REACŢII DE OXIDARE A SUBSTANŢELOR ORGANICE

1. OXIDAREA MONOGLUCIDELOR

2. OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI NESATURAŢI

3. DEZAMINAREA OXIDATIVĂ

4. INTERPRETĂRI

1. OXIDAREA MONOGLUCIDELOR

Oxidarea monoglucidelor are 3 variante:

a) Oxidarea blândă

b) Oxidarea energică

c) Oxidarea protejată

Oxidarea blândă a monoglucidelor se realizează în prezenţa apei de clor sau brom

ca şi catalizatori. În urma acestei oxidări rezultă acizi aldonici, care au gruparea
acidă (carboxil), la carbonul 1.

Acizii aldonici se obţin, în mod direct, din aldoze. Cetozele nu dau, direct acizi
aldonici. Ele se izomerizează în aldozele corespunzătoare, care apoi se oxidează.

Toate reacţiile de oxidare a monoglucidelor au loc pe substanţe liniare, pentru că

transformarea chimică a substanţei are loc la legătura dublă, ori, dacă substanţa
este ciclică, legătura dublă este mascată.

Denumirea acidului aldonic se realizează pornind de la denumirea monoglucidei. Ex.

De la glucoză, rezultă acid gluconic, de la galactoză, acid galactonic.

Reacţiile de oxidare se produc conform următorului mecanism:

1
b) Formarea acizilor zaharici

Acizii zaharici se formează pornind de la monoglucide. Aldoze şi cetoze, prin

formarea a 2 grupe carboxil, la primul şi ultimul carbon al monoglucidei.

Reacţia este catalizată de acizi minerali tari.

Denumirea acidului zaharic porneşte de la denumirea monoglucidei + sufixul „aric”

2
3
Oxidarea protejată se realizează în condiţii speciale de protejare a grupării aldehidi-
dice. Substanţele care se formează sunt acizi uronici, şi au gruparea carboxil la
ultimul carbon al monoglucidei, iar gruparea aldehidică este protejată.

Denumirea acidului se formează pornind de la denumirea monoglucidei, + sufixul

„uronic”.

4
5
 OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI NESATURAŢI

Acizii graşi nesaturaţi sunt sunt acizii graţi cu una sau mai multe legături duble.

Cel mai des întâlniţi acizi graşi nesaturaţi sunt:

Oxidarea acizilor graşi se mai numelte râncezire, este o reacţie biochimică nedorită,
pentru că duce la alterarea calităţii grăsimii . Cu cât gradul de nesaturare a grăsimii
este mai mare, cu atât posibilitatea râncezirii este mai mare.

6
 Se cunosc 4 tipuri de oxidare a acizilor graşi:

a) Oxidare blândă

b) Oxidare energică

c) Oxidare aldehidică

d) Oxidare cetonică

Oxidarea blândă este reacţia prin care, în prezenţa oxigenului atmosferic, rezultă :

 Peroxizi

 Epoxizi

 Hidroxiacizi

Oxidarea energică este oxidarea care duce la scindarea legăturilor duble şi formarea
acizilor graşi cu moleculă mai mică.

Oxidarea aldehidică duce la formarea aldehidelor.

Oxidarea cetonică duce la formarea cetonelor.

7
8
În cazul oxidării gliceridelor, are loc, întâi hidroliza lor, pentru eliberarea din molecula
esterificată a gliceridei a acidului gras nesaturat , care apoi se oxidează.

Mecanismul reacţiei de oxidare a gliceridei, este următorul:

9
În cazul aminoacizilor, discutăm de DEZAMINARE OXIDATIVĂ. Aceasta se
realizează prin eliminarea amoniacului şi primirea unui atom de oxigen.

Importanţa acestei reacţii este excepţională pentru menţinerea echilibrelor fiziologice

ale organismului. Prin capacitatea aminoacizilor de dezaminare oxidativă, unii dintre
aceştia ( aminoacizii glucozoformatori: alanina, acid aspartic, acid glutamic ), se
transformă în precursori ai monoglucidelor , aceştia intrând în diferite linii metabolice de
degradare a glucozei ( de ex. Dacă , din alanină , prin dezaminare oxidativă, se
formează acidul aspertic, acesta este produsul final al glicolizei, deci, poate intra în
ciclul Krebs, fie, în fermentaţii. Dacă reacţia are loc în sens invers, atunci, din
precursorii glucozei: acid piruvic, acid oxalil – acetic, acid cetoglutaric, se formează
aminoacizii corespunzători. În acest fel este posibilă trecerea de la grupa de glucide la
cea de proteine şi este posibilă reglarea conţinutului de glucoză ( indirect), cât şi
aminoacizii pot deveni surse energetice, prin eliberarea acestor precursori ai glucozei.

10
11