nu d5 re!$"ii de su+stitu"ie ele$tr#*il5(
Metode de obinere
1.Deshidratarea 1123dialdehidelor sau 1123dicetonelor sub aciunea unor a"eni deshidratani &JeCl
!
'
H
2
S(
)
' %(Cl
!
*.
CH CH CH CH
HO
OH
D H<
. H
2
O
s!re de /iriliu
<
O
2.Condensarea unei cetone ;1 >3nesaturat cu o metil3ceton1 +n $rezena unui a"ent deshidratant.
CH CH
C C
O O
C
:
H
8 C
:
H
8
CH
0
C
O
C
:
H
8
D
H@9
A
. H
2
O
O C
:
H
8
C
:
H
8
H C
:
H
8
@9
A
%ro$rieti fizice
=5rurile de /iriliu sunt $#m/u7i $rist!lini2 in$#l#ri2 u7#r s#lu+ili %n !/52 *5r5 &idr#li,5(
%ro$rieti chimice
I(Reac9ii!e de "u6"titu9ie nuc!eo-i! de/ind de n!tur! su+stituen"il#r deI! e4isten"i /e nu$leu(
1.eacia cu amine.
O
CH
0
H
0
C CH
0
C
:
H
8
NH
2
D
N
CH
0
H
0
C CH
0
C
:
H
8
s!re de N.*enil./iridiniu
IIReac9ii de "u6"titu9ie e!ectro-i! SE nu se $un#s$(
Sruri!e de 6en#opiri!iu
Re/re,int5 stru$tur! de +!,5 ! mult#r /r#du7i n!tur!li>
Prin $#ndens!re! $!ti#nului /iriliu se *#rme!,5-

B;
O
O
;
2
0
A 8
:
T
U
;
2
0
A 8
:
T
U
+en,#F+?/iriliu2
;.+en,#/iriliu2
$r#miliu
+en,#F$?/iriliu2
2.+en,#/iriliu2
i,#$r#miliu
Metode de obinere
1.Condensarea aldehidei salicilice cu aldehida acetic1 +n $rezena HCl # se formeaz clorura de 13
benzo$iriliu.
CHO
OH
H
2
CH
CHO
D
. H
2
O
CH
OH
CH
CHO
. H
2
O
O
Cl
HCl
2.Condensarea com$u.ilor 11!3dicarbonilici cu fenol # se formeaz deri-ai de benzo$iriliu.
CH
2
C C
O O
CH
0
H
0
C
HO
D
H<
. 2H
2
O
O
CH
0
CH
0
<
%ro$rieti chimice
I(Re!$"ii de =E nu se $un#s$(
II(Re!$"ii de =N
1. %rin tratarea srurilor de benzo$iriliu cu hidro0izi alcalini1 la tem$eratura camerei1 se obin
combinaii hidro0ilice co-alente numite $seudobaze sau cromenoli.
B2
O
<
HO
H
O OH
H
. $r#men#l
O
H OH
D 2
. $r#men#l
#4id!re
#4id!re
O O
O
O
$um!rin!
+en,# . . /ir#n!
$r#m#n!
1+en,# . . /ir#n!3
Cumarina este un $#m/us $rist!lin2 in$#l#r2 $!re se '5se7te %n multe /l!nte( =e *#l#se7te %n
/!r*umerie2 %n $#*et5rie2 l! /re/!r!re! su$uril#r 7i esen"el#r de *ru$te(
)47eni!cromona% 7!a1ona2 *!$e /!rte dintr.# $l!s5 de su+st!n"e $#l#r!nte %n '!l+en2 numite *l!#ne
1*l!us = '!l+en3(
O
O
C
:
H
8
O
O
C
:
H
8
*l!#n! i,#*l!#n!
I#o-!a1ona este s$&eletul de +!,5 !l un#r $#l#r!n"i e'et!li de $ul#!re '!l+en5(
Catec5ine!e 7i epicatec5ine!e sunt deri!"i &idr#4il!"i !i *l!#nei 1220.di&idr#*l!#ne3(
O
H
OH
H
O OH
HO
OH
OH
O
H
H
OH
O OH
HO
OH
OH
1D3 $!te$&in!
1.3 e/i$!te$&in!
Antocianidine!e sunt s5ruri de /#li&idr#4i*l!iniu *#!rte r5s/6ndite %n *l#ri2 $!re d!u $ul#!re! r#7ie2
i#let s!u !l+!str5 !$est#r!(
=e /#t '5si $! !t!re s!u m!i !les $! 'li$#,ide denumite antociani 1antocianine "au cianine+
B0
O
O
O
HO
OH
OH
Cl
. 'lu$#,!
. 'lu$#,!
!nt#$i!n
Ant#$i!nidinele 7i !nt#$i!nii %7i s$&im+5 $ul#!re! %n *un$"ie de /H(
O
OH
OH
HO
OH
OH
CH
0
COOH
O
O
OH
HO
OH
OH
!nt#$i!nidin!
1$i!nidin!3
. $ul#!re r#sie .
. $ul#!re i#let .
O
O
OH
HO
O
OH
N!
2
CO
0
. $ul#!re !l+!str! .
A$este m#di*i$5ri determin5 diersit!te! $ul#ril#r *l#ril#r 7i *ru$tel#r>
Unii deri!"i de $um!rin5 se *#l#se7te l! tr!t!re! +#lil#r $!rdi#!s$ul!re>
Unii deri!"i de $r#m#n5 se *#l#ses$ $! !'en"i !nti!ler'i$i(
8antona *di6en#o4@4pirona+ este un $#m/us $rist!lin2 de $ul#!re '!l+en52 st!+il2 /re,ent %n unele /l!nte
1e4( R5d5$in! de 'en"i!n53(
O
O
GRUPA PIRIDINEI
Piridin! 7i #m#l#'ii s5i se '5ses$ %n 'udr#!nele re,ult!te l! distil!re! $5r+unil#r 7i %n uleiul #+"inut
de l! distil!re! us$!t5 ! #!sel#r nede'res!te( Din *r!$"i! $#res/un,5t#!re2 /iridin! se e4tr!'e /rin tr!t!re $u
H
2
=O
A
dilu!t( =e *#rme!,5 # s!re s#lu+il5 %n !/5 din $!re !$idul sul*uri$ este eli+er!t /rin tr!t!re $u
+i$!r+#n!t de s#diu(
BA
Nu$leul /iridini$ !/!re %n numer#7i /r#du7i n!tur!li- !l$!l#i,i e'et!li 1ni$#tin532 unele it!mine 1@
:
2
ni$#tin!mid53(
HC
HC
N
CH
CH
H
C
;
2
0
A 8
:
Clasificare. Nomenclatur
Numer#t!re! /#,i"iil#r din inelul /iridini$ %n$e/e l! !t#mul de !,#t( P#,i"iile 2 7i : se m!i n#te!,5 $u
W> /#,i"iile 0 7i 8 $u Z> /#,i"i! A $u `(
Metil/iridinele se numes$ pico!ine 1W2 Z2 `3>
Dimetil/iridinele se numes$ !utidine>
Trimetil/iridinele se numes$ co!idine(
N CH
0 N CH
0
CH
0
N CH
0
CH
0
H
0
C
W./i$#lin5 22A.lutidin5 $#lidin5
Structur
Asem5n!re! $u +en,enul nu este *#rm!l52 $i se m!ni*est5 %n multe /r#/riet5"i *i,i$e 7i %n $!r!$terul
$&imi$ !l /iridinei( A$est! este determin!t de !tr!$"i! e4er$it!t5 de !t#mul de !,#t !su/r! ele$tr#nil#r J din
nu$leu2 $!re s$!de densit!te! de ele$tr#ni /e %ntre'ul nu$leu2 d!r m!i !les %n /#,i"iile W 7i ` $#m/!r!ti $u Z(
De !$ee! su+stitu"i! ele$tr#*il5 %n /#,i"i! Z !re l#$ m!i lent(
Inelul /iridini$ !re stru$tur5 /l!n5(
C#n*#rm te#riei #r+it!lil#r m#le$ul!ri2 *ie$!re !t#m din $i$lu este &i+ridi,!t s/
2
2 de$i /#sed5 un
#r+it!l / /er/endi$ul!r /e /l!nul $i$lului2 #$u/!t $u un ele$tr#n( Cei : #r+it!li !t#mi$i 1OA3 / se $#nt#/es$
%n : #r+it!li m#le$ul!ri 1OM3 e4tin7i2 dintre $!re 0 OM #$u/!"i de $6te 2 ele$tr#ni 1$u ener'ie I#!s53 7i 0
OM ne#$u/!"i 1$u ener'ie %n!lt53(
C C
N
C C
C H
H
H
H
H
=t!re! re!l5 ! /iridinei este &i+ridul m!i mult#r stru$turi limit5 1$u s!r$ini /#,itie l! !t#mii de
$!r+#n din W 7i ` 7i s!r$ini ne'!tie l! !t#mul de !,#t3 7i ! d#u5 stru$turi t/ Ee\ulk(
N
N
N N N
N
0
s!u
B8
Re/!rti"i! neuni*#rm5 ! ele$tr#nil#r este $#n*irm!t5 de !/!ri"i! unui m#ment de di/#l de 222 D(
Metode de obinere
1.Dehidro"enarea $i$eridinei
H
2
C
H
2
C CH
2
CH
2
H
2
C
NH
0
Cl NH
0
Cl
NH
0
.
. 2HCl
N
H
. 0H
2
> 2RR
R
C> Pd
D 0H
2
N
Cl#r&idr!t de $!d!erin5 /i/eridin5 /iridin5
2.Din 1123dicetone .i amoniac
C
C C
C
C
H CH
0
H
CH
0
CH
0
H
0
C
H
H
0
C
O O
NH
0
. 2H
2
O
D
N
H
H CH
0
CH
0
CH
0
H
0
C
H
0
C #4id!re
N
CH
0
CH
0
CH
0
H
0
C
H
0
C
. H
2
02 A2 8.trimetil.22:.&e/t!ndi#n5 2202A282:./ent!metil. 2202A282:./ent!metil.
;2A.di&idr#/iridin5 /iridin5
CH
CH
O
CH
2
NH
0 D
Al
2
O
0
> 08R
R
C
. 2H
2
O
N
CH
0
!$r#lein5 0./i$#lin5
!.Din com$u.i 11!3dicarbonilici1 aldehide .i amoniac &metoda Hantzch*.
H
0
C
C
CH
2
O
C O
H
0
C
CH
0
C O
H
H
2
C
C
C
O CH
0
O
CH
0
D D
NH
0
> 2R
R
C
. 0H
2
O
N
H
H CH
0
COCH
0
CH
0
H
0
COC
H
0
C
22A./ent!ndi#n5 !$et!lde&id5 22A./ent!ndi#n5 deri!"i de ;2A.di&idr#/iridin5
N!NO
2
> A$OH> 2R
R
C
N
CH
0
COCH
0
CH
0
H
0
COC
H
0
C
028.di!$etil.22:.dimetil/iridin5
B:
).Cicloadiie Diels3Alder &) E 2*
CH
CH
CH
2
CH
2
C
:
H
8
C
N
D
N
H
C
:
H
8
. H
2
N C
:
H
8
+ut!dien5 +en,#nitril inst!+il 2.*enil/iridin5
2.@nclzirea la !99
9
C a $iridinei cu halo"enuri de alchil # se formeaz alchil$iridine.
N
CH
0
I
N
CH
0
I
D
0RR
R
C
.HI
N CH
0 N
CH
0
D
%ro$rieti fizice
Piridin! este un li$&id in$#l#r 1%n st!re /ur532 st!+il2 $u t(*( m!i ridi$!t5 de$6t ! +en,enului( Are mir#s
ne/l5$ut2 /ersistent2 $!r!$teristi$( Este mis$i+il5 $u !/! %n #ri$e /r#/#r"ie2 este *#!rte s#lu+il5 %n !/52 !l$##l
7i eter( =e *#l#se7te $! s#lent /entru $#m/u7ii #r'!ni$i 'reu s#lu+ili %n s#len"i #+i7nui"i(
%ro$rieti chimice
ICaracteru! acido46a#ic
Piridin! este # +!,5 sl!+5 $u !$i,ii t!ri *#rme!,5 s5ruri u7#r s#lu+ile %n !/5(
At#mul de !,#t !l /iridinei /#sed5 # /ere$&e de ele$tr#ni ne/!rti$i/!n"i( De#!re$e densit!te! de
ele$tr#ni este m!re l! !t#mul de !,#t2 !r tre+ui $! /iridin! s5 *ie # +!,5 t!re( @!,i$it!te! s$5,ut5 se d!t#re!,5
&i+ridi,5rii s/
2
! !t#mului de !,#t2 *!"5 de &i+ridi,!re! s/
0
! !t#mului din !minele !li*!ti$e(
N
D HCl
N
H Cl
1s!re st!+ili,!t5 /rin $#nIu'!re3
@!,i$it!te! /iridinei este de ;R
A
#ri m!i mi$5 de$6t ! unei !mine !li*!ti$e(
N
H
D H
2
O
N
H
0
O
D
IIReac9ii de "u6"titu9ie e!ectro-i!
De$ur' m!i 'reu 7i $u r!nd!mente m!i mi$i de$6t l! +en,en> !u l#$ %n /#,i"i! 0(
BT
1.eacia de nitrare # decur"e foarte "reu deoarece +n mediu acid se formeaz ionii de $iridiniu1 +n care
nucleul este dezacti-at.
N
D ENO
0
H
2
=O
A
> 0RR
R
C
. H
2
O
. EOH
N
NO
2
0.nitr#/iridin5 18[3
2.eacia de sulfonare # are loc similar celei de nitrare.
N
H
D
N
H
=O
0
> H
2
=O
A
> H'=O
A
> 22R
R
C> 2A #re
. H
2
O
N
H
=O
0
H
!$id /iridin.0.sul*#ni$
!.eacia de halo"enare direct &Cl1 Br1 F*
N
D @r
2
22R . 0RR
R
C
. H@r
N
@r
0.+r#m#/iridin5
N
Cl
. HCl
D Cl
2
N
AlCl
0
0.$l#r#/iridin5
Re!$"iile de su+stitu"ie ele$tr#*il5 de$ur' m!i u7#r d!$5 /e nu$leul /iridini$ e4ist5 'ru/e *un$"i#n!le
res/in'5t#!re de ele$tr#ni 1.CH
0
> .NH
2
3( De !$ee!2 W.!min#/iridin! este utili,!t5 $! m!terie /rim5 /entru
sinte,! un#r deri!"i su+stitui"i !i /iridinei(
N NH
2
HNO
0
H
2
O
D
.
N NH
2
O
2
N
IIIReac9ii de "u6"titu9ie nuc!eo-i!
1.eacia cu amidura de sodiu &eacia Cicibabin*.
N
N!NH
2
D
;;R
R
C
. N!H
N NH
2
2.!min#/iridin5
2.eacia cu hidro0id de $otasiu
BU
D
N
EOH
N OH
. EH
02R
R
C
N
H
O
2./iridin#l 2./iridin#n5
12.&idr#4i/iridin53
!.eacia cu com$u.i or"ano3metalici
N
D
C
:
H
8
Li
t#luen> ;RR
R
C
. LiH
N C
:
H
8
2.*enil/iridin5
I:O<idarea
Nu$leul /iridini$ este st!+il l! #4id!re>
=u+ !$"iune! un#r !'en"i #4id!n"i $! EMnO
A
2 E
2
Cr
2
O
T
%n mediu !$id se #4ide!,5 unii su+stituen"i de
/e nu$leul /iridini$>
=u+ !$"iune! CrO
0
se /#t #4id! 'ru/ele &idr#4il>
=u+ !$"iune! H
2
O
2
se *#rme!,5 /iridin.N.#4idul(
D
N
H
2
O
2
. H
2
O
N
O
:Reducerea
N
N! M EtOH> H
2
M Pt
N
$#m/us m!I#rit!r
/i/eridin5 1li$&id $u mir#s /uterni$ de !mm#ni!$2
*#!rte s#lu+il %n !/53
N
N! D NH
0
M EtOH
N
H
;2A.di&idr#/iridin5
:IReac9ia de aci!are
N
1CH
0
CO3
2
O
D
N
COCH
0
CH
0
COO
s!re de N.!$il/iridiniu
BB
:IIReac9ia de a!c5i!are
D
CH
0
I
N
N
CH
0
I
s!re de !l$&il/iridiniu
Deri1a9i de piridin
A!c5i!piridine
;(Meti!piridine!e = pico!ine 10 i,#meri3
N CH
0
N
CH
0
N
CH
0
W./i$#lin5 Z./i$#lin5 `./i$#lin5
12.metil/iridin53 10.metil/iridin53 1A.metil/iridin53
2(Dimeti!piridine!e = !utidine 1: i,#meri3
0(Trimeti!piridine!e
Ce! m!i im/#rt!nt5 este 22A2:.trimetil/iridin! = co!idina(
N
CH
0
CH
0
H
0
C
e$rezentani
%irido0ina &23metil3!3hidro0i3)123di3&hidro0imetil*$iridina*1 Mitamina B
<
este /re,ent5 %n *i$!t2
t5r6"e de #re,(
N
CH
2
OH
CH
2
OH
H
0
C
HO
;
:
2
0
A
8
De*i$ien"! %n !$e!st5 it!min5 /r#du$e !nemie2 %n tim/ $e de*i$ien"ele e4trem de seere /#t /r##$!
$&i!r m#!rte!(
%irido0alul &23metil3!3hidro0i3)3formil323hidro0imetil$iridina* su+ *#rm5 de *#s*!t !re r#l de
en,im5 %n #r'!nism(
;RR
N
CHO
CH
2
OH
H
0
C
HO
Nicotina1 &S*3!3NN3metil323$irolidilP3$iridina $#n"ine un nu$leu /iridini$ 7i unul /ir#lidini$(
N
N
H
CH
0
Ni$#tin! este /rin$i/!lul !l$!l#id din tutun2 unde se '5se7te su+ *#rm5 de s5ruri !le !$i,il#r $itri$ 7i
m!li$( Este un li$&id ulei#s2 in$#l#r2 s#lu+il %n !/5 7i s#len"i #r'!ni$i( )n $!ntit5"i mi$i este e4$it!nt !l =NC
7i !l =N /eri*eri$( )n $!ntit5"i m!ri /r#du$e de/resie2 're!"52 #m52 /!r!li,ie(
)n #r'!nism2 ni$#tin! este +i#tr!ns*#rm!t5 %n $#m/u7i net#4i$i 7i de !$ee! nu se !$umule!,5( 9umul de
"i'!r5 $#n"ine #4id de $!r+#n2 &idr#$!r+uri !r#m!ti$e $u nu$lee $#ndens!te $!re !u !$"iune $!n$eri'en5(
Ni$#tin! n!tur!l5 este le#'ir5(
Prin sinte,5 se #+"ine un r!$emi$ din $!re se /#!te se/!r! i,#merul de4tr#'ir m!i /u"in t#4i$ 7i $u e*e$te
*i,i#l#'i$e di*erite(
Aci#ii piridincar6o<i!ici
N COOH
N
COOH
N
COOH
!$id /i$#li$ !$id ni$#tini$ !$id i,#ni$#tini$
1!$id W./iridin$!r+#4ili$3 1!$id Z./iridin$!r+#4ili$3 1!$id `./iridn$!r+#4ili$3
Amida acidului nicotinic &Mitamina anti$ela"roas1 Jactor %%* se '5se7te %n *i$!t2 dr#Idie de +ere(
Li/s! s! 7i ! !$idului ni$#tini$ /r#du$e /el!'r!(
Hidrazida acidului nicotinic &Fzoniazida* se utili,e!,5 %n tr!t!mentul tu+er$ul#,ei(
Deri1a9i 5idro/ena9i ai piridinei
tetrahidroderi-aii = /i/eridinele = se #+tin %n $!ntit5"i mi$i l! &idr#'en!re! /iridinei s!u !
deri!"il#r ei $u &idr#'en %n st!re n5s$6nd5(
he0ahidroderi-aii = se %nt6lnes$ %n n!tur52 %n s/e$i!l %n !l$!l#i,i(
Nifedi$in &DCF*1 Dimetilesterul acidului )3&2O3nitrofenil*321<3dimetil311)3dihidro$iridin3!123
dicarbo0ilic1 !re !$"iune !nti&i/ertensi52 $#r#n!r#dil!t!t#!re(
N
H
NO
2
COOCH
0
CH
0
H
0
C
H
0
COOC
;R;
Amlodi$inul1 &1S*3dimetilesterul acidului )3&2O3clorofenil*323metil3<3aminoeto0imetil311)3
dihidro$iridin3!123dicarbo0ilic este m!i !$ti de$6t ni*edi/inul d!t#rit5 %nl#$uirii 'ru/ei nitr# $u 'ru/!
$l#r#( Ast*el2 sunt ne$es!re d#,e de !/r#4im!ti 0 #ri m!i mi$i l! tr!t!re! &i/ertensiunii !rteri!le 7i !
!n'&inei /e$t#r!le(
N
H
Cl
COOCH
0
CH
2
H
0
C
H
0
COOC
O
CH
2
CH
2
NH
2
Jelodi$inul1 &1S*3etil3metil3esterul acidului )3&2O1!O3diclorofenil*311)3dihidro321<3
dimetil$i$eridin3!123dicarbo0ilic(
N
H
Cl
Cl
H
COOC
2
H
8
CH
0
H
0
C
H
0
COOC
Coniina1 &E*3;3$ro$il$i$eridina2 este un !l$!l#id $!re se e4tr!'e din $u$ut5> este un li$&id in$#l#r2
'reu s#lu+il %n !/52 s#lu+il %n !l$##l( )n $!ntit5"i m!ri /!r!li,e!,5 $entrii m#t#ri 7i /r##!$5 m#!rte! /rin
/!r!li,i! $entril#r res/ir!t#ri(
N
H
H
CH
2
CH
2
CH
0
Deri1a9i ai piridinei cu ine!e conden"ate
$en#opiridina /#!te e4ist! su+ *#rm! ! d#i i,#meri2 %n *un$tie de m#dul de $#ndens!re ! nu$leului
/iridini$ $u $el +en,eni$(
N
N
;
2
0
A 8
:
T
U ;
2
0
A 8
:
T
U
$&in#lin! i,#$&in#lin!
+en,# F+? /iridin5 +en,# F$? /iridin5
;R2
GRUPA C&INOLINEI
C&in#lin! !re stru$tur5 !sem5n5t#!re $u ! /iridinei(
N
N
N
N
C&in#lin! !re un $!r!$ter sl!+ +!,i$ d!t#rit5 /ere$&ii de ele$tr#ni ne/!rti$i/!n"i din #r+it!lul
&i+ridi,!t s/
2
!l !t#mului de !,#t(
Inelul $&in#lini$ este m!i re!$ti de$6t inelul /iridini$ in re!$"iile de su+stitu"ie ele$tr#*il5 s!u de
#4id!re( =u+stitu"i! ele$tr#*il5 l! $&in#lin5 !re l#$ %n /#,i"iile 8 7i U2 %n tim/ $e l! /iridin5 !re l#$ %n /#,i"i!
2(
Metode de obinere
1.Chinolina se e0tra"e din "udroanele rezultate la distilarea crbunilor de $m6nt.
Se mai obine .i $rin distilarea +n mediu bazic a alcaloidului cinconin.
2.Sinteza S?rau$ # +nclzirea anilinei cu H
2
S(
)
concentrat1 "licerol .i nitrobenzen sau acid arsenic.
NH
2
O CH CH CH
2
H
2
=O
A
> C
:
H
8
NO
2
> ;0R
R
C
H
2
O
D
.
N
H
N
. 2FH?
!nilin5 !$r#lein5
!.Sinteza Doebner3Miller &-ariant a sintezei S?rau$* # condensarea unei amine aromatice cu aldehide
alifatice1 +n $rezena HCl &DnCl
2
* # se formeaz omolo"ii alchilai ai chinolinei.
NH
2
O CH CH
CH
CH
0
D
. H
2
O
N CH
0
!nilin5 !lde&id5 $r#t#ni$5 2.metil$&in#lin5
1$&in!ldin53
).Sinteza Jriedlander # condensarea o3acilanilinelor cu aldehide ;3metilenice sau cu cetone1 +n cataliz
acid sau bazic.
NH
2
CHO
CH
0
CH=O
D
N!OH
. H
2
O
N
#.!min#+en,!lde&id5 !$et!lde&id5 $&in#lin5
%ro$rieti fizice
C&in#lin! este un li$&id $u mir#s $!r!$teristi$2 ins#lu+il %n !/52 s#lu+il %n s#len"i #r'!ni$i( )n st!re
/ur5 se /5stre!,5 in$#l#r5 mult5 reme> /rin im/uri*i$!re se $#l#re!,5 %n '!l+en2 !/#i %n +run(
Are $!r!$ter !r#m!ti$ m!i sl!+ de$6t n!*t!lin!(
;R0
%ro$rieti chimice
1.Caracterul bazic.
C&in#lin! este # +!,5 m!i sl!+5 de$6t /iridin!(
2.eacii de reducere
N
N! D EtOH> Zn D HCl
N
H
tetr!&idr#$&in#lin!
N
H
2
MNi> Pd> 2R
R
C> CH
0
OH
N
H
de$!&idr#$&in#lin!
!.eacii de o0idare
N
EMnO
A
N
COOH
COOH
. CO
2
N
COOH
!$id $&in#lini$ !$id ni$#tini$
1!$id 220./iridin.
di$!r+#4ili$ nei,#l!+il3
).eacii de substituie elctrofil
Au l#$ m!i u7#r de$6t l! /iridin5( At#mul de !,#t /r#t#n!t in*luen"e!,5 m!i sl!+ de,!$ti!re!
!t#mil#r de $!r+#n din inelul +en,eni$2 !st*el %n$6t su+stitu"i! ele$tr#*il5 ! !e! l#$ /e !$est inel m!i !les %n
/#,i"iile 8 7i U(
a*eacia de nitrare
N
HNO
0
D
N
H
NO
2
N
H
NO
2
D
1;-;3
H
2
=O
A
> R
R
C
. H
2
O
b*eacia de sulfonare
. H
2
O
H
2
=O
A
> =O
0
0R[> BR
R
C
N
D
N
H
=O
0
H
t K 28R
R
C
N
H
HO
0
=O
!$id $&in#lin.U.sul*#ni$
;RA
c*eacia de halo"enare
N
@r
2
> H
2
=O
A
D
N
H
@r
N
H
@r
D
8.+r#m#$&in#lin5
2.eacii de substituie nucleofil # decur" u.or.
At#mul de !,#t !$tie!,5 /#,i"iile 2 7i A(
N
N!NH
2
D
NH
0
lj(2 . :8
R
C
. N!H
N NH
2
!midur5 2.!min#$&in#lin5
de s#diu
N
D EOH 1N!OH3> 28R
R
C
. EH
N OH
2.&idr#4i$&in#lin5
N
D R.M'<
N R
2.!l$&il$&in#lin5
<.eacia de alchilare
N
CH
0
N
CH
0
I
D
I
s!re $u!tern!r5 de !m#niu
Deri1a9i de c5ino!in
&idro<ic5ino!ine
(0ina1 C3hidro0ichinolina2 este un $#m/us $rist!lin $!re st5 l! +!,! un#r medi$!mente
!nti+!$teriene 1Cl#r$&in!ld#l2 =!/r#s!n3(
;R8
N
OH
N
Cl
OH
Cl CH
0
#4in! $l#r$&in!ld#l
182T.di$l#r#.U.&idr#4i.2.metil$&in#lin!3
Chinina .i cinconina !l$!l#i,i i,#l!"i din $#!I! !r+#reluui de $&inin5(
Chinina1 <3meto0i3)3chinolil3N2S1 )S1 2P323-inil323chinuclidinil3&*3metanol2 este *#l#sit5 %n
tr!t!mentul m!l!riei(
N
C
H
0
CO
N
H
HO
H
CH=CH
2
H
H
Aci#i cu nuc!eu c5ino!inic
N COOH
N
COOH
N
HOOC
COOH
!$id $&in!ldini$ !$id $in$#nini$ !$id $&inini$
GRUPA IZOC&INOLINEI
N
;
2
0
A 8
:
T
U
Structur
N
N
N
;R:
Metode de obinere
1.Fzochinolona se "se.te +n "udroanele de la distilarea uscat a crbunilor.
2.Ciclizarea >3feniletilaminelor N3acilate1 urmat de dehidro"enarea catalitic a !1)3
dihidroizochinolinelor obinute &Metoda Bischler3Na$ierals?i*.
CH
2
CH
2
NH
2
CH
0
COCl
D
. H
2
. HCl
CH
2
CH
2
NHCOCH
0
P
2
O
8
> t
R
C
. H
2
O
N
CH
0
Pd M C> ;BR
R
C
N
CH
0
;.metil$&in#lin!
CH
2
CH
2
NH
OHC
. H
2
O
P
2
O
8
> 2RR
R
C
N
Pd
. H
2
N
N.*#rmil.Z.*eniletil!min5
Prin !$e!st5 met#d5 se #+"ine papa1erina2 un !l$!l#id $!re se '5se7te %n #/iu2 utili,!t $! !ntis/!sti$2
!s#dil!t!t#r(
N
CH
2
H
0
C
H
0
C
OCH
0
OCH
0
/!/!erin5
%ro$rieti fizice
I,#$&in#lin! este un $#m/us s#lid $u mir#s !sem5n5t#r $u !l +en,!lde&idei(
%ro$rieti chimice
1.Caracter bazic
Are $!r!$ter +!,i$ m!i /uterni$ de$6t $&in#lin!- $u !$i,ii #r'!ni$i 7i !n#r'!ni$i *#rme!,5 s5ruri
$rist!line(
;RT
2.eacii de substituie electrofil # decur" "reu .i $referenial $e inelul benzenic1 +n $oziiile 2 .i C1 rar +n
$oziia ).
!3Re!$"i! de nitr!re $u !meste$ sul*#nitri$(
N
D 2 HNO
0
2 H
2
=O
A
> R
R
C
. 2 H
2
O
N
NO
2
N
NO
2
D 2
+3Re!$"i! de &!l#'en!re(
N
@r
2
D
AlCl
0
> T8
R
C
. H@r
N
@r
N
@r
@r
D @r
2
M HCl> C
:
H
8
NO
2
N
. H@r
N
@r
!.eacii de substituie nucleofil.
N
D N!NH
2
. N!H
N
NH
2
;.!min#i,#$&in#lin!
N
OH
. EH
D EOH
N
;.&idr#4ii,#$&in#lin!
N
NH
2
. M'H<
D R.M'<
N
1R.Li3
;.!l$&ili,#$&in#lin!
).eacia de o0idare
N
D FO?
EMnO
A
M HO
N
HOOC
HOOC
COOH
COOH
D
!$id $in$#mer#ni$ !$id *t!li$
;RU
e$rezentani
Morfina1 &2;1 <;*3=1C3didehidro3)123e$o0i31=3metilmorfinan3!1<3diol2 este /rimul !l$!l#id i,#l!t %n
st!re /ur5 din /l!nte( C#n"ine un nu$leu i,#$&in#lini$ 7i unul *enentreni$( Are !$"iune !neste,i$5 7i
n!r$#ti$5( L! !dministr!re re/et!t5 d5 de/enden"5(
O
N
HO
CH
0
H
HO
;
2
0
A
8
:
T
U
B
;R
;;
;2
;0
;A
;8
;T
Deri!"ii tetr!&idr#'en!"i !i i,#$&in#linei se '5ses$ %n stru$tur! un#r !l$!l#i,i $u !$"iune /si&#tr#/52
&i/#tens#!re(
GRUPA ACRIDINEI
F4A#aantracen% Di6en#opiridina% $en#oc5ino!ina
N
;
2
0
A
8
:
T
U B
;R
Metode de obinere
1.Se "se.te +n fracia antracenic a a"udroanelor rezultate la distilarea uscat a crbunilor.
2.Condensarea difenilaminei cu acid formic1 +n $rezen de clorur de zinc &deshidratant*.
N
H
D HCOOH
N
ZnCl
2
%ro$rieti fizice
A$ridin! este un $#m/us $rist!lin2 s#lu+il %n s#len"i #r'!ni$i(
=#lu"iile de !$ridin5 !u *lu#res$en"5 !l+!str52 $!r!$teristi$5 %ntre!'5 $l!se ! !$ridinel#r(
%ro$rieti chimice
1.Caracter bazic.
A$ridin! este # +!,5 m!i sl!+5 de$6t $&in#lin!2 $#m/!r!+il5 $! t5rie $u /iridin!(
Cu !$i,ii t!ri d5 s5ruri de $ul#!re '!l+en5(
Cu &!l#'enurile de !l$&il *#rme!,5 s5ruri $u!tern!re de !m#niu(
A$ridin! !re $!r!$ter !r#m!ti$ /r#nun"!t(
;RB
2.eaciile de substituie au loc foarte "reu1 +n condiii ener"ice1 la tem$eraturi ridicate1 d6nd $rodu.i de
substituie electrofil $e inelele benzenice.
!.eacia de reducere # se formeaz acridan &K1193dihidroacridin*.
N
H
2
N! 1H'3
D
N
H
).eacia de o0idare # se formeaz acid acridinic &acid 21!3chinolindicarbo0ilic*
N
D FO?
EMnO
A
N
COOH
COOH
2.eacia de N3alchilare # se formeaz o sare cuaternar de acridiniu
N
D R.<
N
R?I
e$rezentani
Chinacrina1 &Atebrin*1 NO3&<3cloro323meto0iacridin3K3il*3N1N3dietil$entan311)3diamina2 este un
medi$!ment !nti/!r!,it!r *#l#sit %n tr!t!mentul m!l!riei( Este m!i e*i$ient de$6t $&inin!(
N
NH
CH CH
2
CH
2
CH
2
N
C
2
H
8
C
2
H
8
Cl
H
0
C
H
0
C
;
0
A 8
:
T
U
B
;R
COMPUI &ETEROCICLICI &E8AATOMICI POLI&ETEROATOMICI
AZINE
I( DIAZINE 12 !t#mi de !,#t3
II( O<AZINE 1#4i'en 7i !,#t3
III( TIAZINE 1sul* 7i !,#t3
I DIAZINE
E4ist5 0 di!,ine i,#mere-
N
N
N
N
N
N
Pirid!,in! /irimidin! /ir!,in!
1;22.di!,in!3 1;20.di!,in!3 1;2A.di!,in!3
;;R
Pirida#ina
Este di!,in! $e! m!i /u"in im/#rt!nt5(
Metode de obinere
1.Condensarea anhidridei maleice cu hidrazin.
C
O
C
O
O
H
2
N
H
2
N
D
HCl2 t
R
C
. H
2
O
NH
NH
O
O
N
N
OH
OH
POCl
0
> t
R
C
N
N
OH
OH
D H
2
M Pd M C
N
N
%ro$rieti fizice
Pirid!,in! este un $#m/us li$&id(
%ro$rieti chimice
1.Caracterul bazic # mai slab dec6t al $iridinei
2.eaciile de substitiie electrofil
!u l#$ m!i 'reu d!t#rit5 $elui de.!l d#ile! !t#m de !,#t>
nu se $un#!7te ni$i # re!$"ie de nitr!re2 sul*#n!re2 d#!r $6te! re!$"ii de &!l#'en!re(
Pirimidina >i deri1a9ii "i
Este $e! m!i im/#rt!nt5 dintre $ele trei di!,ine de#!re$e intr5 %n $#nstitu"i! un#r $#m/u7i n!tur!li2 $!-
!$i,i nu$lei$i2 it!min! @
;
2 medi$!mente +!r+ituri$e2 sul*!mide(
Structur
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
;;;
Metode de obinere
1.Condensarea esterului malonic cu uree +n etanol1 +n $rezen de eto0id de sodiu.
C
H
2
N
H
2
N
O H
2
N
COOR
COOR
D
EtOH M EtON!
. 2 H
2
O
. 2 R.OH
N
N OH HO
OH
N
N
Cl
Cl Cl
: FH?
. 0HCl
N
N
POCl
0
. 0 H
2
O
2.Condensarea dintre uree .i acid formilacetic # se formeaz uracil &21)3dihidro0i$irimidin*.
C
H
2
N
H
2
N
O
CH
2
CH=O
COOH
D
H
2
=O
A
N
H
NH
O
O
N
N
OH
OH
. 2H
2
O
Ur!$il
1t!ut#merie l!$t!m.l!$tim53
Ur!$ilul se '5se7te %n $elulele ii2 re,ult6nd l! s$ind!re! &idr#liti$5 ! !$i,il#r nu$lei$i(
!.Condensarea esterului formilacetic sodat cu S3alchil3tiouree.
D CH
2
CH=O
COOR
C
H
2
N
H
2
N
=H
N
N
OH
= C
2
H
8
;( POCl
0
2( NH
0
N
N
NH
2
= C
2
H
8
D HCl> D H
2
O
N
N
NH
2
OH
1$it#sin5> 2.&idr#4i.A.!min#/irimidin53
%ro$rieti fizice
Pirimidin! este un $#m/us s#lid2 u7#r s#lu+il %n !/52 &i'r#s$#/i$(
%ro$rieti chimice
1.Caracterul bazic este foarte slab.
s#lu"iile !/#!se !u $!r!$ter neutru>
$u !$i,ii *#rme!,5 s5ruri(
2.eacii de substituie electrofil.
;;2
=u+stitu"i! ele$tr#*il5 este %m/iedi$!t5 de e4isten"! $el#r 2 !t#mi de !,#t $u $!r!$ter ele$tr#ne'!ti
$!re determin5 s$5dere! densit5"ii ele$tr#ni$e l! 'ru/ele CH2 !$$entu!t5 %n /#,i"iile 22A2:(
=E este /#si+il5 d#!r %n /#,i"i! 82 unde densit!te! ele$tr#ni$5 s$!de $el m!i /u"in(
H!l#'en!re! s!u nitr!re! nu /#t !e! l#$ /e nu$leul /irimidini$ nesu+stituit(
Pre,en"! unei 'ru/e !$ti!nte 1.NH
2
> .OH3 /ermite re!$"iile de nitr!re2 &!l#'en!re2 nitr#,!re2
sul*#n!re(
!.eacii de substituie nucleofil # decur" mai u.or.
N
N N!NH
2
. N!H
D
N
N
NH
2
A.!min#/irimidin5
Deri!"ii /irimidinei su+stitui"i /e nu$leu $u &!l#'eni2 'ru/e !l$&il#4i2 nitr#2 d!u m!i u7#r re!$"ii de
su+stitu"ie nu$le#*il5 %n /#,i"iile 22A2:(
).eacia de o0idare.
Nu$leul /irimidini$ este st!+il l! #4id!re 1$!r!$ter !r#m!ti$3(
e$rezentani
Deri!"ii !$idului +!r+ituri$2 +!r+itur!"ii2 sunt *#l#si"i %n ter!/euti$5 /entru /r#/riet5"ile l#r sed!tie
7i &i/n#ti$e(
Barbitalul1 Meronalul1 Acid 2123dietilbarbituric
N
H
NH
O
O O
C
2
H
8
C
2
H
8
Jenobarbitalul1 Acid 23etil323fenilbarbituric
N
H
NH
O
O O
C
2
H
8
C
:
H
8
Seconal1 Acid 23alil323&13metil3butil*3barbituric
HN
N
H
O
O O
CH
CH
2
CH=CH
2
CH
0
CH
2
CH
2
CH
0
$a#e pirimidinice
=unt deri!"i !i /irimidinei $!re $#n"in 'ru/ele OH 7i NH
2
7i $!re se #+"in /rin &idr#li,! !$i,il#r
nu$lei$i(
;;0
Mitamina B
1
1 ,iamina $#n"ine nu$leul /irimidini$ 7i $el ti!,#li$ su+ *#rm5 de s!re(
N
N
CH
2
N
=
H
0
C
CH
0
CH
2
CH
2
OH
NH
0
Cl
Cl
9!$e /!rte din $#m/le4ul de it!mine @ $!re se '5ses$ %n dr#Idi! de +ere2 *i$!t2 t5r6"ele $ere!lel#r(
Li/s! it!minei @
;
!*e$te!,5 inim! 7i deteri#re!,5 $elulele ner#!se> %n $!,uri e4treme /r#du$e
/!r!li,i!( Li/s! it!minei @
;
/#!te /r##$! 7i tul+ur5ri !le un#r /r#$ese $elul!re /rin m#di*i$5ri !le
$#n$entr!"iei !$idului /irui$(
Mitamina B
2
1 ibofla-ina se '5se7te %n $!ntit5ti mi$i %n t#!te $elulele /l!ntel#r 7i !nim!lel#r( Este
un im/#rt!nt *!$t#r !l $re7terii2 intr6nd %n $#nstitu"i! un#r en,ime $u r#l *und!ment!l %n *un$"i#n!re!
#r'!nismului(
CH
2
OH
C H OH
C H OH
C H OH
CH
2
N
N
N
NH
O
O
H
0
C
H
0
C
ri+it#l
*l!in!
Pira#ina >i deri1a9ii "i
N
N
;2A.di!,in!
Metode de obinere
1.Autocondensarea ;3aminocetonelor sau ;3aminoaldehidelor +n mediu bazic1 +n $rezen de aer sau a
unui a"ent o0idant.
C
CH R
R O
NH
2
H
2
N CH
C
R
R O
D
HO> O
2
. 2H
2
O
N
N R
R
R
R
. H
2
N
N R
R
R
R
%ro$rieti fizice
Pir!,in! este # su+st!n"5 s#lid5>
Are $!r!$ter !r#m!ti$ /r#nun"!t2 m!r$!t de re,isten"! l! #4id!re(
;;A
%ro$rieti chimice
1.Caracter bazic # mai slab dec6t $iridina.
2.Substituiile la atomul de carbon sunt rare.
!.eacia de reducere # se formeaz $i$erazin &he0ahidro$irazin*.
N
N
FH?> N! M EtOH
N
H
H
N
Pi/er!,in! este un $#m/us $rist!lin2 s#lu+il %n !/52 $u $!r!$ter !r#m!ti$ +!,i$ /r#nun"!t( Este *#l#sit5
%n tr!t!mentul 'utei( Are !$"iune !nti&elminti$5 1e*i$!$e %m/#tri! di*eri"il#r #4iuri 7i !s$!ri,i3(
$en#odia#ine
A$en#odia#epine
N
N
N
N
;
2
0
A
8
:
T
U
;
2
0
A 8
:
T
U
$in#lin5 *t!l!,in5
Cin#lin! este # +!,5 sl!+5(
9t!l!,in! este un $#m/us $rist!lin de $ul#!re '!l+en5> este m!i +!,i$5 de$6t $in#lin!(
$$en#opirimidina *C5ina#o!ina+
N
N
C$en#opira#ina *C5ino<a!ina+
N
N
II O8AZINE I TIAZINE
=e /re,int5 su+ *#rm! ! 0 i,#meri de /#,i"ie-
O
N
O
N
O
N
2H AH :H
;20.#4!,in5
Ni$i unul din i,#meri nu !re $!r!$ter !r#m!ti$ de#re$e *ie$!re $#n"ine un !t#m de $!r+#n &i+ridi,!t
s/
0
(
=istemul $i$li$ ;20.#4!,ini$ intr5 %n stru$tur! un#r !nti+i#ti$e n!tur!le(
;;8
=istemul ;2A.#4!,ini$ este $un#s$ut su+ *#rm! deri!tului tetr!&idr#'en!t2 mor-o!ina2 utili,!t5 $!
s#lent(
O
H
N
;
2
0
A
8
:
Jenotiazina $#m/us $rist!lin2 in$#l#r2 *#!rte u7#r #4id!+il( Nu$leul *en#ti!,ini$ este /re,ent %n
stru$tur! medi$!mentului $l#r/r#m!,in52 *#l#sit %n tr!t!mentul un#r +#li /si&i$e(
H
N
=
N
=
Cl
1CH
2
3
0
N1CH
0
3
2
9en#ti!,in5 $l#r/r#m!,in5
C#m/u7ii $u nu$leu *en#ti!,ini$ !u 7i !$"iune sed!ti52 !nti&ist!mini$52 !ntiemeti$5(
Unele s5ruri de *en#ti!,in5 sunt *#l#site $! 7i $#l#r!n"i(
N
= 1CH
0
3
2
N N1CH
0
3
2
!l+!stru de metilen
GRUPA PURINEI
Purinele sunt $#m/u7i &eter#$i$li$i /#li&eter#!t#mi$i $!re $#n"in un s$&elet *#rm!t /rin $#ndens!re!
unui inel /irimidini$ $u unul imid!,#li$(
N
N
N
N
H
;
2
0
A
8
:
T
U
/urin!
Purinele re,ult5 /rin &idr#li,! !$i,il#r nu$lei$i2 !l5turi de /irimidine2 # /ent#,5 7i H
0
PO
A
(
%urina este # su+st!n"5 s#lid52 $rist!lin52 'reu s#lu+il5 %n !/52 neutr52 $u $!r!$ter !r#m!ti$(
Metode de obinere
1.eacia aminoacetonitrilului cu formamida.
CH
2
CN
NH
2
O=CH
NH
2
D
. 2H
2
O
N
N
NH
2
NH
2
H
2
N CHO
2
. H
2
O
. NH
0
N
N
N
N
H
=e $un#s$ 0.&idr#4ideri!"i !i /urinei(
;;:
N
N
N
N
H
OH
N
N
N
N
H
OH
HO
N
N
N
N
H
HO
OH
OH
:.&idr#4i/urin! 22:.di&idr#4i/urin! 22:2U.tri&idr#4i/urin!
1&i/#4!ntin!3 14!ntin!3 1!$id uri$3
Hi$o0antina re,ult5 l! &idr#li,! !$i,il#r nu$lei$i(
Rantina se '5se7te %n $!ntit5"i mi$i %n s6n'e2 urin52 $!l$uli ren!li( Este un $#m/us $rist!lin2 $!re se
des$#m/une %n!inte de t#/ire2 /u"in s#lu+il %n !/5(
Are $!r!$ter sl!+ +!,i$-
Cu !$i,ii miner!li 7i $u met!lele !l$!line *#rme!,5 s5ruri>
Prin #4id!re $#ndu$e l! !l#4!n 7i uree(
<!ntinele metil!te l! !,#t se '!ses$ %n unele /l!nte(
Adenina 7i "uanina sunt $#m/#nente !le !$i,il#r nu$lei$i(
N
N
N
N
H
NH
2
N
N
N
N
H
OH
H
2
N
Adenin5 'u!nin5
1:.!min#/urin53 12.!min#.:.&idr#4i/urin53
,eofilina1 11!3dimetil0antina2 este un $#m/us $rist!lin $!re se '5se7te %n *run,ele de $e!i> !re
!$"iune diureti$5 7i de stimul!t#r $!rdi!$(
,eobromina1 !1=3dimetil0antina2 este un $#m/us $rist!lin $!re se '5se7te %n +#!+ele de $!$!#> !re
!$"iune diureti$5(
Cafeina1 11!1=3trimetil0antina2 este un $#m/us $rist!lin $!re se '5se7te %n +#!+ele de $!*e!2 %n
*run,ele de $e!i2 %n *ru$tul de $#l!2 $!$!#( Are 'ust !m!r( Este *#l#sit5 %n ter!/euti$5 /entru !$"iune!
stimul!t#!re !su/r! =NC 7i !/!r!tului $!rdi#!s$ul!r(
Acidul uric se '5se7te %n $!ntit5"i mi$i %n $#r/ul um!n( =e de/une su+ *#rm5 de ur!"i de s#diu 7i
!m#niu 1$!l$uli3 %n rini$&i(
PTERIDINE
Pteridinele sunt $#m/u7i $!re $#n"in %n m#le$ul5 un inel /irimidini$ $#ndens!t $u unul /ir!ini$(
=unt /u"in r5s/6ndite %n n!tur5(
%teridina1 &$irazinoN21!3dP$irimidina*2 este un $#m/us de $ul#!re '!l+en5(
N
N
N
N
;
2
0
A
8
:
T
U
Ranto$terin a este un /i'ment '!l+en i,#l!t din *luturi 7i !lte inse$te(
;;T
N
N
N
N HO
OH
OH
Geuco$terina este un $#m/us de $ul!#re !l+5 i,#l!t din !ri/ile *luturil#r !l+i(
N
N
N
N H
2
N
OH
OH
OH
Acidul folic1 acid $teroilmono"lutamic2 este un $#m/us $rist!lin de $ul#!re '!l+en./#rt#$!lie2 ins#lu+il
%n !/52 !$et#n52 +en,en2 s#lu+il %n !$i,i miner!li 7i &idr#4i,i !l$!lini( =e '5se7te %n *run,ele de s/!n!$2
l5/tu$i2 %n *i$!tul m!mi*erel#r( Are r#l %n /r#du$ere! 'l#+ulel#r r#7ii 7i stimule!,5 $re7tere! un#r +!$terii(
Li/s! !$idului *#li$ %n #r'!nism /r##!$5 !menii(
N
N
N
N H
2
N
OH
CH
2
NH CONH CH
COOH
CH
2
CH
2
COOH
Acidul folinic1 acid 23formil321<1=1C3tetrahidro$teroil"lutamic2 re,ult5 /rin tr!ns*#rm!re! !$idului *#li$
7i !re r#l in dii,iune! $elul!r5(
N
N
N
N
H
H
2
N
OH CHO
CH
2
H
NH CONH CH CH
2
COOH
CH
2
COOH
;
2
0 A
8
:
T
U
;;U