Universitatea Politehnica din Bucureşti

Facultatea de Inginerie Chimică și Biotehnologii

VITAMINA B2 (RIBOFLAVINA). STRUCTURĂ ŞI

ROL BIOCHIMIC

Profesor coordonator: Student:

Assoc. Prof. PhD Eng. Paul Catalin BALAURE Florentina Andreea MAICANU
Grupa: IIPCB, anul III

2021-2022
 CUPRINS

I. Introducere.....................................................................................................................................3
II. Proprietăți fizice.............................................................................................................................3
III. Structură........................................................................................................................................3
IV. Sinteza...........................................................................................................................................5
V. Rol biochimic.................................................................................................................................6
VI. Efecte benefice pentru sănătate ale RF........................................................................................6
1. Proprietăți antioxidante.............................................................................................................6
2. Malarie.......................................................................................................................................7
3. Cataractă....................................................................................................................................7
VII. Efecte ale lipsei sau excesului de RF............................................................................................8
VIII. Surse de vitamina B2....................................................................................................................9
IX. Biblografie....................................................................................................................................9

2
 1. Introducere

Riboflavina, cunoscută și sub numele de vitamina B2, este o vitamină care se găsește
în alimente și este vândută ca supliment alimentar. Este esențială pentru formarea a două
coenzime majore, flavin mononucleotida (FMN) și flavin adenin dinucleotida (FAD). Aceste
coenzime sunt implicate în metabolismul energetic, în respirația celulară și în producerea de
anticorpi, precum și în creșterea și dezvoltarea normală. [1]
Riboflavina (RF) a fost descoperită pentru prima dată în 1879 de Blythto ca un
pigment galben găsit în lapte. [2]

2. Proprietăți fizice

În forma sa pură, solidă, riboflavina este o pulbere cristalină galben-portocalie, cu un

miros ușor și un gust amar. Este solubilă în solvenți polari, cum ar fi apa și soluțiile apoase de
clorură de sodiu, și ușor solubilă în alcooli. Nu este solubilă în solvenți organici nepolari sau
slab polari, cum ar fi cloroformul, benzenul sau acetona. În soluție sau în timpul depozitării
uscate sub formă de pulbere, riboflavina este stabilă la căldură dacă nu este expusă la lumină.
Când este încălzită pentru a se descompune, eliberează vapori toxici care conțin oxid nitric .
[3]

3. Structură

RF, din punct de vedere chimic, este 7, 8-dimetil-10-ribitil-isoaloxazină, care constă

într-un inel de flavin izoaloxazină legat de un lanț lateral de zahăr, Ribitol. [4]
Coenzimele riboflavinei sunt reprezentate în Fig. 1. ATP este un cosubstrat și o forță
motrice (din punct de vedere energetic) pentru ambele etape ale conversiei riboflavinei în
FAD. Unele flavoenzime necesită în mod specific FAD, în timp ce altele necesită în mod
specific FMN.[5]

3
 Fig. 1 Structura riboflavinei și a derivaților săi coenzimici. (a) riboflavină; (b) fosfat de riboflavină (mononucleotidă de
flavină, FMN); și (c) flavin adenină dinucleotidă (FAD).

Structura riboflavinei arată că aceasta conține lumicrom cu un lanț lateral atașat la atomul N-
9. Lumicromul este Lumi-lactoflavina în care un atom de hidrogen prezent în poziția 9 este înlocuit cu
o grupare metil.

Acesta conține cinci atomi de hidrogen activi în structura sa. Prin urmare, molecula de
riboflavină are patru grupe hidroxil cu patru atomi de hidrogen activi și o grupă NH cu un atom de
hidrogen activ.

Lanțul lateral al riboflavinei este un derivat tetrahidroxi. Oxidarea cu tetraacetat de plumb

produce formaldehidă. Aceasta sugerează că lanțul lateral conține o grupare CH 2OH terminală.

Lanțul lateral conține trei centri chirali. Deci sunt posibile opt forme optic active. Chimistul
elvețian de origine rusă Paul Karrer, în 1935, arată că configurația riboflavinei este cea a D(-) ribozei.

Prin urmare, este vorba de 6,7-dietil-9-(D-1′-ribitil)-isoaloxazină cu formula chimică

C17H20N4O6.

4
 Atât FMN, cât și FAD joacă un rol cheie ca și cofactori în metabolismul energetic și sunt
necesare pentru funcția de coenzimă în numeroase reacții de oxidare și reducere în toate formele de
viață aerobe. RF a fost utilizat în suplimentele alimentare și pentru tratamentele bolilor inflamatorii,

cum ar fi angulosul infecțios, cheilita, glosita , sepsisul , cataracta și migrenele (Fig. 2).
Fig. 2 RF este o vitamină esențială pentru multiple aspecte fiziologice din organism

4. Sinteza

Biosinteza are loc la bacterii, ciuperci și plante, dar nu și la animale. Precursorii

biosintetici ai riboflavinei sunt riboza 5-fosfat și guanozina trifosfat. Primul este transformat
în L-3,4-dihidroxi-2-butanona-4-fosfat, în timp ce cel de-al doilea este transformat într-o serie
de reacții care duc la 5-amino-6-(D-ribilamino)uracil.
Producția de riboflavină la scară industrială utilizează diverse microorganisme, inclusiv
ciuperci filamentoase, cum ar fi Ashbya gossypii, Candida famata și Candida flaveri, precum
și bacteriile Corynebacterium ammoniagenes și Bacillus subtilis.[6]

5
 5. Rol biochimic

Vitamina B2 ajută la descompunerea proteinelor, grăsimilor și carbohidraților. Ea joacă un

rol vital în menținerea rezervei de energie a organismului. Riboflavina ajută la transformarea
carbohidraților în adenozin trifosfat (ATP). Corpul uman produce ATP din alimente, iar ATP
produce energie pe măsură ce organismul are nevoie de ea.
Vitamina B2 este, de asemenea, esențială pentru lanțul de transport al electronilor care
produce energie celulară și care, la rândul său, facilitează procesarea aminoacizilor și a
grăsimilor. De asemenea, poate servi ca antioxidant, care încetinește ritmul de îmbătrânire.[7]
Acestea sunt coenzime ale flavoproteinelor (FAD și FMN), intervin în lanțul respirator.
Vitamina B2 participă în:
 Procesul de creștere
 Protecția celulei hepatice de acțiunile unor toxici
 Absorbția lipidelor din tractul digestiv
 Asigurarea integrității epiteliilor
 Alături de vitamina A, intervine în procesul vederii
 Deoarece intervine în metabolismul glucidelor, lipidelor și proteinelor, participă la
transformarea alimentelor în energie

6. Efecte benefice pentru sănătate ale RF

7. Proprietăți antioxidante

Stresul oxidativ joacă un rol funcțional crucial în patogeneza diferitelor boli umane .
Stresul oxidativ este un efect cheie al îmbătrânirii și al bolilor generate odată cu îmbătrânirea.
S-a demonstrat că suplimentarea RF a prelungit semnificativ durata de viață și a consolidat
reproducerea musculițelor de fructe prin creșterea activității enzimelor antioxidante.
RF joacă un rol important pentru starea antioxidantă din interiorul sistemelor celulare și
face parte din sistemul glutation reductazei (GR) și al xantin oxidazei. RF sub formă de FAD
este necesar pentru ca enzima GR să transforme glutationul oxidat (GSSG) în glutation redus
(GSH) (Fig. 3). Acesta funcționează apoi ca un antioxidant endogen în diferite celule.[8]

6
Fig. 3 Flavin adenin dinucleotida (FAD) activează glutation reductaza (GR) prin transferul de hidrogen pentru transformarea
glutation disulfurii (GSSG) în glutation (GSH).

8. Malarie

Aportul scăzut de riboflavină din alimentație este frecvent întâlnit în zonele de malarie
din lume, iar în unele studii, deficitul biochimic de riboflavină este asociat cu un nivel redus
de parazitism în celulele sanguine.
Deși nici studiile pe animale, nici cele pe oameni nu au indicat faptul că deficitul de
riboflavină protejează împotriva consecințelor amenințătoare de viață produse de malarie, este
posibil să existe o interacțiune între parazit și flavinele din celule. Unele medicamente
profilactice utilizate pentru a preveni infecția cu malarie au structuri asemănătoare
riboflavinei.[5]

9. Cataractă

Formarea cataractei este rezultatul agregării de proteine care face ca lentila să devină
tulbure. Aportul de RF din alimente și suplimente a fost asociat cu scăderea riscului de
opacitate la nivelul cristalinului. Formarea cataractei la nivelul populației nu părea să fie
asociată cu deficitul de RF, în timp ce la persoanele în vârstă ar putea fi crescută din cauza
unui deficit de RF . O doză de 400 mg/zi, pare să aibă un efect preventiv sau unele efecte
benefice asupra dezvoltării cataractei legate de vârstă. În total, 80% dintre pacienții cu
cataractă au prezentat un deficit de RF.[8]

7
 10. Efecte ale lipsei sau excesului de RF

Deficitul de RF a demonstrat o influență asupra absorbției fierului, metabolismului

triptofanului, funcției mitocondriale, creierului și metabolismului altor vitamine. Food and
Nutrition Board 1998 a publicat că o dietă echilibrată satisface aportul recomandat de 1,4 mg
RF pe zi pentru un om adult. Deficitul de RF ar putea fi, de asemenea, o consecință a utilizării
unor medicamente sau a consumului de alcool. (Fig. 4)

Fig. 4 Implicațiile deficienței RF asupra sănătății

8
 11. Surse de vitamina B2

Riboflavina se găsește pe scară largă în alimente, dar se vinde și sub formă de supliment
alimentar. Legumele, carnea și produsele lactate sunt principalele surse de riboflavină.

 Carnea de vită, ficatul de vită, ficatul de pui, somonul, curcanul, carnea de porc, ouăle de
găină sunt principalele surse animale de riboflavină.
 Ciupercile, nucile, pătrunjelul, dovleceii, măceșele, salvia, cartofii dulci și legumele crucifere,
cum ar fi broccoli, varza de Bruxelles, spanacul, frunzele de păpădie și cresonul sunt
principalele surse de vitamina B2.
 Pâinea integrală, pâinea îmbogățită și tărâțele de grâu conțin, de asemenea, o cantitate
uriașă de vitamina B2.
 Produsele lactate precum laptele de vacă, brânza, iaurtul conțin o cantitate uriașă de
riboflavină.

Este o vitamină solubilă în apă. Prin urmare, gătitul alimentelor prin fierbere poate face ca
aceasta să se piardă.

12. Biblografie

[1] “914b425cf3090e279a8d97cd321d4f40c4444dcf @ ods.od.nih.gov.” [Online].

Available: https://ods.od.nih.gov/factsheets/Riboflavin-HealthProfessional/
[2] “c2fo10246c @ pubs.rsc.org.” [Online]. Available:
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/FO/c2fo10246c
[3] “493570 @ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.” [Online]. Available:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/493570
[4] O. Dym and D. Eisenberg, “Sequence-structure analysis of FAD-containing proteins,”
pp. 1712–1728, 2001, doi: 10.1101/ps.12801.structure.
[5] C. J. Bates, “Riboflavin,” Encycl. Hum. Nutr., vol. 4–4, pp. 158–165, 2012, doi:
10.1016/B978-0-12-375083-9.00246-4.
[6] “c8c8fcbe102ed7886e1e2d33421fbde35e3a8603 @ pubmed.ncbi.nlm.nih.gov.”
[Online]. Available: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23208776/
[7] “vitamin-b2-functions-food-sources-deficiencies-and-toxicity @ www.netmeds.com.”
[Online]. Available: https://www.netmeds.com/health-library/post/vitamin-b2-
functions-food-sources-deficiencies-and-toxicity
[8] N. Suwannasom, I. Kao, A. Pruß, R. Georgieva, and H. Bäumler, “Riboflavin: The
health benefits of a forgotten natural vitamin,” Int. J. Mol. Sci., vol. 21, no. 3, 2020,
doi: 10.3390/ijms21030950.