CHINONE VEGETALE

Clasificare

Naftochinone

Antrachinone (antracenozide)

Naftodiantrone
 NAFTOCHINONE

Formă oxidată

O
Proprietăţi
tinctoriale
1,4-naftochinona Antimicrobi
ană
OH

Pigmenţi
galbeni, Formă redusă
portocalii,
roşii OH

1,4-naftohidrochinona
 Juglandis folium et
pericarpium

O
Tanin

OH O
antidiareică, hipoglicemiantă
juglona
 diaree
 adjuvant în DZ tip II
antibacteriană, antifungică

 Dermatoze
 Transpirație excesivă
EMA Cataplasme cu decoct,
2 – 4 ori/zi, max. 1 săptămână
 GEMMATERAPIE

 afecţiuni dermatologice (dermatite, eczeme, dermatoze, acnee)

 insuficienţă pancreatică exocrină
 diabet zaharat

Copii > 7 ani

 O
Droserae herba OCH3

OH
O

antibacteriană, antispastică droserona

tuse spastică
 O
OH

antibacteriană
antifungică
Hennae O proprietăţi tinctoriale
folium cosmetică
lawsona
EMBELIAE RIBI FRUCTUS

! alcaloizi

parazitoze
embelina antiparazitară
intestinale

Pulbere pv
Plumbagona - acţiune antimicrobiană,
Plumbaginis radix
OH OH
O

CH3

O
Shikonina - proprietăţi
OH CH3
tinctoriale; Lithospermi sp.
shikonina

Alkanina – proprietăţi tinctoriale

Alkannae radix
OH O
CH3

CH3
O H OH
OH
alkannina
 Chinone alergizante din plante decorative

Primina
(Primula sp.) Diospirone
Dalbergione
(Diospyros sp.)
(Dalbergia sp.)
Antracenozidele = O- sau C-heterozide ale unor agliconi
antrachinonici hidroxilați aflați în diferite stări de oxidare

OH O OH
8 1
7 9 2
A C
Acțiune laxativ-purgativă 6 10 3
CLASIFICARE

5 4
O
1,8 -dihidroxiantrachinona

O OH

C
Acțiune antilitiazică/
proprietăți tinctoriale
O
1-hidroxiantrachinona
 OH O O

tautom. ox.

red.
H OH
antranol antrona oxantrona

red. oxid. tautom.

H O OH
OH

oxid.

red.
O OH
dihidroantranol antachinona antrahidrochinona

transformarile derivatilor antracenici pe parcursul uscarii produsului vegetal

 Derivați hidroxilați la C1 și la C8

 agliconi liberi (emodoli) monomeri sau dimeri;

 heterozide (O- heterozide sau C- heterozide);
 heterozide mixte.
 OH O OH OH O OH

COOH CH3
Rhei rhizoma O O

reol crisofanol

glucozil-O MONOMERI
O OH

COOH
O
glucozil-O
glucoreina
O OH O-heterozide

CH3
O
crisofanol-8-glucozida
 OH O OH

HO CH3
O

emodol
Frangulae cortex

OH O OH
glucozil-O O OH

ramnozil-O CH3 glucozil-O CH3

O O

glucofrangulozida A frangulina A

O-heterozide
 OH O OH

CH2OH
O
Aloe
aloe-emodol

OH O OH
OH O OH

CH2OH
H glucozil CH2OH

aloina A glucozil H
barbaloina

C-HETEROZIDE
 HETEROZIDE
MIXTE

Rhamni purshianae cortex

Aloe
glucozil-O
O OH

OH O OH

CH2OH
H glucozil
CH2O-ramnozil
cascarozida H glucozil

aloinozida A
 DIMERII

Sennae folium et fructus

OH O OH OH O OH

OH O OH

COOH CH2OH
10 H
CH2OH H
COOH HO CH3
CH2OH
10’

OH O OH OH O OH
OH O OH
senidol A palmidina A
aloeemodol diantrona

DIANTRONE
 Acțiune
terapeutică

DERIVAȚII 1,8 - DIHIDROXILAȚI

Acțiune laxativă – eliminarea unui

bol fecal de consistență normală

Acțiune purgativă – eliminarea

întregului conținut intestinal prin scaune
repetate solide, semisolide și apoi apoase
 ANTRANOL
p.v. proaspete ANTRONĂ
ANTRAHIDROCHINONĂ

Forme REDUSE (cu grad de oxidare scăzut) -

cele mai active terapeutic dar sunt puternic
iritante !!!

1 oră la 100°C;
1 an în depozit

Forme OXIDATE ANTRACHINONĂ

MECANISM DE
ACȚIUNE
 glucozil- O O OH

absorbtie la nivel intestinal

administrare interna
ramnozil-O CH3
O
glucof rangulozida A

intestin gros

f lora intestinala

OH O OH f lora intestinala OH O OH

CH3 CH3
HO ramnozil-O
O
O
f ranguloemodol f rangulozida A (het. sec)

OH O OH
reducere

OH O OH
CH2OH
H glucozil
CH3
HO
f ranguloemodol-antrona aloina A
metabolizarea antracenozidelor

peristaltism mucus

bol f ecal
 OH O OH

absorbtie la nivel intestinal

administrare interna
HO CH3
O
franguloemodol

glucuronogonjugati

compusi inactivi terapeutic excretie

metabolizarea agliconilor liberi

 Constipația – întârzierea eliminării
bolului fecal, scaune de consistență
crescută.
 constipație acută (ocazională);
 constipație cronică

Constipația acută

Constipația cronică
 Derivații 1,8- !!Mucilagiile –
dihidroxilați constipație cronică

Tratamentul
constipației acute!!!
 ADMINISTRARE CONTRAINDICAȚII

cure de slăbire

1/zi seara timp de maxim  copii < 12 ani;

 vârstnici;
7 zile!
 sarcină;
 alăptare;
 ciclu menstrual;
REACȚII ADVERSE  obstrucții intestinale,
apendicită;
 boli inflamatorii intestinale
(colită ulcerativă, boală Chron);
 dureri abdominale de etiologie
necunoscută;
!!! maladia laxativelor  deshidratare severă.
 p.v. care
conțin
tanin↑
corticoste Liquiritia
roizi e radix

Interacți
diuretice
uni

antiaritm
ice
heterozide
cardiotoni
ce
 Produse vegetale
întrebuințate în tratamentul
constipației acute
 Frangulae cortex
Rhamnus frangula
pv/extract
 RHAMNI PURSHIANAE CORTEX
(Cascara sagrada)

laxativ- constipaţii
antracenozide purgativă acute
(70 % cascarozide)
 RHAMNI CATHARTICAE FRUCTUS,
verigariu, paţachină

 laxativă (antracenozide), constipaţii acute.

 diuretică (flavone).
 RHEI RHIZOMA
revent

2-5% antracenozide
5-15% taninuri (galice,
(glicozidele reolului:
catehice, mixte).
glucoreină, senozide);

laxativ-purgativă (la antidiareică (la doze de

doze de 1,5-5 g). 0,1-0,3 g);

constipaţii acute
rubarba
 Rumicis radix

Acţiune: antidiareică (la doze mici, prin tanin),

laxativ-purgativă (la doze mari, prin Întrebuinţări:
antracenozide), constipaţii acute.
antianemică (compuşi cu Fe, mai ales în frunze).
Oleae europaeae Vitis viniferae ramuri de rădăcina de
semen Chelidonii herba
semen viţă de vie Rumex alpinus

calcinare
Afecţiuni
hepatice
Rumex Carbo
-Fe: 56,82 mg %
-Mg: 227,0 mg%
-Zn : 34, 65 mg%
 ALOE
Aloe ferox, A. vera, A. perry

Extract (macerarea şi decocţia frunzelor)

Concentrare rapidă, la foc Concentrare lentă, la

temperatură mică

Aloe lucida (fragmente cu reflexe verzi, lucioase).

Aloe hepatica (fragmente
brune, cu aspect de masă
hepatică).
OH O OH
OH O OH

CH2OH
H glucozil CH2O-ramnozil
H glucozil
aloina A
aloinozida A
 antracenozide (aloine,
aloinozide)
 rezine.

stomahică şi colagogă (la doze de 0,01-0,02 g), Întrebuinţări:

laxativă (la doze de 0,1-0,25 g), constipaţii acute.
purgativă drastică (la doze de 0,25-1 g).
 Aloe arborescens, Aloe de ghiveci

Compoziţie chimică: antracenozide (forme reduse).

Acţiune: antibacteriană, antioxidantă, cicatrizantă.

Întrebuinţări: afecţiuni dermice, cosmetică;
tradiţional, în afecţiuni hepato-biliare.
 SENNAE FOLIUM ET FRUCTUS
Cassia angustifolia, C. acutifolia (Fabaceae)
 SENNAE FOLIUM, siminichie
Compoziţie chimică: 2-6% senozide (A, B), agliconi liberi, rezine.
Acţiune: laxativ-purgativă (la doze de 0,5-2 g), mai intensă decât fructele.
Rezinele sunt emetice.
Întrebuinţări: constipaţii acute.

OH O OH

COOH
H
H
COOH

OH O OH

senidol A
 SENNAE FRUCTUS
foi de mamă

Compoziţie chimică: 1-3% senozide.

OH O OH
Acţiune: laxativ-purgativă.

COOH
H
H
COOH

Întrebuinţări:
constipaţii acute. OH O OH

senidol A
Fitomedicament
SUPLIMENTE
 CHRYSAROBINUM
(produsul extras din pulberea de Goa, un latex depus în spaţiile
schizolisigene din lemnul arborelui Andira araroba (Fabaceae)

Compoziţie chimică: crisofanol

şi fiscionă (forma antronică).
Acţiune: antiseptică, citostatică.
Întrebuinţări: extern, în unele
afecţiuni dermice (psoriazis,
micoze).

Ditranol – derivat de
semisinteză
Produse vegetale cu acțiune antilitiazică
proprietăți tinctoriale
Derivați hidroxilați la C1 sau în orice altă poziție dar nu la C8
O OH O OH
OH CH3

OH

O O
alizarina rubiadina Rubiae tinctorium radix

HOOC O OH

HO OH

glucozil
CH3 O OH

acid carminic
Litiază
biliară/renală

Proprietăți
Coccionella tinctoriale
 RUBIAE TINCTORIUM RADIX,
rădăcina de roibă

Compoziţie chimică:
alizarină, purpurină, rubiadină.

Acţiune: antilitiazică; proprietăţi tinctoriale.

Întrebuinţări: litiază renală.

Rubia tinctorium
 MEDICINA AYURVEDICĂ

Rubiae cordifoliae cortex

 COCCIONELLA
cârmâz, coşenilă

Compoziţie chimică: acid carminic.

Întrebuinţări: extracţia acidului carminic.

.
Acid carminic = E130
 NAFTODIANTRONE
OH O OH
OH O OH

10
5 4
HO 5’ 4’ CH3 HO CH2OH
10’
HO CH3 HO CH2OH

OH O OH OH O OH

hipericina pseudohipericina

Hyperici herba !!!! ACȚIUNE

ANTIDEPRESIVĂ
 HYPERICI HERBA
Hypericum perforatum L.

OH O OH

HO CH3

HO CH3

OH O OH

hipericina
 OH O OH
COMPOZIȚIE CHIMICĂ

 0,10-0,50% naftodiantrone;
HO
 0,1-0,3% ulei volatil; CH3
 4-5% flavone (rutozidă, hiperozidă);
HO CH3
xantone;
 proantociani;
 APFC; OH O OH
 carotenoide;
 hiperforină (derivat de fluoroglucinol) hipericina

OH O OH

O OH

HO CH2OH

O O HO CH2OH

OH O OH

hiperforina pseudohipericina
ACȚIUNE TERAPEUTICĂ

coleretic colagogă (AFC)

cicatrizantă (flavone, carotenoide, tanin)

antipruriginoasă (ulei volatil)

antibacteriană (hiperforina, ulei volatil, tanin)

diuretică (flavone)

capilaroprotectoare (flavone)

antidepresivă (hipericină)
 DEPRESIA

↓ serotonină ↓ noradrenalină ↓ adrenalină

MAO
 HIPERICINĂ IMAO
PSEUDOHIPERICINA (inhibitori monoaminoxidase)

Utilizări Mod de administrare

 intern – afecțiuni digestive  infuzie;

(colecistite, colite, ulcer gastro-  extracte standardizate în
duodenal); hipericină;
 intern – antidepresiv;  ulei de sunătoare.
 extern – arsuri.

Efect antidepresiv –extracte standardizate

300-900 mg/zi sau 0,2-1 mg hipericină
 Reacții adverse Contraindicații
 fotosensibilitate, hipericism  sarcină;
 alăptare.
Interacțiuni
medicamentoase
 heterozide cardiotonice;
 antidepresive;
 benzodiazepine (alprazolam);
 antihipertensive (nifedipina);
 omeprazol;
contraceptive orale;
 hipocolesterolemiante (statine);
 anticoagulante;
 antiagregante plachetare; Alimente cu
 antivirale conținut ↑ tiramină

INDUCTOR ENZIMATIC
FITOMEDICAMENTE
!