Curs Nr.

12

III. CHIMIOTERAPICE CU SPECIFICITATE LIMITATA

III.2. ANTIPARAZITARE
A. ANTITRICOMONAZICE
Metronidazolul (DCI)
Metronidazolum (FRX)
Sinonim: Flagyl
N
O2N

CH3

CH2

CH2 OH

Denumire chimica: 1-(2-hidroxietil )-2-metil-5-nitroimidazol

Proprietati fizice:
Se prezinta sub forma de pulbere alba usor galbuie, gust amar, sensibila la lumina, solubila
in apa, alcool si eter, stabila in prezenta aerului dar care se inchide la culoare in prezenta luminii.
Spectrul de activitate
Este activ pe Trichomonas vaginalis. Inactiv fata de Candida albicans. Este cel mai activ
medicament antiprotozoaric.
Indicatii terapeutice
Se administreaza in tratamentul vaginitelor produse de Trichomonas vaginalis atat local sub
forma de ovule cat si oral sub forma de comprimate. Tratamentul se face pe durata a zece zile in
doze de 0,5-1g/zi. Se elimina prin urina, motiv pentru care aceasta isi va modifica culoarea (se
inchide la culoare, la doze mai mari).
Contraindicatii:
- gravide in primele luni de sarcina
- la bolnavii cu afectiuni ale SNC
- nu se administreaza concomitent cu ingestia de bauturi alcoolice, deoarece provoaca fenomene
asemanatoare disulfiramului (antabuz).
Specialitati farmaceutice:
FLAGYL comprimate, suspensie, ovule
METRONIDAZOL - comprimate, solutie perfuzabila
KLION - comprimate vaginale (100mg metronidazol alaturi de miconazol nitrat)
MECLON comprimate vaginale (500mg metronidazol alaturi de clotrimazol)
- unguent uz topic (5% metronidazol alaturi de clotrimazol)
MECLON 1000 crema vaginala (20% metronidazol alaturi de clotrimazol)
MECLOZOL comprimate vaginale (500mg metronidazol alaturi de clotrimazol, neomicina
si hexestrol diacetat)
TERGYNAN - comprimate vaginale (500mg metronidazol cu neomicina, nistatin, prednisolon).
1

Tinidazolul (DCI)
Sinonim: Fasigyn
N
O2N

CH3

CH2 CH2

SO2 CH2

CH3

Denumire chimica: 1-(2-etilsulfoniletil)-2-metil-5 nitroimidazol

Este un medicament foarte activ in tratamentul infectiilor uro-genitale datorate
protozoarului Trichomonas vaginalis, dar si in tratamentul dizenteriei amoebiene acute produsa de
Entamoeba histolytica.
Se mai utilizeaza de asemenea si in tratamentul giardozei intestinale si hepato-biliare.
Specialitati farmaceutice
FASIGYN comprimate orale (500mg)
TINIZOL comprimate (500mg)
TINIDAZOL comprimate (500mg)
TIPROGYN - comprimate (500mg)
B. CHIMIOTERAPICE ANTIHELMINTICE
Antihelminticele sunt medicamente care au capacitatea de a produce eliminarea parazitilor
(actiune vermifuga ) sau ii poate distruge (actiune vermicida).
Parazitozele produse de parazitii helminti se numesc helmintiaze si sunt foarte raspandite pe
glob, cu preponderenta in tarile subdezvoltate.
Clasificarea helmintilor
1. Nemathelminti (sau nematode) din care fac parte: Oxiuris vermicularis
Anchylostoma duodenale
Ascaris lumbricoides
Trichuris trichiura
Strongiloides stercoralis
2.Plathelminti care se impart in: a) cestode : Taenia saginata
Taenia solium
Hymenolepis nana
Bothriocephalus latus
b) trematode: Schistosoma haematobium
Schistosoma mansoni
Schistosoma japonicum
Fasciola hepatica
Paragonimus westermani

Prezenta in organism a acestor paraziti poate determina o serie de tulburari grave dintre care
mentionam:
- saracirea organismului in substante nutritive
- leziuni sau obstructii intestinale
- fenomene toxice datorate toxinelor eliberate de paraziti si care pot fi absorbite de organismul
gazda.
1. ANTIHELMINTICE ACTIVE PE NEMATODE
Santonina
Sesquiterpena care se extrage din capituliile florale de Artemisia cina.
CH3
CH3

O
CH3

In molecula este prezenta o grupare cetonica si un inel lactonic.

Vermifug mai putin utilizat datorita toxicitatii.
Timolul (DCI)
Thymolum (FRX)
CH3
45 6
3
2 1
CH3

CH

OH

CH3

Denumire chimica: 2-izopropil -5 metilfenol

Proprietati fizice: Cristale incolore cu miros caracteristic si gust aromat, arzator.
Obtinere: prin extractie din specii de Thymus si Origanum sau prin sinteza, prin condensarea mcrezolului cu alcool izopropilic in prezenta acidului sulfuric concentrat.
Spectru de actiune: Antihelmintic vermifug, activ asupra nematodelor (Trichuria, Oxyuris,
Anchilostoma) dar si asupra cestodelor Taenia solium si saginata.
Pentru tenie se administreaza 0,25mg/zi dimineata pe nemancate timp de 4 zile, dupa care
tenia este expulzata iar tratamentul se continua inca 4 zile pentru eliminarea ei totala (exista riscul
ca scolexurile sau proglotele continand oua sa ramana in intestin si sa reinfesteze gazda).
Timolul este solubil in uleiuri grase si in alcool, motiv pentru care se interzice ingerarea de
bauturi alcoolice si de grasimi concomitent cu acesta deoarece absorbtia sa creste mult in acest
caz si se pot produce intoxicatii.
Coloreaza urina in rosu.
3

Derivati de benzimidazol
Mebendazol (DCI)
O
C

N
N
H

O
NH

OCH3

Denumire chimica: metil-5-benzoilimidazol-2-carbamat

Antihelmintic cu spectru larg de actiune, fiind activ asupra parazitilor plati. Este stabil la
lumina si temperatura normala.
Este contraindicata administrarea la gravide risc de actiune teratogena. Nu se administreaza
la copii sub 2 ani.
Specialitati farmaceutice:
PERMAZOLE sol orala 2%
THELMOX comprimate masticabile 100 mg
VERMOX comprimate 100 mg.
Albendazol

Denumire chimica: metil N-(6-propilsulfanil-benzimidazol-2-carbamat

Antihelmintic eficace, derivat de benzimidazol, cu efecte antiprotozoarice i antihelmintice
mpotriva paraziilor cu localizare intestinal i tisular. Prezint activitate larvicid, ovicid i
vermicid. Este activ pe:
Enterobius vermicularis (oxiuraza)
Ascaris lumbricoides (ascaridioza)
Ankilostoma duodenale (ankilostomiaza)
Trichuris trichiura (trichocefaloza)
Taenia solium, saginata (teniaze)
Trichinella spiralis (trichineloza)
Giardia lamblia (giardioza la copii)
Contraindicatii: gravide posibil efecte teratogene si femei care alapteaza nu se cunoaste daca
albendazolul se excreta in laptele matern.
Specialitati farmaceutice
ZENTEL tablete 200mg
- suspensie 0,4g/10ml - flacon unidoza
ESKAZOLE tablete 400mg
DUADOR comprimate 200mg
ALBENDAZOL (Ozone) comprimate 200mg.
4

Tiabendazol (DCI)
S
N

N
N

Denumire chimica: 2-(4-tiazolil)-benzimidazol

Proprietati
Este stabil atat sub forma solida si sub forma de solutie, formand complecsi colorati cu ionii
metalelor (fierul).
Nu are miros si nici gust, este solubil in apa, maximum de solubilitate fiind atins la pH= 2,5.
Indicatii terapeutice
Tiabendazolul este activ in tratamentul helmintiazelor diverse, fiind mai eficace asupra
helmintilor plati si ingusti, mai putin asupra celor rotunzi.
Se administreaza sub forma de suspensii dupa mese.
Specialitati farmaceutice
MINTEZOL suspensie

Piperazina si derivatii
Piperazina (DCI)
Piperazinum hexahydricum (FRX)
Proprietati
Cristale incolore, transparente, fara miros sau cu miros slab de amina, cu gust lesios si
racoritor, delicvescente. Prin expunere la aer se carbonateaza, absorband dioxid de carbon.
Substanta este foarte usor solubila in alcool, apa si glicerol. Se conserva in recipiente bine inchise
ferit de lumina.
Preparare
Prin sinteza, prin una din urmatoarele metode:
1) condensarea etilendiaminei cu oxalat de dietil, cand se formeaza 2,3-dicetopiperazina, care
ulterior este supusa reducerii, formand piperazina:
H3C
H3C

NH2

C2H5O
+

NH2

etilendiamina

C 2H5O

C O
C O -2 C2H5OH

oxalat de dietil

H
N

N
H

+ 4 H2

2,3-dicetopiperazina
5

H
N
N
H
piperazina

2) prin incalzirea clorurii de etilena cu amoniac in solutie alcoolica.

Cl

CH2

Cl

CH2

H
N
+6 NH3

+4 NH4Cl
N
H

Indicatii terapeutice
Piperazina este utilizata in tratamentul helmintiazelor determinate de Enterobius
vermicularis, Oxyuris si Ascaris lumbricoides, atat la adulti cat si la copii, in doze de 2g/zi, timp
de 7 zile. Pentru copii doza se calculeaza pe kgcorp/zi.
Fiind foarte solubila, piperazina se elimina foarte usor din organism, din acest motiv
utilizarea ei este redusa. In prezent se fac studii pentru obtinerea unor produse cu actiune
prelungita.
Specialitati farmaceutice
Nematocton sirop 20%

Compusi cu structura diversa

Pamoat de pirviniu (DCI)
Proprietati
Este un compus macromolecular ionizabil (este o sare naftoat).
Compusul este colorat in rosu, insolubil in apa si eter, solubil in acid acetic la cald, greu
solubil in cloroform.
Indicatii terapeutice
Este utilizat in terapia infestarilor cu oxiuri, o singura doza fiind suficienta pentru
expulzarea parazitilor la adulti si copii. Se administreaza oral in doza unica de 5mg/kg corp
repetand administrarea dupa o pauza de 10-20 zile.
Este greu solubil si putin absorbabil la nivelul tubului digestiv, motiv pentru care poate
provoca reactii locale, greata si voma.
Coloreaza fecalele si urina.
Specialitati farmaceutice : VERMIGAL sol 1%

2. ANTIHELMINTICE ACTIVE ASUPRA CESTODELOR

Niclosamid (DCI)
OH

O
C NH

NO2
Cl

Cl

Denumire chimica: N-(2- cloro-4nitrofenil )-5-clorosalicilamida

Proprietati
Pulbere alb galbuie, fara gust, fara miros insolubila in apa.
Actiune terapeutica
Antihelmintic puternic asupra Taenia saginata, T.solium si Diphyllobotrium latum.
Actioneaza prin dezintegrarea parazitilor. Actiunea asupra cestodelor este usurata de
sucurile digestive ale organismului gazda.
Se administreaza oral dimineata pe nemancate, doua doze a cate 1g la interval de o ora.
Niclosamidul este eliminat prin fecale si nu produce iritatii la nivelul mucoasei gastrointestinale.
3. ANTIHELMINTICE ACTIVE ASUPRA TREMATODELOR
Cele mai importante trematode sunt schistosomiazele produse de diferite tipuri de
Schistosoma. Acestea paraziteaza peste 200 milioane de persoane in toata lumea. Anual circa 20
milioane de pacienti fac forme grave de schistosomiaze si se produc pana la 200.000 de decese.
Bitionolul (DCI)
Denumire chimica: 2,2 '-tiobis (4,6-diclorfenol)
OH

OH
S

Cl

Cl

Cl

Cl

Este eficient asupra unor paraziti (trematode) ca Fasciola hepatica si Paragonimus

westermani.
Se administreaza 30-50mg/kgcorp/zi, cate 10-15 doze. Toxicitatea foarte mare a acestei
substante, datorata si dozelor mari care trebuiesc administrate, fac sa fie utilizata cu foarte mare
prudenta.
7